கவனிக்க: இந்த மின்னூலைத் தனிப்பட்ட வாசிப்பு, உசாத்துணைத் தேவைகளுக்கு மட்டுமே பயன்படுத்தலாம். வேறு பயன்பாடுகளுக்கு ஆசிரியரின்/பதிப்புரிமையாளரின் அனுமதி பெறப்பட வேண்டும்.
இது கூகிள் எழுத்துணரியால் தானியக்கமாக உருவாக்கப்பட்ட கோப்பு. இந்த மின்னூல் மெய்ப்புப் பார்க்கப்படவில்லை.
இந்தப் படைப்பின் நூலகப் பக்கத்தினை பார்வையிட பின்வரும் இணைப்புக்குச் செல்லவும்: சேதன இரசாயனம் (Thillainathan, S.)

Page 1
s.
Asisiwarae
 


Page 2

க.பொ.த. உயர்தரம் இரசாயனத் துணைநூல் வரிசை - 3
சேதன இரசாயனம்
க.பொ.த. உயர்தரம் (புதிய பாடத்திட்டம்)
ஆசிரியர் எஸ். தில்லைநாதன் BSc, Dip. in Edu.
GTED

Page 3
பதிப்பு விபரம்
முதற்பதிப்பு : 2000 ஏப்ரல்
பதிப்புரிமை திருமதி. மனோ தில்லைநாதன்
i
g5606) சேதன இரசாயனம்
நூல் அளவு : 220 x 150
பக்கங்கள் : 165 + x
கணனி வடிவமைப்பு : திரு. திருமதி. எஸ். கிருஷ்ணமூர்த்தி

கல்வியுலகினர் கலங்கரை தீபமொன்றிற்கு anfifu600rib
ஆண்டுகள் ஓரிரண்டுதான் பழகும் பாக்கியம் கிட்டியது ஆயினும் அவர்பால் யான் கொண்ட மதிப்பும் அன்பும் மலையினும் பெரியது.
பெளதிகம், கணிதம் மட்டுமல்ல இரசாயனமும் அறிந்த வித்தகர். அசேதன இரசாயன நூலை யான் வெளியிட்டபோது அதனை ஊக்கிய ஆசான்.
கடமையின் நிமித்தம் சென்றபோதே காலனால் கவரப்பட்ட கர்மயோகி.
எனது மட்டுமல்ல எனது மாணவியரினதும் மதிப்புக்கும் அன்புக்கும் உரிய அமரர் திரு. செல்லையா பரம்சோதி BSc அவர்கட்கு (வெள்ளவத்தை இந்துமகளிர் கல்லூரி பெளதிக ஆசிரியர்)
இந்நூல் சமர்ப்பணம்.

Page 4

அணிந்துரை
இன்றைய விரைவான வளர்கின்ற யுகத்தில் மாணவர்களின் அறிவு, திறன், மனப்பாங்கு, வேகமாக வளர்ச்சி அடைந்து வருகின்றது. இதனால் கல்வியில் நாம் அடையவேண்டிய தூரமும் நேரமும் குறுகிவிட்டன. மாணவர்கள் தெரிந்துகொள்ள வேண்டிய பல விடயங்களை தமிழில் அறிந்து கொள்வதில் பல சிரமங்களை க.பொ.த. உயர்தர மாணவர்கள் எதிர்நோக்குகின்றனர். இதனை உணர்ந்து தகுந்த தருணத்தில் மாணவர்களுக்கு தமிழில் உதவும் வகையில் திரு. ச. தில்லைநாதன் அவர்களின் நூல் வெளிவருகின்றது.
விஞ்ஞானம் வாழ்க்கையுடன் நெருங்கிய தொடர்புடையது. இதன் கூறான இரசாயனத்தை இரசனை பயக்கும் பாடமாக மாணவர்கள், செயற்படுவதற்கும் ஏற்ற விதத்திலும், சுயகல்வித் தேடலுக்கு ஆக்கம் அளிக்கும் விதத்திலும் இந்நூல் அமைகின்றது.
எளியநடை, எளிய சொல், எளிதில் விளங்கக்கூடிய ஆற்றலை உடையதாக இவ் ஆசிரியரின் நூல் அமைகின்றது. இவரது பணி அளப்பரியது.
தொடர்ந்தும் இவரது முயற்சியால் பல நூல்கள் வெளியிடப்பட்டு மாணவர் சமுதாயத்திற்கு பயனுள்ள வகையில் அமைய வேண்டும் என வாழ்த்துகின்றேன்.
திருமதி. ஞா. பாலச்சந்திரன் (அதிபர்) இந்துமகளிர் கல்லூரி, 23. உருத்திரா மாவத்தை, கொழும்பு - 06.

Page 5
நூன்முகம்
மேலைநாட்டினருக்கும் எமது நாட்டு சிறார்க்கும் பெரும் வேறுபாடுண்டு. அங்கே கல்வி அபிவிருத்தி, ஆக்கச் செயற்பாடு, ஐயந்தெளிதல், புதுமை காணல் பற்றியே அமைகிறது. மாணவர்மாட்டு தமது உளப்பாங்கு, திறனறிந்து பொருத்தமான துறை தேர்ந்து கண்டு அது கற்று பண்டிதராகும் நடைமுறையே காணப்படுகிறது.
எமது நாட்டிலோ பரீட்சைமையக் கல்வியே காணப்படுகிறது. மாணவருக்குப்
பொருள் புரிந்து, ஆழமுணர்ந்து, அவையறிந்து கல்வி கற்கும் மனப்பாங்கு இல்லை. எம் வளர்முக நாடுகட்கு இதுவோர் ஒரு சாபக்கேடாம்.
மனனம் செய்து கல்வி கற்கும் மனப்பாங்கு மட்டும் இருப்பதால் வினாத்தாள்களின் அமைப்பில் மாற்றம் ஏற்படின் அது கண்டு சிந்தை குழம்பி சிறுமை கொள் நிலை எமது மாணவர்க்கு ஏற்படுகிறது.
இப்பரீட்சை மையக் கல்வியானது எமது நாட்டின் மனிதவள விருத்திக்கு ஒரு தடைக்கல். புதிய கல்விச் சீர்திருத்தப்பாங்குகள் இதனை விஞ்ச முயலும் ஒரு பெரும்நோக்கின் வெளிப்பாடாம்.
இந்நிலையில் மாணவருக்கு தாய்மொழியில் உசாத்துணை நூல்கள் குறிப்பாக க.பொ.த (உத) வகுப்பில் இன்றியமையாதன. ஏனெனில் க.பொ.த (சாத) வரை குறித்த பாடநூல்கள் அரசினரால் தரப்படுகின்றன. ஆனால் க.பொ.த (உத) கல்வி முறையில் விரிவுரை தொடர்பான திட்டமான நூல்கள் இல்லை. பல நூல் கற்று தெளிந்து சாரமறிந்து கற்றுணர வேண்டிய நிலை. பரீட்சையே போட்டிப் பரீட்சையாக அமைவதும் குறித்த ஒரு சிறு தொகையினர் மட்டுமே பல்கலைக்கழகம் புகும் வாய்ப்புப் பெறுவதும் "white color" உத்தியோகமும் மாணவரை மன உளைச்சலுக்கு உள்ளாக்கும் காரணிகள்.
எனவே இரசாயனத்துறையின் தேவைகருதி பொது இரசாயனம், அசேதன இரசாயன நூல் தொடர் வரிசையில் சேதன இரசாயனமும் வெளிப்படுகிறது.
எமது பாடத்திட்ட வரைமுறையினைக் கருத்திற் கொண்டாலும் அறிவு விருத்தி கருதி எல்லைகளில் சற்றே தளம்பியும் இந்நூல் அமைகிறது. சேதன இரசாயனப் பெருங்கடலில் துழாவி, துளைந்து ஒரு சில முத்துக்கள் மட்டுமே இங்கு வெளிக்கொணரப்பட்டுள்ளன. பல்வேறு ஆங்கில நூல்கள் அளித்த அறிவும் கற்பித்தல் அனுபவ வெளிப்பாடுமே இந்நூலின் அடிநாதம் ஆகும்.
vi

இந்நூலுக்கு அழகிய அணிந்துரை நல்கிய வெள்ளவத்தை இந்து மகளிர் கல்லூரி அதிபர் திருமதி. ஞா. பாலச்சந்திரன் அவர்களும், நூலின் அச்சுப் பிழைகளைத் தவிர்க்க உதவிய எனது சக ஆசிரியர்களும், மாணவிகளும் நன்றிக்குரியவர்கள்.
வழமைபோல் நண்பர் திரு. சு. கிருஷ்ணமூர்த்தியும் திருமதி. பவானி கிருஷ்ணமூர்த்தியும் இந்நூல் குழவிக்கு பிரசவம் பார்த்து அதனை வெளிக் கொணரும் மகப்பேற்று நிபுணர்கள். ஆமாம் அவர்களே இதனை கணனியில் புகுத்தி அச்சுவாகனமேற்றும் கலைஞர்கள். அவர் தமக்கு நன்றி கூறல் தனக்குத்தானே நன்றி புகல்தல் போலாகும் என அஞ்சி விடைபெறுகிறேன்.
S. %.ീ. கொழும்பு எஸ். தில்லைநாதன் 2000. 04. 03
wii

Page 6

10.
11.
12.
3.
14.
15.
பொருளடக்கம்
சேதனச் சேர்வைகளில் உள்ள பிணைப்புகள்
அற்கேன்கள்
அற்கீன்கள்
அற்கைன்கள்
அரோமற்றிக்கு ஐதரோகாபன்கள்
மெதயில் பென்சீன் / தொலுயீன்
அலசன் பெறுதிகள்
ஒட்சிசனைக் கொண்ட காபன் சேர்வைகள்
ஈதர்கள்
(360TT6) காபனைல் சேர்வைகள்
காபொட்சிக்கமிலங்கள்
காபொட்சிக்கமிலப் பெறுதிகள்
நைதரசன் சேர்வைகள்
அனுபந்தம்
1. சேர்வைகளை வேறுபடுத்தி அறிதல்
2. மூலகங்களின் பண்பறி பகுப்பு
3. பெயரீடு
01
10
20
32
38
57
66
80
93
95
104
19
125
132
1 45
147
150

Page 7

சேதனச் சேர்வைகளிலுள்ள
பிணைப்புகள்
அறிமுகம்
பிணைப்புகள் உடைதலும் ஆக்கப்படுதலும் இரசாயனத் தாக்கம் ஒன்றின் அடிப்படைகளாகும். இதற்கு சேதன இரசாயனமும் விதிவிலக்கு அல்ல.
காபன் அணுவிலுள்ள பிணைப்புகள் பற்றிய அறிவானது காபன் இரசாயனத்தின் அடிப்படைகளைப் புரிந்துகொள்ள உதவும்.
அணுக்களிலுள்ள சோடியற்ற இலத்திரன்களைக் கொண்ட ஒபிற்றல்களின் மேற்பொருந்துகையால் பங்கீட்டுப் பிணைப்புகள் ஏற்படுகின்றன.
உதாரணமாக, குளோரின் அணுவில்
C. : 1. 111
சோடியற்ற ஒரு p ஒபிற்றல் இலத்திரன் உண்டு. இது பிறிதொரு குளோரின் அணுவின் p ஒபிற்றலுடன் இணைந்து ஒரு பிணைப்பை

Page 8
உருவாக்கும். ஆதலால் C, மூலக்கூறு உண்டாகின்றது என்பது மூலக்கூற்று ஒபிற்றல் கொள்கை (molecular orbital theory) ஆகும்.
காபன் அணுவில்
c : 1
2s2 2p, 2p, 2p,
சோடியற்ற இரண்டு இலத்திரன்கள் p, p, உண்டு. ஆகவே இவ் இரண்டு இலத்திரன்களை மட்டுமே பிணைப்பில் ஈடுபடுத்தும். எனின், காபன் எவ்வாறு நான்கு பிணைப்புகளை ஏற்படுத்த முடியும்?
இதனைப் பின்வருமாறு ஒழுக்குக் கலப்புக் கொள்கையின் (hybrid orbital theory) அடிப்படையில் அணுக முடியும்.
தரைநிலையில் காபனின் இலத்திரன் நிலையமைப்பு
2s2 2p, 2p, 2p.
இது அருட்டப்பட்ட நிலையில் பின்வருமாறு அமையும்
11
2s 2p, 2p, 2p,
இதன் வெளிப்பாடுகளை
1. நிரம்பிய ஐதரோகாபன்
2. நிரம்பா ஐதரோகாபன்கள்
3. அரோமற்றிக்குத் தன்மையுள்ள ஐதரோகாபன்கள்
ஆகிய வகைகளில் நோக்குவோம்.
1 நிரம்பிய ஐதரோகாபன் உதாரணமாக, CH இல் காபன் நான்கு சமச்சீரான C-H பிணைப்புக். களை, அதாவது, சமச்சீரான கோணம் / பிணைப்புச் சக்தியைக் கொண்டுள்ளது. இது எவ்வாறு சாத்தியமாகின்றது?
முதலில் 2S ஒபிற்றலும் 2p, 2p, 2p ஆகிய மூன்று 2p ஒபிற்றல்களும் தமக்குள் கலந்து பின்வரும் 2sp கலப்பு ஒபிற்றல் வடிவத்தை எடுக்கின்றன.

இவை நான்கும் கலக்கும்போது நான்கு 2sp கலப்பு ஒபிற்றல்கள் உருவாகின்றன. ஒரு sp கலப்பு ஒபிற்றல் வடிவம் பின்வருமாறு:
இதில் 1/4 பங்கு S ஒபிற்றல் இயல்பும் 3/4 பங்கு p ஒபிற்றல் இயல்பும் உண்டு எனக் கருதலாம். இதனால் இது S, p ஒபிற்றல் வடிவங்களில் இருந்து வேறுபட்டு அமைகின்றது. இந்நிலையில் இந்நான்கு sp கலப்பு ஒபிற்றல்களும் பின்வருமாறு சமச்சீரான நான்முகி வடிவில் அமையும்.
இவ் sp கலப்பு ஒபிற்றல் ஐதரசனின் S ஒபிற்றலுடன் கரு அச்சின்வழியே நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகை நடைபெற்று பிணைப்பு பின்வருமாறு

Page 9
அமையும். அதாவது, C-H பிணைப்பு பின்வருமாறு ஏற்படுகின்றது.
C SÐGGO H அணு C-H 60600TL
இதனால் CH மூலக்கூறு பின்வருமாறு அமையும்.
ஆனால் CH இல் C-C பிணைப்பில் 2sp கலப்பு ஒபிற்றலும் 2sp கலப்பு ஒபிற்றலும் நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகையை கரு அச்சுக்களின் வழியே ஏற்படுத்தி ஒரு 0 - பிணைப்பை ஏற்படுத்துகின்றன.
3
sp.
C-C பிணைப்பு
முன்புபோல் C-H பிணைப்பு 2sp'-1S நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகையால் ஏற்படும். எனவே C,H மூலக்கூறு
I நிரம்பா ஐதரோகாபன் இங்கு காபன்-காபன் அணுக்களுக்கிடையே இரட்டைப்பிணைப்பு உண்டு. இது பின்வருமாறு ஏற்படுகின்றது.
4
 
 
 
 

காபன் அணு அருட்டிய நிலை
2s 2p, 2p, 2p.
இங்கு sp கலப்பு ஏற்பட்டு 3 சமச்சீரான 2sp கலப்பு ஒபிற்றல்களும் ஒரு தளத்தில் தளமுக்கோணி வடிவில் அமையும். இத்தளத்திற்குச் செங்குத்தாக கலப்பில் ஈடுபடாத சோடியற்ற தனி இலத்திரன் உடைய 2p, ஒபிற்றல் உண்டு.
இந்நிலையில், C-H இல் 2sp?-1S கலப்பு ஒபிற்றல் நேர்கோட்டு (linear) மேற்பொருந்து கையில் 0 - பிணைப்பும்
C-C இல் 2sp?-2sp கலப்பு ஒபிற்றல்களின் நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகையால் 0 - பிணைப்பும் அமையும்.
தவிர, கலப்பில் ஈடுபடாத காபன் அணுக்களின் 2p, ஒபிற்றல்கள், கரு அச்சுக்குச் செங்குத்தான தளத்தில் பக்கவாட்டு மேற்பொருந்துகையால் (overlaplaterally) ஒரு T - பிணைப்பையும் ஏற்படுத்துகின்றன.

Page 10
எனவே, C,H மூலக்கூறில் 4 C-H பிணைப்பாலும் ஒரு C=C இலுள்ள ஒரு நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகையாலும் 5 o - பிணைப்புகளும், ஒரு நிலைக்குத்தான தளத்திலுள்ள பக்கநிலை மேற்பொருந்துகையில் 2p,- 2p, உருவாக்கும் ஒரு I பிணைப்பும் உண்டு.
இதேபோல், C,H, இல் காபன் அணு 2sp கலப்பில் ஈடுபட்டு நேர்கோட்டு நிலையில் இரு 2sp கலப்பு ஒபிற்றல்களும் அவற்றிற்குச் செங்குத்தான இரு தளங்களில் 2p, 2p. கலப்புச் செய்யாத இலத்திரன் முகில்களும் 960). Du D.
இங்கு,
i. C-H இல் 2sp-1S ஒபிற்றல் நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகையால் ஒரு
d - பிணைப்பு
i. C-C இல் 2sp-2sp கலப்பு ஒபிற்றல் நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகை.
யால் ஒரு 0 - பிணைப்பு
i. கலப்பில் ஈடுபடாத 2p–2p, 2p-2p. இன் பக்கவாட்டு மேற்பொருந்து கையால் காபன்-காபன் அணுக்கிடையே இரு r -பிணைப்புகளும் ஏற்படும். sp
ா பிணைப்பு
 
 
 

I அரோமற்றிக்கு ஐதரோகாபன் இங்கு பென்சீனை (CH) உதாரணமாகக் கொண்டு பிணைப்புகளை நோக்குவோம். பென்சீன் வளையத்தில் ஏற்படும் பிணைப்புகள் வித்தியாசமானவையாகும். காபன் அணுக்கள் ஒவ்வொன்றும் spo கலப்பில் ஈடுபடுகின்றன.
இதனால் இவை ஒவ்வொன்றும் மூன்று 2sp கலப்பு ஒபிற்றல்களை ஒரு தளத்தில் கொண்டமையும். ஒவ்வொரு காபன் அணுவும் கலப்பில் ஈடுபடாத 2p. ஒபிற்றல் இலத்திரனைத் தளத்திற்குச் செங்குத்தாகக் கொண்டமைகின்றன
இந்நிலையில் ஆறு காபன் அணுக்கள் ஒவ்வொன்றும் ஒரே தளத்தில் ஒரு C-H பிணைப்பை 2sp?-1S நேர்கோட்டு மேற்பொருந்துகை மூலமும் இரு C-C பிணைப்புகள் ஒவ்வொன்றும் 2sp'-2sp* நேர்கோட்டு மேற்பொருந்: துகை மூலமுமாக மூன்று 0 - பிணைப்புகளைக் கொண்டமைகின்றன.
ஆறு காபன்கள் ஒவ்வொன்றினதும் கலப்பில் ஈடுபடாத சோடியற்ற தனி இலத்திரனுடைய 2p, ஒபிற்றல் இலத்திரன் முகில்கள் அத்தளத்திற்குச் செங்குத்தாக ஒரிடப்படாத இலத்திரன் முகிலாக (delocalized electron clouds) se60)&tailsip60T.

Page 11
ஓரிடப்படாத இலத்திரன் முகில் அமைப்பு பின்வருமாறு அமையும்.
பிணைப்புச் சக்திகள் - உறுதித்தன்மை சில பிணைப்புச் சக்திகளை நோக்குவதன்மூலம் c , (பிணைப்புகளின் உறுதித்தன்மை வேறுபாடுகளை அறிந்துகொள்ளமுடியும்.
பிணைப்பு பிணைப்புச் சக்தி (kJ mol")
C-C 340
C=C 65
C=C 810
C-C பிணைப்பு ஒரு 0 - பிணைப்பு. இதன் பிணைப்புச் சக்தி 340 kmor. ஆனால்
C-C இல் ஒரு O -பிணைப்பும் ஒரு r -பிணைப்பும் உண்டு. O -பிணைப்புச் öFäg5 340 kJ mol° gQyg56v)m 6Ö Tt -5),60)608TüLqğ; 3FéigÉ) 275 kJ mol°' (615340 kmol"). எனவே 1-பிணைப்பு உறுதி குறைந்தது எனலாம்.
C=C இல் ஒரு 0 -பிணைப்பும் இரு T-பிணைப்புகளும் உண்டு. O இற்கு 340 k mol. முதலாவது t இற்கு 275 kJ mol". ஆகவே, இரண்டாவது Tt @)gjb(g5 195 kJ mol°'. [810 - (340 + 275)]
இதனாலேயே C=C, C=C பிணைப்புச் சேர்வைகள் நிரம்பா இயல்புகளைக் காட்டுகின்றன. இவை T-பிணைப்புகளுக்குப் பதிலாக O - பிணைப்புகளை உருவாக்குவதற்காக கூட்டற் தாக்கங்களில் ஈடுபடும்.
 

வினா 1 C,H,இல் O - பிணைப்புகளின் எண்ணிக்கை
(1) 3 (2) 4 (3) 2 (4) 5 (5) 1
வினா 2
கூற்று 1 C-C பிணைப்பைவிட C=C பிணைப்பு உறுதி கூடியது.
கூற்று C-C பிணைப்புச் சக்தியைவிட C=C பிணைப்புச்சக்தி கூட
வினா 3 o ,ா-பிணைப்புகளை வரையறுக்குக.
வினா 4 எதேனில் H-C-C பிணைப்புக் கோணம் 109.5°. ஆனால் எதீனில் H-C=C பிணைப்புக் கோணம் 120°. இதனை விளக்குக.
வினா 5 H
(1) (2) (3) /
C C - H H
0\ (4) (5)/
/ P \ H H
需
பின்வரும் கிறிட்ட இடங்களை நிரப்புக. காபன் (I) இற்கும் காபன் (2) இற்கும் இடையே .l o-பிணைப்பும் இரு
بی
«................... உண்டு.
ί )
காபன் (1) இல் காணப்படும் ஒழுக்குக் கலப்பு.氯岛。 வகைக்குரியது.
காபன் (3) இல் காணப்படும் ஒழுக்குக் கலப்பு ... வகைக்குரியது.
காபன் (3) இன் ..... ஆனது காபன் (4) இன் . Ф ц—6ӧї v we w w w w w w w w a a a O பிணைப்பை ஆக்குகின்றது.
காபன் (5) இன் 2sp* கலப்பு ஒபிற்றலும் காபன் (4) இன் LSLLL LLLL LSL LSL LSL LSL LSL LSL LSL SSL LS LS LS LS LS S LS S S LSS LSS LSL LSSLLSSL LS.ே தமக்குள். ஒரு பிணைப்பையும், மேலும், தமது சோடியாக்கப்படாத . l • - - - - - - - - - - - - - - - - இலத்திரன்கள் LLLLLL LLLLLLLLLLL0LLLLLLLLCCLL0LLS பொருந்துகையால் . பிணைப்பையும் ஆக்கியுள்ளன.
காபன் (I) இற்கும் ஒரு ஐதரசன் அணுவிற்கும் இடையே ஏற்படும் . பிணைப்பிற்குக் காரணம் காபன் (1) இன். ஒபிற்றலும் ஐதரசனின்
- - - P - P தமக்குள் . பொருந்துகைளை ஏற்படுத்துவதாகும்.

Page 12
அற்கேன்கள்
பொதுச்சூத்திரம் : CH,
அற்கேன்கள் CH, எனும் பொதுச்சூத்திரத்திற்கு அமையும் அமைப்பொத்த தொடர்களாகும். எனினும், விரிசங்கிலி அற்கேன்கள் மட்டுமே இதற்கு அமையும்.
சக்கரlஅந்தமில்/மூடிய சங்கிலி அற்கேன்கள் CH, எனும் பொதுச் சூத்திரத்திற்கு அமைகின்றன.
காபனையும் ஐதரசனையும் மட்டும் கொண்டமையும் இவை நிரம்பிய ஐதரோகாபன்கள் ஆகும். இங்கு நிரம்பிய என்ற சொற்றொடர் பயன்படுத்தப்படுவதன் நோக்கம் யாது? இங்கு C-C, C-H ஆகிய இருவகைப் பிணைப்புகளும் அத்தியாயம் 1 இல் குறிப்பிட்ட O - பிணைப்புகள் மட்டுமே ஆகும். இவை உறுதி கூடியன. இங்கு 1பிணைப்புகள் இல்லை. அதாவது, இரட்டைமும்மைப் பிணைப்புகள் இன்மையால் இவை கூட்டற் தாக்கங்களில் ஈடுபடமாட்டாதன.
அற்கேன்களின் இயற்கை இருக்கையில் பெற்றோலியப் பொருட்கள் முக்கியமானவை. அற்கேன்களைப் பொறுத்தவரை காபன் எண்ணிக்கை அதிகரிப்புடன் மூலக்கூற்றுத் திணிவு கூடுவதால் வந்தர்வாலிசு
10

இடைவிசை அதிகரிப்பு ஏற்படும். இதனால் உருகுநிலை, கொதிநிலை, மறைவெப்ப அதிகரிப்பு ஏற்படும்.
சேர்வை சூத்திரம் கொதிநிலை(°C) பெளதிகநிலை(25 °C)
Methane CH, -162 வாயு Ethane CH -89 6)յTպ Propane CH -42 வாயு Butane CH -0.5 6)!Tպ Pentane CH 36 திரவம் Hemane CH 69 திரவம் Heptane C.H. 98 திரவம் Octane CHis 26 திரவம் Nonane C وH20 15 திரவம் Decame CoH2 174 திரவம் Undecane . CH4. 86 திரவம் Dodecane C2H6 216 திரவம் Eicosame C20H2 344 திரவம் Triacontane CH திண்மம்
30՞ ՞62
மேலும், ஒரு அற்கேனின் சமபகுதியங்களில் கிளைகள் கூடியதற்கு கொதிநிலை, உருகுநிலை குறையும். ஏனெனில் கிளைகள் கூடக்கூட நீட்டல் அமைப்பைவிட மேற்பரப்புக் குறையும், அதாவது, கோளத்தன்மை வடிவம் கூடுவதால் மேற்பரப்பு குறையும். எனவே, வந்தர்வாலிசு இடைவிசைகள் குறைவதால் உருகுநிலை, கொதிநிலை குறைகின்றன.
e.g.: CHCHCHCHCH, n-pentane 36°Cகொதிநிலை
CH
CH: — — Cн, 2,2-dimethylpropane 10°C G5Igbos)
CH,
இக்கொதிநிலை வேறுபாடுகளின் அடிப்படையிலேயே பெற்றோலியப் பொருட்கள் பகுதிபடக் காய்ச்சிவடிப்பின்மூலம் வேறாக்கப்படுகின்றன. இவைபற்றிய விபரங்கள் கைத்தொழில் இரசாயனத்தில் அமைகின்றன.
11

Page 13
அற்கேன்களின் தயாரிப்பு
1. நிரம்பா ஐதரோகாபன்களிலிருந்து தயாரிப்பு அற்கீன் அல்லது அற்கைன் போன்ற நிரம்பா ஐதரோகாபன்களை Pt அல்லது Pd அல்லது Ni போன்ற தாண்டல் உலோக ஊக்கிகள் முன்னிலையில் ஐதரசனேற்றம் செய்து அற்கேனை ஆக்கலாம்.
இங்கு ஊக்கிகள் பல்லின ஊக்கல் பொறிமுறையில் ஈடுபடுகின்றன. இவ்வுலோக ஊக்கிகள் தமது மேற்பரப்பில் வாயுக்களை உறிஞ்சி ஒரு தாக்கச்சூழ்நிலையை ஏற்படுத்துகின்றன எனலாம்.
H N / Ni/H.(g) N / ノe=c、マエ c-官、
H
Ni/H,(g) CHCH=CH, -- CHCHCH
· 300ᏉᏟ 3 2 3
அற்கைன்கள் ஐதரசனேற்றத்தில் அற்கீன்களாக முதலில் மாறி தொடர்ந்து அற்கேனாக மாற்றப்படும். இது தொடர்தாக்கம் ஆகும். அற்கீன் நிலையில் நிறுத்தவேண்டின் கட்டுப்படுத்திய ஐதரசனேற்றம் செய்ய வேண்டும். ஆயினும் தூய்மை குறைந்த முறையாகும்.
H. H Pt/H,(g) Pt/H,(g) - C E C - - --> - C - C - --> -- ༈ -
H H H H
Pt/H,(g) - Pt/Hg) - CH,C = CH -حش CH,CH - CH, — CHCHCH,
ஆனால், மிகை ஐதரசன் எனின் அற்கேன் மட்டும் விள்ைவாகும்.
PVHo CH,C=CH --> CHCHCH,
NB: (1) இங்கு ஊக்கிகளைப் பொடியாகப் பயன்படுத்தின் தாக்கவீதம் விரைவாகும். காரணம், பொடியாக்கப்படும்போது மேற்பரப்பு அதிகரிப்பதால் புறத்துறிஞ்சற் தொழில்நுட்பம் சாதகமாக்கப்படும்.
(2) இங்கு பயன்படும் நிக்கல் தாழ்த்தப்பட்ட நிலையில் அமையும். இது
Reno Nickel 6T60TLJGlf).
12

2. காபனைல் சேர்வைகளிலிருந்து தயாரித்தல்
காபனைல் சேர்வைகளை (அல்டிகைட்டு/கீற்றோன்) Zn(Hg)/con. HC(aq) கொண்டு தாழ்த்தி அற்கேனைப் பெறலாம்.
Zn(Hg)/
com. HCl N ,CH حـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ
* 3C - O
Grisje, Zn (Hg)/con, HCl (aq) 968. GJugöUT(6 எத்தகையது?
Zn —H> Zn°" + 2e
H+ e -- “H”
தோன்றுநிலை ஐதரசன்
தோன்றுநிலை 'H' ஆனது காபனைல் ச்ேர்வையை அற்கேனாகத் தாழ்த்துகின்றது.
CH,CH,CHO ——>– CH,CH,CH,
CH,COCH, –- CH,CH,CH,
NB: தோன்றுநிலை ஐதரசனைத் தரக்கூடிய ஏனைய சந்தர்ப்பங்களிலும்
இத்தாக்கத்தை நடத்த முடியுமா? உதாரணமாக, Zn/con. HCI(aq), Sn/con. HCl(aq) Gg5 Tg5g9560d6MTÜ JUL6ŐTLIGSg5g5(yptquqLDT?
இல்லை. ஏனெனில் Zn/con. HC(aq)இல் "H" உருவாகும் தாக்க 6fg5ğš6ODg56L Zn(Ilg)/con. HCl(aq) g6ð g5"Tës356.g5b goluluğ6 JT gub. காரணம் இது ஒரு உலோக இணை.
இங்கு
1. H உருவாவது Hg கதோட்டில்
ஃ Zn மீது H, இன் முனைவாக்கம் தடுக்கப்படும்.
2. இது எளிய வோல்றாக் கலத்தை ஒத்தது.
இதன் மின்னியக்கவிசை தாக்கவீதத்தைத் தூண்டும்.
ஆனால், Zn/con. HCI(aq) சோடியில் H, வெளிப்படல் Zn மீது இருந்தாகும். இதனால் இங்கு முனைவாக்கம் ஏற்படும். தாக்கம்
மந்தமடையும். எனவே தாழ்த்தும் இயல்பு குறைவு. ஆகவே பின்வருமாறு அமையும்.
Zm/
N Σc - O con Hel CHOH உருவாகும்.
13

Page 14
3. கிரிநாட்டின் சோதனைப்பொருளிலிருந்து தயாரித்தல்
(Grignard Reagent)
NB: ஒரு அற்கைல் ஏலைட்டை உலர் ஈதரில் கரைத்து Mg துகள்களைச்
சேர்ப்பின் அற்கைல் மகனிசிய ஏலைட்டு (RMgX), அதாவது, கிரிநாட்டின் சோதனைப்பொருள் உருவாகும்.
so -6оў
பொதுவாக,
இங்கு அற்கைல் புரோமைட்டுகள் (RBr) பயன்படுகின்றன. RCI இன் தாக்கம் மிக மந்தம். RI இன் தாக்கம் RBr இலும் விரைவானது. எனவே, RMgl அல்லது RMgBr தயாரிப்பது மிக உகந்தது.
RMgBr இற்கு நீர் அல்லது அமில ஐதரசனைத் தரக்கூடிய ஒரு சேர்வையைப் பயன்படுத்தி RH ஐ தயாரிக்கலாம். இங்கு சேர்வையில் சிற்றேற்றம் 6'உடைய, அதாவது, முனைவு "H" இருப்பின் அது அமில ஐதரசனாகும்.
RMgBr + Ho —> RH + Mg(OH)Br
Mg உலர் ஈதர்
e.g. CHCHBr CHCH-MgBr
CH,CH,-MgBr — 592>– CH,CH,y€{+ Mg(OH)Br
H
3
NB: ROH, но", C.H.OH, RC=CH Guffsdigoso)6,lub RMgX SsbG 9660
ஐதரசனைத் தருவனவாகும்.
RMgi – 89f– RH + Mg(OR)I
RMgI Sleg RH + MgCII
RMgI CH69 RH + Mg(OCH)I
CHCzeCH
RMgBr ʻ-dla-Fést" RH + CH,C=CMg2w
4. மேலதிகமாக சில தயாரிப்பு முறைகள்
இவை தற்போதைய க.பொ.த(உயர்தரம்) பாடத்திட்டத்திற்கு மேலதிகமானவை. ஆயினும் சிறப்பு முறைகள் ஆகும்.
14

i. RCOONa இலிருந்து தயாரித்தல்
(காபொட்சிக்கமிலத்தின் சோடிய உப்பிலிருந்து) இதனைச் சோடாச்சுண்ணாம்புடன் சேர்த்து வெப்பமாக்க காபன் எண்ணிக்கை ஒன்று குறைந்த அற்கேன் விளைவாகும்.
RCOONa+ NaOH(CaO) --> RH + NaCO,
CH.COONa+NaOHCaO) - -> CH, hala, C03
\
இங்கு காபொட்சிக்கமில ஆவியை சூடாக்கப்பட்ட NaOH(CaO) மீது செலுத்தியும் இத்தாக்கத்தை நடத்தலாம்.
* இது காபொட்சிலிறக்கத் தாக்கமாகும். அதாவது,
Ο
4/ -C, கூட்டத்தை அகற்றப் பயன்படும் முறை எனலாம்.
OH
ii. Wurtz Reaction
RX இனை உலர் ஈதரில் கம்பிவடிவிலான Na உடன் தொழிற்படவிட்டு காபன் எண்ணிக்கை இருமடங்காகும் அற்கேனைப் பெறலாம்.
Na
2RX --> RR உலர ஈதர
H H
Na H - C - Br - He- H - C - C - H.
உலர ஈதர
H H
அற்கேனின் தாக்கங்கள் அற்கேன்கள் உறுதியான 0-பிணைப்புகள் மட்டும் உடையன. எனவே கூட்டற்தாக்கங்களிலோ நீக்கற்தாக்கங்களிலோ பொதுவாக ஈடுபட மாட்டாதன. ஆயினும், குறிப்பாக, அலசன்களுடன் சுயாதீன மூலிக பிரதியீட்டில் ஈடுபடுவனவாகும்.
Cl RH Shir"i - RCl + HC)
Ci/hv e.g. CH(g) ത്തബ CHCl + HCl
15

Page 15
ஆனால் இத்தாக்கம் சங்கிலித் தொடராக நடைபெறும்.
Cl/hv CH,CI –á-- CHCl, + HCl
Cl/hv CHCl, -l-- CHCl + HCl
Cl/hy CHCl, — 4 —> CCl + HCl
எனவே எல்லா விளைவுகளினதும் கலவையே பெறப்படும். ஆயினும் குறித்த ஒரு விளைவைக் கூடுதலாகப் பெறவேண்டும் எனின் பீசமானத்திற்கு ஏற்ப தாக்கிகள் கலக்கப்படவேண்டும்.
h C.g. CH(g) + 3Cl,(g) --- CHCl, + 3HCl
(பிரதான விளைவு)
சுயாதீனமூலிக பிரதியீட்டுப் பொறிமுறை இத்தாக்கப்பொறிமுறை பின்வருமாறு அமையும்.
l. 2 ح8"۔ C. Initiating step. 2. G) Hi, —- HCl + ČH,
હીી cિો fÈH, -> ci +CH,CI 3. ဂျိါ ) H\[bHيcا –> HCl + ČHCl ձՈ (c) fth.C. - ci + CHCl, 4. ဂျီ)၊ fးါfီHc, -> HCl + èHCl, હી cિી f thC, - C+CHCl, 5. fးါ fီcl, —- HCl + ČCI, dી cિ eெ, ——> di +CCI,
16

NB: (1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
C C —ം Cl,
СН, + ён, — CH,
°Cl, °CH, ... Surrš60T ep6 55TŘI56h (Free radicals)6T60TůUGLb.
இங்கு அரை அம்புக் குறிகள் பயன்படுத்தப்படுவதனை க.பொ.த. (உயர்தரம்) இல் வழமையாகக் கொண்டுள்ளனர்.
C, மூலக்கூறானது 400k) mol' சக்தியைக் காலக்கூடிய அதிர்வெண் உடைய புறஊதாக்கதிர்களை (X)= 300 nm) உறிஞ்சக் கூடியது. இது சாதாரண சூரிய ஒளியில் பெறப்பட முடியும்.
"d(g) + Cl(g) AH = +242 kJ mol حساس - (g)اC نا0IIT6گلی
எனவேதான் சூரியஒளி சுயாதீன குளோரின் அணுவை உருவாக்கக் ծռլգԱlgil.
ஆனால் CH மூலக்கூறு இத்தகைய ஒளியை ஊடுருவவிடும். இதனால் C-H பிணைப்பை உடைக்க இக்கதிர்களால் இயலாது. (பிணைப்புச் சக்தி +415 kJ mot') இதனால் முதலில் CI? உருவாகி அதன் மோதுகையால் தாக்கம் தொடங்குகின்றது.
புளோரினின் தாக்கம் உக்கிரமானது. புரோமினின் தாக்கம் குளோரினை ஒத்தது. ஆனால் சிறிது மந்தமானது அயடினில் தாக்கம் இல்லை எனலாம்.
Cl/hv حمحصے CHCHCH, --> CH3CHCH + CHCHCHCl
• ܚ
C கூடிய பெறுதி குறைந்தளவு பெறுதி
காரணம் முதற் காபனைவிட அற்கைல் கூட்டம் வழிக்காபனில் கூட இருப்பதால் அதில் இலத்திரன் அடர்த்தி கூடும். அற்கைல் கூட்டங்கள் இலத்திரன் தள்ளும் இயல்புடையன. ஆகவே அற்கைல் கூட்டம் கூடிய காபனில் இலத்திரன் அடர்த்தி கூடும்.
கடந்தகால வினாவொன்று பின்வருமாறு அமைகின்றது.
கூற்று 1 C, அற்கேனுடன் சூரியஒளி முன்னிலையில் தாக்கமுற்று சக்கர (cyclo) அற்கேன்களைக் கொடுக்கின்றது.
கூற்று 11
இந்நிபந்தனைகளில் குளோரினின் சுயாதீன மூலிகங்கள் உண்டாகின்றன. இங்கு விடை 11 பொருத்தம். ஏனெனில், இப்பொறிமுறையில் அற்கைல் சுயாதீன மூலிகங்களினால் சக்கர அற்கேனும் உருவாகலாம்.
17

Page 16
பெற்றோலியம் உடைப்பு அல்லது திப்பகுப்பு வளித்தொடர்பு அற்ற நிலையில் அற்கேன்களை உயர் வெப்பநிலைக்கு உயர்த்த பெரிய மூலக்கூறுகள் உடைந்து காபன் எண்ணிக்கை குறைந்த அற்கேன்கள், அற்கீன்களை ஆக்கும்.
ಮಿಷಿ காபன் குறைந்த C H 6 LULJD A
n2n+2 வளித்தெர்டர்பு அற்கீன் + அற்கேன்கள் +H,
இல்லை
இதுவே பெற்றோலியம் உடைப்பில் நடைபெறுகின்றது. இங்கு பக்க விளைவாக H, பெறப்படும். தவிர எதீன், புறப்பீன் போன்றன பெறப்பட்டு பல்பகுதி ஆக்கலில் பயன்படுத்தப்படுகின்றன.
e.g. Naphtha (C-C alkanes Sisir S60606).)
இக்கலவை தீப்பகுப்பில் பின்வரும் விளைவுகளை உருவாக்கும்.
i. H, ii. CH,
iii. C,H,, iv. CH.
V, C,H(புறப்பீன்) wi. C உடைய ஐதரோகாபன்கள் wi. உயர்தர பெற்றோல் wi. எரிபொருள் எண்ணெய்கள்
இவற்றிற்கு மேலாகக் குறிப்பிடின் பாடத்திட்டத்திற்கு அப்பாற்பட்டுவிடும்.
எனினும் பெற்றோலியம் சுத்திகரிப்பின்போது SO, வாயு வெளிப்படும். இது அமிலமழையாகி சூழல் மாசுறுதலில் ஒரு காரணியாக அமைகின்றது என்பதைக் கவனத்திற் கொள்ளவேண்டும்
பெற்றோலியத்தின் பிரதான கூறுகள்
காபன் எண்ணிக்கை கொதிநிலை (°C)
இயற்கை வாயு C-C, -161 - 20 பெற்றோலியம் ஈதர் C-C, 30 - 60
657Gastpfaði (Ligorin) C, 20 - 135 பெற்றோல் (Gasoline) Cs-C 30 - 18O மண்ணெய் (Kerosene) C-Cla 170 - 290 எரிபொருள் எண்ணெயப் C.C. 260 - 350 (Heating fuel oil)
உராய்வுநீக்கி எண்ணெயப் Cis-C, 300 - 370
(Lubricating oil)
18

பயிற்சிகள்
1. ஒரே மூலக்கூற்றுச் சூத்திரம் CHO இனை உடைய இரு சேர்வைகள் A, B g4(g5Lb. Zn(Hg)/con. HCI 946Ü) {9)60)6)/ @g60örG5)Lb g56ofng5g56of7G3.Lu தாழ்த்தப்பட்டபோது முறையே இரு வேறு அற்கேன்கள் P Q பெறப்பட்டன. P இன் கொதிநிலை Q இலும் குறைவாகும். எனின், A, B, F, Q இற்குச் சாத்தியமான கட்டமைப்புக்களையும் IUPAC பெயர்களையும் தருக.
2. CH, எனும் மூலக்கூற்றுச் சூத்திரமுடைய மூன்று அற்கீன்கள் A,B,C ஆகும். மூன்றும் Pt/H, ஆல் ஐதரசனேற்றப்பட்டபோது ஒரேயொரு அற்கேனை மட்டும் விளைவாகக் கொடுத்தன. B உம் C உம் திண்ம சமபகுதிய வகைக்குரியன. எனின், A, B, C இற்குச் சாத்தியமான கட்டமைப்புகள்/வடிவங்களையும் IUPAC பெயர்களையும் தருக.
3. நேர்பென்ரேன் (n-pentane) தயாரிப்பிற்கு பயன்படுத்த முடியாத தாக்கம்
1. (CHCH,),CHMgBr d ibóIGogg LE
2. G) 16ölgað76ö 2 b Zn(Hg)/con. HClg) tið 3. GOUGöly Gör-2-6ốT /Zn(Hg)/con. HCl 4. GLIGiri-2ag667 /Pt/H,(g) 5. 2மெதயில் பென்ற்2ஈன்/Ni/H,
FLDug55utlassif (Isomers)
V
கட்டமைப்பு சமபகுதியங்கள் திண்ம சமபகுதியங்கள்
(Structural isomers) (Stereo isomers)
ஒளியியல் கேத்திரகணித சமபகுதியம் சமபகுதியம்
* V சங்கிலிச் தான/நிலைச் தொழிற்பாட்டுச் சமபகுதியங்கள் சமபகுதியங்கள் சமபகுதியங்கள்
(Chain isomers) (Position isomers) (Functional isomers)
பிரதான சங்கிலிப் கூட்டம் உள்ள நிலை தொழிற்படுபகுதி பெயர் வேறுபடும் வேறுபடும் வேறுபடும் n-butane 2 - methylpropane Propan-1-ol Ethana
Propan-2-ol methoxymethene
19

Page 17
அற்கீன்கள்
பொதுச்சூத்திரம் : CH, (n+1) தொழிற்படுபகுதி : c=c
தயாரிப்பு
1. அற்ககோலின் நீரகற்றல்
நீரகற்றும் CH, OH - H.O 2° C, H,
2n-1
நீரகற்றும் -- e.g. CH,CH,CH,OH - HO A CHCH=CH,
இங்கு கவனிக்கவேண்டிய அம்சங்கள்
(i) நீரகற்றும் கருவிகள்
(a) con. HSO, (b) AlO, (c) con. HPO
20

இவற்றுள் ஒன்றுடன் அற்ககோலைச் சூடாக்கும்போது நீரை இழக்கும்.
(i) நீரகற்றலின்போது ஐதரசன் குறைந்த காபன் அணுவில்
இருந்து ஐதரசன் அகற்றல் பிரதான விளைவாகும்.
H H H H
H H OH H
H con. HSO н-ҫ—c=c-ҫ-н-ܘܳ-&-é- ܘܳ-݂H Δ H H H H டிேய விளை
і і і і н-ҫ-ҫ-c=c-н
H. H. (குறைந்தளவு விளைவு)
(i) con. H,SO இனால் நீரகற்றலின்போது ஈதரும் மாசாகும்.
н н н н H-C-- C-H 94؟وH-C--- C-H “On H Δ H OH H OSO,H
170°C -HO |ဂျီငို’ C,H,OH
H H H H H. H.
(iv) அற்ககோலுக்கு செறி H.SO சேர்த்துச் சூடாக்கிய வண்ணம் மீண்டும் சிறிது சிறிதாக அற்ககோலைச் சேர்ப்பின் ஈதர் பிரதான விளைவாகும்.
con. HSO
2C.H.OH `o C, H,OC, H,
21

Page 18
2. அற்கைல் ஏலைட்டிலிருந்து “HX” 9a5i3g36ö
CH,x இனை அற்ககோலிக் KOH உடன் சூடாக்க அற்கீன்
விளைவாகும்.
CHX is Sg CH
n2n+1 2n
இங்கும் ஐதரசன் குறைந்த காபன் அணுவிலிருந்து ஐதரசன் அகற்றப்படல் பிரதான விளைவாகும்.
H H H H
ir Ķ9 H—é—è—é—é—H CH,OHA H-f-C=C-f-H
எதனோலிக் H H H. H. KOH (கூடிய விளைவு)
H H H H H–C–C– Crc C-H
H. H.
(குறைந்த விளைவு)
NB: நீர்சேர் KOH அதாவது, கார KOH பயன்படுத்தின் பிரதியீட்டுத்
தாக்கமே நடைபெறும்.
alk. KOH CH X Δ CH2n- OH
எனவே நிபந்தனைகள் தெளிவாகக் குறிப்பிடப்படல் அவசியம்.
NB: அற்கைல் ஈரேல்ைட்டிலிருந்து தயாரிப்பு:- அயற்காபனில் ஈரலசன்
பெறுதி இருப்பின் Zn தூசுடன் வெப்பமாக்க அற்கீன் பெறப்படும்.
X X
N -C-C- - > C=C
M N
தாக்கங்கள்
༄། ༦《།) ༼ / N
காபன் - காபன் இரட்டைப் பிணைப்பிலுள்ளா பிணைப்பு உடைக்கப்பட்டு உறுதியான O பிணைப்பு உருவாக்கப்படுவதற்காக கூட்டற் தாக்கங்களில் இவை ஈடுபடுகின்றன. இங்கு இலத்திரனாட்ட கூட்டற் தாக்கங்களே
22

நடைபெறுகின்றன. தவிர ஊக்கி முன்னிலையில் ஐதரசனேற்றமும் நடைபெறும்.
பொதுவாக,
Z N Aک N 7 C - C -- Y - Z --> C - C M N N
1. ஐதரசனேற்றம்
Pt/Hg / ܠ
CEC (g) Νό re c / N ٫۶ر N
2. அலசனேற்றம்
X Sc=c +x ليلا - cك
-e- N محبر 2 N ل
X
பொதுவாக, டெட்ராகுளோரோமெதேனில் (CC) அலசன் கரைத்துப் பயன்படுத்தப்படும். நீரில் கரைக்கப்பட்ட அலசனையும் பயன்படுத்தலாம். ஆனால் -OH கூட்டமும் இங்கு கூட்டப்படும்.
BT (CC1 e.g. CHCH=CH, P'' CH, CHBrCH,Br CHCH=CH, P. 4- CH, CHBrCH,Br
十 CH,CH(OH)CH,Br
புரோமினேற்றப் பொறிமுறை இதனைத் தெளிவுபடுத்தும்,
நீர்க்கரைசலில் புரப்பீனின் புரோமினேற்றப் பொறிமுறை பின்வருமாறு.
CH, Ո /m\ CH, N, 7 H
N Bish, -ദ--> C - C + :Br՞
CC ۶ N M \ H H H Br H
Carbonium ion
23

Page 19
NB: 1. CC, ஊடகத்தில் இப்பொறிமுறை பின்வருமாறும் தரப்படலாம்.
CH, H CH
Y8. CN) *8 ~ރC~
ří/ Něrl B – go-Br ^N (CCI) رC> H. H. H H
CH, H N /
g-Br C-Br / N
H H
2. இங்கு கருநாடியைக் குறிக்கும்போது தனிச்சோடி இலத்திரன் குறித்து
காட்டப்படல் அவசியமாகும். அம்புக்குறிகள் முழுமையானவை.
3. -CH, கூட்டம் இலத்திரன் தள்ளும் இயல்புடையது. இதனால் வழிக்
காபோனியம் அயன்,
CH, H N-- لر
C -- C H
H Br
உருவாகி தாக்கம் நடைபெறும். எனவே B, நீர் பயன்படுத்தும்போது 1-bromopropan-2-ol D Ltib go L(Ü56)JT(95Lib.
4. இங்கு முதலில் நடைபெறுவது இலத்திரனாட்ட (electrophilic) தாக்கம்
ஆதலால் இது இலத்திரன்ாட்ட கூட்டற் தாக்கம் எனப்படும்.
24

வினா. CH=CH,உடன் B,நீரின் தாக்கம் கருநாட்ட கூட்டல் (nucleophic
addition) அல்ல என எவ்வாறுநிலைநிறுத்துவீர்?
விடை: எதீனுடன் B, நீர், NaNO, நீர் இரண்டையும் இட்டுக் குலுக்கல்.
எனின், பின்வருமாறு தாக்கம் நடைபெறலாம்.
1. இலத்திரனாட்டம் எனின்
(Y 8 Րչ -- CH, CH, Br-Br -> CH, CHBr :Br
இதன்பின்
1NB- 1\;OH, 1Y:Óo φH, ಲ್ಯH, CH, so Cн,Br CHBr CHBr
O ΟΥ |
- ҫн,Br GH,OH, CHONO, CH„Br CHBr CHBr
CH,OH
CHBr
மூன்றும் உருவாகும்.
2. கருநாட்டக்கூட்டல் எனின்,
Ω αι., (I.N (-), CH=ł CH, Y Br--Br ത്ത> : CH-CHBr + Br"
ன்பின் இத 1. Bro /_২ Na +
CH CH,
Cн,Br CHBr
ҫн,Br ҫн,Na
CHBr CH,Br பெறப்படவேண்டும்.
25

Page 20
எனவே எதீனுடன் Br, நீர், NaNO, நீர் இரண்டையும் சேர்த்துக் குலுக்கிப் பெறப்படும் சேதன விளைவைப் பண்பறிபகுப்பிற்கு உட்படுத்தின் முதற்தொகுதி விளைவுக்குரியனவே இனங் காணப்படும். எனவே இது இலத்திரனாட்ட கூட்டல் தாக்கமே அன்றி கருநாட்டக் கூட்டல் அல்ல.
3. ஐதரசன் ஏலைட்டுகளுடன் தாக்கம்
Χ N M N l/ C: C + HX –> C - C /۷ N / N
H e.g. CHCH=CH, + HBr —> CH, CHBrCH,
இதன் பொறிமுறை முனைவுத்தாக்கப் பொறிமுறை எனப்படும். இப்பொறிமுறை புரோமினேற்றப் பொறிமுறையை ஒத்தது. ஆயினும், HX பிணைப்பில் அணுக்களிடையே மின்னெதிர்த்தன்மை வேறுபாடு காணப்படுவதால் H - Br பிணைப்பில் முனைவுத்தன்மை ஏற்படும். அதாவது, H'-Br" ஆக அமையும். இது பின்வருமாறு அமையும்.
CH, H CH H
N . M
C 8* 曹8... C (+
(+)
H –- Br ബത്ത്വബ
NB: 1. CH,öH —CH, (6)Iy5)é, 9sr (3Um GoñuJLb 91uJ6ö1), CH,CH, —öH, @gyItb உறுதி கூடியது என்பதனைக் கருத்திற் கொள்க. இது இலத்திரனாட்ட கூட்டல் ஆகும்.
2. இங்கு "H" கூடிய அணுவுடன் "H" சேர்வது காணப்படக்கூடிய ஒன்றாகும். இதனை மார்க்கோனிக்கோவ் விதி (Markownikof Rule) 6T6Tuj.
26

3. முரண் மார்க்கோனிக்கோவ் விதி / பேரொட்சைட்டு விளைவு அற்கீன்களை பேரொட்சைட்டுகள் முன்னிலையில், குறிப்பாக, சேதனப் பேரொட்சைட்டுகள் (RO) முன்னிலையில் HB உடன் சேர்ப்பின் "H" குறைந்த காபனுடன் ஐதரசன் சேரும்.
HBr e.g. CH,CH=CH, - Ro- CH,CH,CH,Br
இப்பொறிமுறை எமக்கு பரீட்சை நோக்கில் அவசியமன்று. ஆயினும் பின்வருமாறு அமைவதனை அறிதல் நன்றாகும்.
Ո Ռ
RO — OR -> 2RO
Ró ՈՌ, -> ROH + Br”
N me C-C-H н” H H Br
s CH۷/ و CH, IN H Br - H C-C-H -> Br' + H-C-C-H
۷ N محبر N H Br H Br
2 Br" -> Br,
எனினும் HCI, H என்பன இத்தகைய பேரொட்சைட்டு விளைவுக்கு முற்றிலும் அமைவதில்லை.
3. செறி H.SO உடன் தாக்கம்
H O H N محم N محبر C=C +H-O-S-OH -- G - C / N H
Ο OSO,H
(RHSO)
இவ் அற்கைல் ஐதரசன் சல்பேற்றுடன் நீர் சேர்த்து சூடாக்கின் அற்ககோல் விளைவாகும்.
N / Ho N H
C - C - --> C - C- + HSO
/| YH Δ سمي N 24 كمح عدد
OSO,H HO H
27

Page 21
C.9.
NB:
C.g.
(CH),C-CH, con H.sgo (CH)--CH,
Oso,H H,O
Δ
(сн),-ҫ — CH,
OH நீரேற்றம் செறி H.SO, சேர்த்துப் பின் நீர்ப்பகுப்புச் செய்வதற்குப் பதில் அற்கீனை ஐதானH.SO நீருடன் வெப்பமாக்க அற்ககோல் விளைவாகும். இங்கு 'H' கூடிய காபன் அணுவுடன் "H" சேர்வதால் C,HOH தவிர வேறு முதலற்ககோல்களை ஆக்க முடியாது.
dil.H,SO,(aq)
حخ محسسكط.
CHCH=CH, CHCH(OH)CH,
4. Baeyer’s நிரம்பாமைச் சோதனை
Gaf1560607ú GLITQ56ň dil, cold, alk. KMnO,
இங்கு KMnO குளிர்ந்த, காரக்கரைசலின் செறிவு ஏறக்குறைய 1%
ஆகவேண்டும்.
`, — ^ dit. cold alk. Y محبر C=C KMnO,(aq) / Ç. OH OH
“dio”
CHOH dil. cold alk. 2 : Ο ΣΥΣΤ C.g. CH, CH, KMnO,(aq) CH,OH
Ethene-1,2-diol
NB: 1. மேற்படி தாக்கத்தைப் பின்வருமாறு விளக்கலாம்.
28
CH, OR O
O Ο Mn - "M, CH, o ́ `o . HC no. So
| H,O
CHOH
+ o-Mn? CH,OH YO
2MnO —> MnO + Mno,

2. அமில KMnO உடன் தொழிற்படச்செய்தால் அதன் வன் ஒட்சியேற்றும் மூலக்கூறைப் பிரிவடையச்செய்து காபொட்சிக் அமிலங்கள், CO,HO போன்றன விளைவாகும்.
e.g. CHCH=CH, -> CHCOOH+CO,+Ho
3. கார KMnO நீருடன் சூடாக்க அதன் நிறத்தை நீக்கும், அதாவது,
தாழ்த்தும் சேதனச் சேர்வைகள் வேறும் உள்ளன.
e.g. RCHOH
alk. !, RCHO
ஆனால் குளிர்நிலையில் நிறம்நீக்கும் இயல்புடையன அற்கீன்கள்,
அற்கைன்கள் மட்டுமே.
எனவே dil, cold, alk KMnO இன் நிறத்தை நீக்கும் சேதனச்
சேர்வைகள் நிரம்பாத சேர்வைகள் என இனங்காட்டப்படும்.
NB: ஓசோன்பகுப்பு
தற்போதைய பாடத்திட்டத்தில் ஒசோன்பகுப்பு அவசியமன்று. ஆயினும் இரசாயன அறிவுவிருத்தி கருதி இங்கே சேர்க்கப்
பட்டுள்ளது.
R R R R N M N ۸۶
- C - O Ý YA -> O Ο Ο - r / N ンC、 Ο R H CCl (S6) R H
ஓசோனைட்டு
R R - C - Oܢܶܚܠܠ O ごE=コー ستجسسEDح H,O+ RCHO + RCO
- с - о -
Y N
н” 1
H,O + RCOOH
இது ஒட்சியேற்ற நிபந்தனை எனப்படும். இங்கு H,0, ஆனது RCHO இனை RCOOH ஆக ஒட்சியேற்றும். ஆனால் RCO இனை ஒட்சியேற்றமுடியாது.
O/HO C.g... CHCH=C(CH), — — -> CHCOOH + CHCOCH,
ஓசோனைட்டினை Zn தூசு முன்னிலையில் நீர்ப்பகுத்தல். இங்கு Zn
ஆனது H,0, இனை அகற்றிவிடும். அல்லது, ஓசோனைட்-டினை Pt H, கொண்டு தாழ்த்தலாம்.
29

Page 22
R R Z ܠ ܢ
Zn/H,O سے سCO>< o C- == --> RCU + KuriU ノイプC、- o下
M. N. R. H.
O/Zn/HO C.9. CH,CH =C(CH,), ʻʼyz"g° CH,CHO+CH,COCH,
கேத்திரகணித சமபகுதியம் - (Geometricalisomers)
P رP P محبر r C- C C-C q Y r q Ys
p 7: q 7 r 7 s cis-form trans-form
CH, CH Cн, H Sc c 3 Sc c C.g 1.
HY YH HY N CH,
cis- tranS2. பின்வரும் வகையும் கேத்திரகணித சமபகுதியமே. ஆனால் Z, E
வடிவங்கள்
CH, C СН, Br
N سمي N
CEC C C-C HY YBr H^ YC
Z-isomer E-isomer (German - Zusammen {German - entgegen
- together -across}
30

1. பின்வரும் மாற்றிடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
i CH,CH,CH,OH ii. CHCHCH-CH, iii. CH,CHBrCH, iv. CHCH(OH)CH, *v. CHCH-CHCH,
-e-
حس
حس
mമ്മ->
CHCH(OH)CH, CHCH-CHCH, CHCHCHBr CH,CH,CH,OH
CH (பாடத்திட்டத்திற்கு அப்பால்)
2. 2-methylpent-1-ene o LGT ICI (CCI) 360605 Gg Tupi)шLj. Gguig Too
விளைவு யாதாகும்? இதன் பொறிமுறையை விளக்குக.
3. எதனோலைக் கொண்டு எதேன்-1,2டைஒல் எவ்வாறு தயாரிக்கப்படலாம்?
ஒளியியல் சமபகுதியம் - (Opticalisomers)
* ஒரே தளத்தில் அதிர்வது தளமுனைவாக்கிய ஒளியாகும்.
அணு.
ஒரே காபனில் நான்கு வெவ்வேறு கூட்டமிருப்பது சமச்சீரற்ற காபன்
சமச்சீரற்ற காபன் அணு உள்ள சேர்வையும் அதன் ஆடிவிம்பமும்
தளமுனைவாக்கிய ஒளியை எதிர்-எதிர் திசைகளில் திசைதிருப்புவன.
GD . O OH OH
V I di G4) (4)d (~്.!.?-~~ളു C.9. HC COOH EK HOOC H ČH,
D - 6.g6) lé L - 6 liq6 Ilf Dentro-RHS Laevo - LHS
சமபகுதியங்கள்.
தளமுனைவாக்கிய ஒளியை திசைதிருப்புவது தவிர வேறுபாடு அற்ற
31.

Page 23
4
அற்கைண்கள்
பொதுச்சூத்திரம் : CH, (n + 1)
தொழிற்படுபகுதி : -C=C-
தயாரிப்பு
1. அற்கைல்டைஏலைட்டிலிருந்து தயாரிப்பு
ஒரே காபனில் அல்லது அயற் காபனில் ஈரலசன் பெறுதியுடைய சேர்வைகளை அற்ககோலிக் KOH உடன் சூடாக்கின் அற்கைன் விளைவாகும்.
H X
alc. KOH me C=C- خلائچیس -؟-g-
X H Vic - halides {Vics Vicinia - adjacent)
Х
alc. KO - - --- Se og —C=C
H X Gem-halides {Gem as Gemini-Twins)
32

alc. KOH Շ.8. CH,CH,CHBr, o CH,C=CH
CHCHCB,CH, S. CHC=CCH, (gran sanana)
CHCH2C=CH (SIG»ppa)
'H' குறைவான காபன் அணுவிலிருந்து 'H' அகற்றல் பிரதான விளைவாகும்.
2. எதைன் தயாரிப்பு
கல்சியம் காபைட்டிற்கு சிறிது சிறிதாக நீர் சேர்க்க அசற்றலீன் (எதைன்)
வாயு விளைவாகும்.
CaC2 + 2H4O —- CH + Ca(OH), AH = -ve
NB: () எல்லா காபைட்டுகளும் CH, இனைத் தருமா?
இல்லை. AIC, எனின் CH விளைவாகும்.
Al,C,+6H,O -- 4Al(OH), +3CH, (ii) CaO 2d L6ÖT assbassf60duu ‘66ÖT66ð’ eyp6oub (electric arc) 20 Luluğ வெப்பநிலையில் (2000°C) தொழிற்படச்செய்து CaC, தயாரிக்கப்படுகிறது. அசற்றலின் வாயு உலோக ஒட்டுவேலைகளுக்கு எரிபொருளாகப் பயன்படுகின்றது.
தாக்கங்கள் இங்கு -C=C-இல் ஒரு 0 -பிணைப்பும் இரு T-பிணைப்புகளும் உண்டு. எனவே நான்கு அலகு நிரம்பாமைக்குரியது. எனவே கூட்டற் தாக்கங்களில் ஈடுபடும். ஆயினும் இரண்டு 1-பிணைப்புகளும் சம வலிமை உடையன அல்ல என்பதனை முன்பு ஒர் அத்தியாயத்தில் பார்த்தோம். எனவே ஒவ்வொரு T-பிணைப்பாக உடைந்து தாக்கம் நடைபெறும்.
1. ஐதரசனேற்றம்
H. H. H H -C-C- ”- –ö=ö- "----
Н Н
H. H.
ஆனால் -C=c- மிகை, ငုံ-ဂုံ-
H. H.
33

Page 24
2. அலசனேற்றம்
Br Br Br Br -C=C- BAC? -ċ=ċ- BAC? -ċ-ċ-
вr Br
எனவே :ਠੰ Br Br
– C=C – Br(CC) ---
Br Br
மிகை e.g. CHC-CCH, PS2 CH CBrCBrCH,
NB: அற்கைன்களும் B,CC) அல்லது B, நீரை நிறநீக்கும்.
3. ஐதரசன் ஏலைட்டுகளுடன் தாக்கம்
ҳ Н -C=c- oč ---
X H
e.g. CH=CH Pig CHCHBr,
CH.C=CH og CH.CBrCH, இங்கு ஐதரசன் கூடிய காபனுடன் ஐதரசன் சேர்வதால் ஒரே காபனில் ஈரலசன்களும் சேரும். அதாவது Gemhalide விளைவாகும்.
4. அமிலநிரேற்றம் அற்கைன்களை மேக்கூரி (I) உப்பு முன்னிலையில் ஐதான H.SO உடன் தொழிற்படச்செய்ய காபனைல் சேர்வைகள் விளைவாகும்.
H R - لم- )Hg*(aq ــــــــــــــــــــ "" ?
-C=C dil.H,SO, A C
H
Hg'(aq)
e.g. CH=CH கHsoA CHCHO
CHC=CH Hg'(aq) CH COCH 3\- dil.H,SO, A 3 3
34

NB. இங்கு CHCHO தவிர வேறு அல்டிகைட்டுகளை தயாரிக்க முடியாது. ஏனெனில், ஐதரசன் கூடிய காபனுடனேயே, நீரேற்றம் நடைபெறும் போது ஐதரசன் சேருகின்றது.
QH H Hg*(aq) CH,-g-g-H
dil.H.SO, A
OH H · | D-(DigélugĎpg 4 حصحجمہ2
CHCOCH,+HO
e.g. CH,C=CH
இங்கு ஒரே காபனில் ஒன்றுக்கு மேற்பட்ட -OH கூட்டம் இருப்பது உறுதியற்றது என்பதனைக் கவனத்திற் கொள்க. எனின், உடனடியாக நீர் இழக்கப்படும். காபனைல் சேர்வை விளைவாகும்.
OH
N —- C=O + но C-OH 2 سمي /۶
5. Bayer’s நிரம்பாமைச் சோதனை
அற்கைன்களும் ஐதான, குளிர், காரKMnO நீர்க்கரைசலை நிறம் நீக்கும்.
OH OH Ο Ο
dil, cold, alk. -2HO –C=C– جیسی | || - C---- C-- حمختھ۔ -- )-
KMnO,(aq) (dione)
OH OH இடைநிலை விளைவு
Ο Ο dil, cold, alk. I e.g. CH,C=CCH, KMnO, CH, - C -- C - CH, butanedione
dil, cold, alk. CHO
ബത്ത>
CH=CH KMnO,(aq) &Ho ethanedial

Page 25
NB: நிரம்பாமைச் சோதனைகள்
1. Br, நீர் நிறநீக்கப்படல் 2. dil/cold/alk KMnO, EJ pilpressuLsi) ஆகிய இரண்டையும் கருதலாம்.
6. அமில ஐதரசன் உடைய அற்கைன்களின்
சிறப்புத் தாக்கங்கள் -C=C- பிணைப்பில் இலத்திரன் நிரம்பாத்தன்மை உண்டு. இதனால் இப்பிணைப்புக் காபன் அணுவுடன் ஒரு 'H' பிணைந்தால் அது சிற்றேற்றம் 8" உடையது. அதாவது,
-c-li
எனவே இவ் -H"ஆனது அமில ஐதரசன் எனப்படும். இத்தகைய சேர்வைகள் சிறப்பான தாக்கங்களைக் காட்டக்கூடியன.
1 அமோனியாசேர்கொப்பர்(1) குளோரைட்டுக் கரைசலுடன் இவை
சிவப்பு வீழ்படிவைக் கொடுப்பன.
CuC = CCuéleucity 0*)قCUNالا؟ R-C=C-H
(NH(a 6.9. CH=CH NE" CuC=CCusach, copper(I) carbide
2. அமோனியாசேர்சில்வர்() நைத்திரேற்றுக் கரைசலுடன் இவை
வெள்ளை வீழ்படிவைக் கொடுப்பன.
RC=CH AgNO./NHoaq) RC=CAg G6u6ï606T
------
C.9. CH,C=CH AgNO,/NH,(aq) CH,C s CAgy வெள்ளை
NB: அமிலஐதரசன் உடைய சேர்வைகள் பின்வரும் தாக்கங்களையும்
கொடுப்பன.
1. சோடியம் / திரவ NH, உடன் H, வெளிப்படும்.
NaNH RC= CH 'TIT RC = CNa + WH,
i. கிரிநாட்டின் சோதனைப்பொருளுடன் அற்கேன் தருவன. RMgX + RC = CH -- RH + RC = CMgX
36

பின்வரும் மாற்றிடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
() CH,CH,OH —> C,H,
(ii) CHCH,C=CH -> CH,C=CCH, (iii) сн,сн,сн,Br —–> Сн,coсн,
(iv) CHCHCHCHBr – CHCOCOCH,
பின்வரும் சோடிச் சேர்வைகளை எவ்வாறு வேறுபிரித்தறிவீர்?
(1) But-1-yne/But-2-yne
(1) But-1-ene/But-2-ene
கேத்திரகணித சமபகுதியச் சேர்வை அமைவதற்கு C-C அவசியமானதா?
இல்லை என்றே கூறவேண்டும். பின்வரும் இருவகை உதாரணங்களையும் நீங்கள் கவனியுங்கள்.
e.g. l.
CH CH H 父 رةH 次 */ C C
Ν N YOH OH1.
இரண்டும் கேத்திரகணித சமபகுதியங்களே. இங்கு C=N பிணைப்பு மட்டுமே உண்டு.
e.g.2.
炭獻丁炭獻 烧丁烧 Br Br Br H d/-d/ d/二d/ / / / / H H H Br
cis- tralS
இவையும் கேத்திரகணிதசமபகுதியங்களாகும். எனவே கேத்திரகணித சமபகுதியங்கள் C=C என்ற எல்லைக்குள் மட்டும் வரையறை செய்யப்படவில்லை. என்பதனைக் கவனிக்குக.
37

Page 26
5
அரோமற்றிக்கு ஐதரோகாபன்கள்
இனிய மணமுடைய (aroma) என்ற கருத்தின் அடிப்படையில் ஆரம்ப காலத்தில் "Aromatic" என்ற பெயர் அறிமுகத்தில் வந்தது. இதேபோல *Aliphatic என்பது கொழுப்புத் தன்மையான என்ற கருத்தின் அடிப்படையில் அமைந்தது. ஆயினும் இவை தற்போது இக்கருத்தைப் பிரதிபலிப்பன அல்ல.
முதலில் இனங்காணப்பட்ட அரோமற்றிக்கு ஐதரோகாபனான பென்சீன் ஒரு சக்கரச்சேர்வை என்பது நூற்றாண்டு காலத்திற்கும் மேலாக அறியப்பட்டது. ஆயினும் எல்லாச் சக்கரச் சேர்வைகளும் அரோமற்றிக்கு சேர்வைகள் அல்ல என்பது கருத்திற் கொள்ளப்பட வேண்டும்.
பென்சீனின் கட்டமைப்பைத் தெளிவாக அறிந்தால் அரோமற்றிக்கு சேர்வைகளை இனங்காண்பது சுலபமாகும். அரோமற்றிக்கு சேர்வைகள் Qiful ULITg5 (316);55.j6 (upé6) 60Lu (delocalized electron clouds) சக்கரச் சேர்வைகள் ஆகும்.
38

பென்சீனின் கட்டமைப்பு பென்சீனின் மூலக்கூற்றுச் சூத்திரம் CH என அறியப்பட்டது. இது தள வடிவமுடையது என அறியப்பட்டதால் இதில் எந்தவொரு காபன் அணுவும் sp கலப்பில் ஈடுபடுவதில்லை.
இந்நிலையில் இதன் கட்டமைப்பு பின்வருமாறு அமையலாம்.
H Hހ .<°ހި ى تH
h- e N, 1 ësh
H
எனின், இது பின்வரும் தாக்கங்கட்கு விடையளிக்க வேண்டும். 1. Br, நீர் நிறநீக்கப்படல் வேண்டும். ஆனால் இல்லை. 2. ஐதான, குளிர், கார KMnO நிறநீக்கப்படல் வேண்டும். ஆனால்
அவ்வாறில்லை.
3. ஐதரசன் ஏலைட்டுகளுடன் கூட்டற்றாக்கம் அடைய வேண்டும்.
ஆனால் அவ்வாறில்லை.
N محبر
எனின், C=C பென்சீன் வளையத்தில் இல்லை. அதாவது, நிரம்பாத் தன்மை பென்சீனில் இல்லை.
எனினும் பின்வரும் கூட்டற்றாக்கங்கள் பென்சீனில் நடைபெறுகின்றன.
1. ஐதரசனேற்றம்
Ni அல்லது Pt அல்லது Pd ஊக்கி முன்னிலையில் H, உடன் பென்சீன் கூட்டற் தாக்கமுற்று சக்கர எட்சேன் விளைவாகப் பெறப்படுகின்றது.
f CH+3H -> CHஅதாவது, O
2. அலசனேற்றம் - . ܗܝ
குளோரின் அல்லது புரோமின் வாயுக்களுடன் ஒளி அல்லது வேறு கதிர்வீசல் முன்னிலையில் பென்சீனானது சுயாதீன மூலிக கூட்டற்தாக்கம்
39

Page 27
அடைந்து எட்சாகுளோரோசக்கர எட்சேன் அல்லது எட்சாபுரோமோசக்கர எட்சேன் விளைவாகும்.
» CHCl حلاg) -h)وCH+3Cl
h
CHBr حCH + 3Br,(g) -mV
3. ஒசோனுடன் கூட்டற்தாக்கம் பென்சீனானது ஒசோனுடன் கூட்டற்தாக்கமுற்று உருவாக்கும் ஓசோனைட் ஆனது தாழ்த்தல் நிபந்தனையில் நீர்ப்பகுப்பில் 3 மூல் எதேன்டைஅல் விளைவாகும்.
Zn/HO CHO C,H,,+3O, ——> C,H,O, Ύ2 - 3
CHO
எனவே பென்சீனில் 3 C=C பிணைப்பு அமைய வேண்டும். இந்நிலையில் பென்சீனின் கட்டமைப்பு கேள்விக்குறிக்குள்ளாகின்றது.
இதற்கு பின்வரும் கட்டமைப்புகளும் அறிமுகப்படுத்தப்பட்டன. இதில் றிமர் - ரீமன், ஆம்ஸ்ரோங், டீவார் போன்றோர் ஈடுபட்டனர்.
(ODD COI) 08
ஆயினும் இவை பென்சீனின் இயல்பைப் பூரணமாக விளக்கவில்லை.
கெக்குலே என்பவர் பென்சீனுக்கு இருசக்கர கட்டமைப்பை அறிமுகப் படுத்தினார். அதாவது, பென்சீனின் கட்டமைப்பு பின்வருமாறு அமையலாம் என்று குறிப்பிட்டார்.
H H H معد " طن ل H H < “ހި .تH
| || -- I H ༢༩ཙམ་རྗོད། 《་ཙམ་༤حcسرحcسH h h
இது சுருக்கமாக பின்வருமாறு குறிக்கப்பட்டது.
- C
40

அதாவது, இருபுறமும் மாறிமாறி அமையலாம் என்பது இதன் கருத்து. இது ஓரளவு சிறப்பான கட்டமைப்பு எனலாம். எனினும் பின்வரும் இரு தரவுகளையும் நாம் கருத்திற் கொள்வது அவசியம்.
1. ஒரேயொரு பிரதியீட்டு விளைவு மட்டுமே பென்சீனில் உண்டு.
அதாவது, உதாரணமாக,
H H C C H. ഗ് ne Br Hހى تf se Br
H - os Mosc HހC >,ހި ° 

Page 28
எனினும் பென்சீனிற்கு கெக்குலேயின் இரட்டைச்சக்கரக் கட்டமைப்பும் பல இயல்புகளை விளக்கப் பயன்படும்.
பென்சீன்
உருகுநிலை : 5.7°C கொதிநிலை : 80.3°C அடர்த்தி : 0.87 g cmo
நிறமற்ற திரவமாகும். இது ஒரு கரைப்பானாகப் பயன்படுகின்றது.
N.B. பென்சீனின் நிரம்பாத்தன்மை அற்கீனிலும் வேறுபட்டது.
e.g. பென்சீன் B,நீருடன் தாக்கம் இல்லை. ஆனால் Br,(g)உடன் ஒளி / கதிர்வீசல் முன்னிலையில் கூட்டற்தாக்கமுறும். அற்கீன் B,நீருடன் கூட்டற்தாக்கமுறும். Br,(g) உடன் ஒளி / கதிர்வீசல் முன்னிலையில் சுயாதீன மூலிக பிரதியீடு அடையும்.
Br(x)/h CH, =CH, A CH, =CHBr
Br., / hv Сн, с. :- снBr,
OO - Naphthalene ΟOO - Antherecene
இரண்டும் ஒன்றுக்கு மேற்பட்ட பென்சீன் வளையங்களைக் கொண்ட அரோமற்றிக்கு ஐதரோகாபன்களாகும். பொதுவாக, அரோமற்றிக்கு ஐதரோகாபன்கள் arenes எனப்படுகின்றன. வேறு arenes உம் உண்டு.
பென்சீனின் சார்நிலை
பென்சீன் சமச்சீரான இலத்திரன் கட்டமைப்பு உடையது. அதாவது, ஓரிடப்படாத இலத்திரன் கட்டமைப்பு சமச்சீரானது. எனவே பென்சீன் முனைவற்ற சேதனத் திரவமாகும்.
ஆனால், பென்சீன் வளையத்தில் ஒரு "H" அணுவுக்கு பதில் வேறு யாதேனும் ஒரு கூட்டம் (-G என்க) பிரதியிடப்பட்டால் ஓரிடப்படாத இலத்திரனின் சார்நிலையில் மாற்றம் ஏற்படும். அது சமச்சீரற்ற தன்மையை ஏற்படுத்தும். இந்நிலையில் காபன் அணுக்கள் ஆறின் 42

அருகிலும் காணப்படும் சுயாதீன இலத்திரன் கட்டமைப்பில் அடர்த்தி வேறுபாடு அமையும். அதாவது, இலத்திரன் முகில் காணப்படும் நிகழ்தகவு காபன் அணுக்களிடையே வேறுபடும்.
கூட்டம் G பிரதியிடப்பட்ட காபன் அணுவிலிருந்து 2ஆம், 6 ஆம் காபன் அணுக்கள் ஒத்த இலத்திரன் அடர்த்தி உடையன. இவை Ortho நிலைகள் (o-நிலை) எனப்படும். 3ஆம், 5ஆம் காபன் அணுக்கள் ஒத்த இலத்திரன் அடர்த்தி உடையன. இவை meta நிலைக்குரியவை (m- நிலை) ஆகும். 4ஆம் காபன் தனித்த இலத்திரனடர்த்தி உடையது. இது para நிலை (p-நிலை) ஆகும்.
C.g. ortho
meta ® ሪ
N - Br (s) GO
அ 92- ortho / para 39ܓܠ
ncta
பென்சீனின் பரிவுச்சக்தி/ஓரிடப்படாத இலத்திரன் சக்தி/ உறுதிதன்மைச்சக்தி இதனை ஓர் உதாரணத்தால் விளக்கலாம்.
1. சக்கர எட்சீனின் ஐதரசனேற்ற வெப்பம் : -121.6 kJ mol
ie. O + H و )g( -ح O
சக்கரண்ட்சீன் சக்கரளட்சேன்
AH0=-121.6 kJmol'
எனவே பென்சீனில் 3 C = C பிணைப்பு இருப்பின், அதாவது, C) எனில் ஐதரசனேற்ற வெப்பம் 3x -121.6 kmor' ஆகவேண்டும்.
43

Page 29
i.e. C) +3H,(g) ത്തലം O
சக்கரளட்சேன்
AH0=-364.8 kJmol'
2. பென்சீனின் ஐதரசனேற்ற வெப்பம் -200k mol' என பரிசோதனை
யால் கணிக்கப்பட்டுள்ளது.
i.e. O + Hg) --> O
சக்கரளட்சேன்
AH0 = -200kJ mol
இதனைப் பின்வரும் வெப்பவுள்ளுறை வரிப்படத்தில் குறிப்பிடலாம்.
A
O + 3Hg) (3C=C உண்டு எனில்)
a.
O 十 3H,(g)
a-64.8
-364.8 (kJ mol**)
AH (kJ mol-1)
a-364.8 O
-200
k) mol
எனவே 3 C = C பிணைப்புடைய ஒரு சக்கர அற்கீனைவிட பென்சீனின் வெப்பவுள்ளுறை 164.8 k mol ஆல் குறைந்தது.
வெப்பவுள்ளுறை குறைந்த சேர்வைகள் உறுதி கூடியவை. எனவே பென்சீனானது 3 °C = C உடைய சக்கரஅற்கீனைவிட 164.8 k mor ஆல் உறுதி கூடியது.
இச்சக்தி பென்சீனில் பரிவுச்சக்தி (Resonance energy) அல்லது stabilization energy எனப்படும். இதுவே பென்சீனின் பிணைப்புகள் C=C இலும் உறுதிகூடியமைக்குச் சான்றாகும்.
44

NB:
Kekulè (1829-1896) sayıbuğğl6ü Gu6öTefg9)ğ5 CH=C-CH-CH=C=CH, 8ÜL60)LDÜL 676076 கருதப்பட்டாலும் நிரம்பாமைச் சோதனைக்கு விடையளிக்கவில்லை. எனவே நிராகரிக்கப்பட்டது.
தனது கனவில் ஆறு பாம்புகள் ஒன்றின் வாலை ஒன்று பிடித்தபடி தோன்றியதன்மூலம் பென்சீனின் சக்கரக் கட்டமைப்பை Kekule தான் கண்டறிய உதவியதாகக் கூறினார்.
அவர் ஆறு குரங்குகள் ஒன்றன் கையை ஒன்று பிடித்தவண்ணம் சக்கரவட்டமாக அமைய அவற்றுள் இரண்டிரண்டு தமது வால்களைப் பிணைத்தவண்ணம் அமையும் படஅமைப்பைக் குறிப்பிட்டார். இது அவரின் சக்கரக் கட்டமைப்பை எடுத்துக்காட்ட உதவியது.
பென்சீனின் தாக்கவகை ஐதரசன் ஏற்றம், அலசனின் சுயாதீன மூலிக கூட்டற்தாக்கம், ஓசோன் பகுப்பு தவிர ஏனைய பென்சீனின் தாக்கங்கள் யாவும் இலத்திரன் நாட்ட பிரதியீடுகளாகும்.
பென்சீனில் ஏன் கருநாட்டத் தாக்கங்கள் நடைபெறுவதில்லை? ஏன் இலத்திரன் நாட்ட கூட்டற் தாக்கம் நடைபெறுவதில்லை?
பென்சீனைச் சூழவுள்ள இலத்திரன் முகில் அதனைக் கருநாடி (:A) நாட விடமாட்டாது. பென்சீனில் 1 -இலத்திரன் பிணைப்பு முகிலின்மையால் இலத்திரன்நாட்ட கூட்டற்தாக்கம் நடைபெறமாட்டாது. பென்சீனில் உள்ள நிரம்பாத்தன்மை அற்கீனிலும் வேறுபட்டது என முதலில் குறிப்பிடப்பட்டுள்ளது.
தாக்கப்பொறிமுறை
பொதுவாக இலத்திரன்நாட்ட பிரதியீட்டுப் பொறிமுறை பின்வருமாறு அமையும்.
(5 ằ– -
G
இங்கு அடத. குறியீடு பரிவுக்குறியீடு ஆகும்.
45

Page 30
அல்லது
H H G
○"一○"一○"
பென்சீனில் ஐதரசனுக்குப் பதிலீடாகப் பிரதியிடப்படும் கூட்டமூலக வகை
'H' இற்குப் பதில் பிரதியிடப்படும் கூட்டம்/அணு மூன்று வகையாகப் பாகுபடுத்தப்படலாம்.
1. ஏவற்படுத்தும் Ortho, para வழிகாட்டி
2. ஏவலகற்றும் meta வழிகாட்டி
3. ஏவலகற்றும் Ortho, para வழிகாட்டி
வகை 1: ஏவற்படுத்தும் 0, p வழிகாட்டிகள் e.g. 1 -CH, sal Ltb
இது இலத்திரன் தள்ளும் இயல்புடையதாகையால் பின்வருமாறு வளையத்தில் இலத்திரன் முகிலின் சமச்சீர்த்தன்மையைப் பாதிக்கும்.
ÇH, ÇH, ÇH, СН, СН,
Σ
43
இங்கு ஒப்பீட்டு அடிப்படையில் meta நிலைக் காபன்களைவிட (3ஆம், 5ஆம் காபன்) Ortho, para நிலைக் காபன் அணுக்களில் இலத்திரன் காணப்படும் நிகழ்தகவு கூட. எனவே, மேலும் ஒரு இலத்திரன்நாடி தாக்கமுறவேண்டின் அது Ortho, para நிலைகளில் பிரதியிடப்படல் 96). D.
இவ்வாறு இலத்திரனை பென்சீன் வளையத்திற்குள் தள்ளி இலத்திரன் சார்நிலையை மாற்றுவன +1 விளைவு (நேர்த்துண்டல்-Induced) உடையன எனப்படும்.
இங்கு பென்சீனைவிட இலகுவாக இலத்திரன்நாட்ட பிரதியீடுகள் நடைபெற முடியுமாதலால் இவை ஏவற்படுத்தும் கூட்டங்கள் எனப்படும்.
46

(36 p d-g, TJ 600Tssia,6fi : -R (alkyl groups), -CH (aryl groups)
e.g2 -OH கூட்டம்
GO
(9' サoつ中 *oペ* గ" o-H
C - هو
○。
இங்கு வளையத்திற்குத் தனது தனிச்சோடி இலத்திரனை —бн கூட்டம்
வழங்குவதன்மூலம் இலத்திரன் அடர்த்தியைக் கூட்டுகின்றது. இது +M விளைவு (இலத்திரன் பகுதிக விளைவு-mesomeric) எனப்படும்.
இங்கு ஒப்பீட்டு அடிப்படையில் meta நிலையைவிட Ortho, para நிலைகளில் இலத்திரன் அடர்த்தி கூட்டப்படுவதால் இரண்டாம் இலத்திரன்நாட்ட பிரதியீடு பென்சீனைவிட இலகுவாகவும் Ortho, para நிலைகளிலும் நடைபெறும். எனவே இது ஏவற்படுத்தும் 0, p வழிகாட்டி எனப்படும்.
இதேபோன்று வேறு உதாரணங்கள்
-OR - NH, -NHR - NR, -SH, -NHCOR
இவை வளையத்தில் இலத்திரனடர்த்தியைக் கூட்டுவதால் பென்சீனை விட இங்கு இலத்திரன்நாட்டப் பிரதியீடு இலகுவானது. விரைவானது.
வகை 2: ஏவலகற்றும் meta வழிகாட்டிகள் சில கூட்டங்கள் தமக்குள் ஏற்படும் பரிவினால் (ஓரிடப்படாத இலத்திரன் உடைய தன்மை காரணமாக) பென்சீன் வளையத்தில் இலத்திரன் அடர்த்தியைக் குறைக்கும்.
(-) ... (-)
--
~9 ბ“ 0,52ბ“ o.აჯo
Y/> ad-b ” محاسبه ” حس>۔ حه>۔
47.

Page 31
இங்கு வளையத்தில் இலத்திரனடர்த்தி குறைந்தாலும் ஒப்பீட்டளவில் 0, p நிலையைவிட m நிலைக் காபனில் இலத்திரன் அடர்த்தி கூடவாகும். அதாவது, o, p இல் இலத்திரன் காணப்படும் நிகழ்தகவு குறைவு. ஆனால் m இல் இலத்திரன் காணப்படும் நிகழ்தகவு கூடாவிட்டாலும் குறையவில்லை. ஆகவே இரண்டாம் பிரதியீடு m-நிலையில்.
எனவே இது ஏவலகற்றும் meta வழிகாட்டி எனப்படும்.
வேறு உதாரணங்கள் :
ሪ O رO رO _C۶۳ ---C ۶ -C1. -C1
N 9 N 9 N N 9
H O-H OR Cl Oر Oر -C s -C=N, -C –NCI
O - COR R
இதனால் இவற்றில் இலத்திரன்னாட்ட பிரதியீடு சாதாரண பென்சீனிலும் பார்க்க மந்தமானது. meta நிலையில் நடைபெறும்.
வகை 3 ஏவலகற்றும் ஓதோ-பரா வழிகாட்டிகள் இதுவரை பார்த்த இரு வகைகளில் ஏவற்படுத்தும் கூட்டங்கள் 0, p வழி காட்டிகளாகவும் ஏவலகற்றிகள் m வழிகாட்டிகளாகவும் அமைகின்றன.
ஆனால், அலசன்கள் விதிவிலக்கானவை. இவைபற்றி பின்வருமாறு நோக்கலாம்.
1. இவை பென்சீன் வளையத்திலிருந்து இலத்திரன் அடர்த்தியைக் குறைக்கின்றன. ஏனெனில் இவை மின்னெதிரியல்பு கூடியவை.
ཀྱི--------ཀྱི
எனவே இவை வளையத்தில் ஏவலகற்றுகின்றன. (-I விளைவு) ஆகவே ஒப்பீட்டு அடிப்படையில் 0, p யைவிட m இல் இலத்திரன் அடர்த்தி கூட.
i, பென்சீன் வளையத்துடன் பிணைந்துள்ள அலசனில் தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் மூன்று உண்டு. இதனால் அவை வளையத்திற்கு 48

இலத்திரன்களை வழங்கி வளையத்தின் இலத்திரன் அடர்த்தியை கூட்டுகின்றன.
(*) Öl!") ၃၃ (+)
òo
~~ Čl sČl.
8 -ഭത്തം ab a-O حسن محم>>
○帝
எனவே வளையத்தில் 0, p நிலைகளில் இலத்திரன் அடர்த்தியை கூட்டுகின்றன.
ஆயினும், தேறிய நிகழ்வாக ஏவலகற்றலே நடைபெறும். எனினும், o, p இல் இலத்திரன் அடர்த்தி கூட்டப்படல் ஒப்பீட்டளவில் குறைவாக அமைந்தாலும் அதிலேயே இரண்டாம் இலத்திரன் நாடி பிரதியிடப்படுகிறது. அதாவது, இரண்டாம் பிரதியீடு o, p நிலைகளில் மந்தமாக நடைபெறும்.
NB: பென்சீன் வளையத்துடன் பிணையும் கூட்டம்/அணுக்களின் இரு
முனைவுத்திறன்கள் இங்கு கீழ்நோக்கிய அம்புக்குறியானது வளையத்தில் இலத்திரன் அடர்த்தியைக் கூட்டுவதையும் மேல்நோக்கிய அம்புக்குறி வளையம் ஏவலகற்றப்படுவதையும் குறிக்கும்.
NH, OH ÇH,
153 1.45 0.36
NO, ҫо,н Cl
4.22 .71 1.67
பின்னர் வரும் தாக்கங்களில் இவை தாக்கங்களைப் பாதிப்பது அவதானிக்கப்படும்
49

Page 32
பென்சீனின் தயாரிப்பு
1. ஏரைல் ஏலைட்டிலிருந்து தயாரிப்பு
CHBr இனை உலர் ஈதரில் கரைத்து Mg துருவல் சேர்த்து தாக்கமுறச் செய்ய CHMgBr உருவாகும். இதற்கு நீர் சேர்க்க CH விளைவாகும்.
Br MgBr
HO حMé உலர் ஈதர் حہ22۔
2. பீனோலிலிருந்து தயாரிப்பு பீனோலிற்கு Zn தூசு சேர்த்துச் சூடாக்க பென்சீன் விளைவாகும்.
OH
NB: பீனோல் கூட்டத்தை பென்சீன் வளையத்திலிருந்து நீக்க Zn தூசு
Ljuj60rUGLE).
3. பென்சீன்டைஏசோனியம் குளோரைட்டிலிருந்து தயாரிப்பு பென்சீன்டைஏசோனியம் குளோரைட்டை (CHN, Cr) உபபொசுபரசு அமிலத்தால் (H,PO, தாழ்த்த அல்லது தனி எதனோலால் (absolute ethenol) தாழ்த்த பென்சீன் பெறப்படும்.
N,Cl
H,PO, 十 N,
NCI
+ CHCHO + N,
NB: 1. இங்கு C,H.N.CI ஒரு ஒட்சியேற்றும் கருவி. H,PO, CH,CH,OH
தாழ்த்தும் கருவி. 2. பென்சீன்டைஏசோனியம் குளோரைட்டு ஆய்வுகூடத்தில் இருப்பதில்லை. அனிலீனுக்கு NaNO/HC1 ஐ சுமார் 5°C இல் சேர்த்து இதனைத் தயாரிக்கலாம்.
3. 1999 G.C.E(AIL) பொதுப்பரீட்சையில் HPO, இல் P. H கூட்டம் இருப்பதற்குக் கேட்கப்பட்ட சான்றிற்கு அதாவது H,PO, தாழ்த்தியாகத் தொழிற்படுவதற்கு இவ்வுதாரணம் கொடுக்கப்படலாம்.
50

十二 _= NH, NaNO/HC N.C H,Po, 4. -حو ത്ത>
4. மேலதிகமாகச் சில தயாரிப்புகள்
ଠ” O
NaOH(CaO) 1. -Aحن
Benzoic acid
2. C,H, வாயுவைச் செஞ்சூடான உலோகக் குழாயினூடு
செலுத்த பென்சீன் விளைவாகும்.
செஞ்சூடான
3CH, உலோக குழாய் CH
பென்சீனின் தாக்கங்கள்
வகை 1
1. ஊக்கி முன்னிலையில் ஐதரசனேற்றம்
+ 3H, — Ni>–
i. அலசன்களுடன் சுயாதீனமூலிக கூட்டற் தாக்கம்
H. C. C - H
H -- 3Cl, huo C C H
H C1 C] H
i. ஒசோன்பகுப்பு
- H
N O/Zn/HO CEO
3 حسـ
EO M H
51

Page 33
வகை 2
வகை 1 இல் குறிப்பிடப்பட்ட தாக்கங்களும் பென்சீனின் தகனமும் தவிர ஏனையவை யாவும் இலத்திரன் நாட்ட பிரதியீடுகளாகும். இதற்குக் காரணமும் பொறிமுறையும் முன்பே அறிமுகப்படுத்தப்பட்டுவிட்டது. (பக்கம் 46 ஐப் பார்க்க.)
1. நைத்திரேற்றம் Gugiéf60601 con. HNO/ con. HSO, 56u606uuqLGó 66TLbg5lmás (50~60°C) நைத்திரோபென்சீன் விளைவாகும்.
NO, con HNO/ O con HSO ത്ത്. 50-60ᏉᏟ
NB: தாக்கப் பொறிமுறை
-- - l, CO. HNO, + COn. HSO, NO, + но -- HSO,
3)rŘg HNO, அமிலமாகவும் HSO, Cyp6OLDT 856Ịð பின்வருமாறு தொழிற்படுகின்றது.
V 1 W () }-Yெ:-ேs-OH amo N-ܘܶ-H O- S - OH
* Ο o O H Ο
|
NO,"+H,O+HSO
இங்கு HSO புரோத்திரன் வழங்கியாகும். HO, NO, இனை HNO, எனவும் எழுதலாம்.
NO NO, H NO,' H H
ー+
O NO,
cab- H
Գ
52

NB: இங்கு மேலும் பிரதியீடுகள் நடைபெறமுடியுமா?
ஆம். ஆனால் தாக்கவீதம் குறைவு. எனவே நிபந்தனைகள் கூட்டப்பட வேண்டும். அத்துடன் -NO, கூட்டம் ஏவலகற்றும் meta வழிகாட்டி என்பதும் ஞாபகப்படுத்தத் தக்கது.
NO, fumic NO,
HSO/ con. HNO,
90°C N O
மூன்றாம் பிரதியீடு கடினமானது. எனவே மூநைத்திரோ பென்சீன் தயாரிப்பிற்கு இம்முறை உகந்ததல்ல.
i. அற்கைல் ஏற்றம் பென்சீனானது உலர் AIC, முன்னிலையில் அற்கைல் ஏலைட்டுடன் தாக்கமுற்று அற்கைல் பென்சீன் விளைவாகும்.
R
RX o-6o AlCl,
СН,
CH,C. ,C.g, உலர் AC,
NB: தாக்கப்பொறிமுறை
8t d 8 CH-Cl+ AICl, -> CH- gļ8------- AlCl
8. (Y 8. CH, CH, CI------- AlCl, –> ĈX; +[AlCl
CH CH, (O)-CH, HC ACI-TV, KX3"- - XXG
53

Page 34
NB:
iii.
இங்கு மேலும் பிரதியீடு நடைபெறுமா?
ஆம். இலகுவாக நடைபெறும். ஏனெனில் -CH, கூட்டம்/-R கூடடம ஏவற்படுத்தும் Ortho,para வழிகாட்டியாகும்.
CH CH, ÇH,
снс Cн, 十 o-6oj. AlCl
ortho-xylene CH3
para -хуlene
எனவே பொருத்தமான விளைவுகளைப் பெற தாக்கத்தைப் பொருத்தமான நிபந்தனைகளுடன் மேற்கொள்ளவேண்டும்.
ஏசைல் ஏற்றம் பென்சீனை ஏசைல் ஏலைட்டுடன் (அமில ஏலைட்டுடன்) உலர் AICl
3
முன்னிலையில் தொழிற்படவிட அரோமற்றிக்கு கீற்றோன் விளைவாகும்.
e.g.
NB:
54
O = C - R
RCOCl. − D-Guj AlCl,
O= Ç—CH, O CH,COCI O حصـستسيط D-6uj AICl
தாக்கப் பொறிமுறை
O
O сн— c -o- ፉ m ÜClé AlCl, CH, -C + (AIC)
H
O O SC-CH С—Cн, O Hall-o-
Ç — CH. 十
Ο
S
O с—сн, с—сн, O + AlCl,+HCl - ○
--

NB: இங்கு தொடர்ந்து இரண்டாவது பிரதியீடு நடைபெறுவது கடினம்.
Oر ஏனெனில் CH- C கூட்டம் ஏவலகற்றும் மெற்றா வழிகாட்டியாகும்.
இங்கு உலர் AIC, 'அலசன்காவி என அழைக்கப்படும். இது ஒரு உலூயி அமிலமாகத் தொழிற்பட்டு C1 ஐ ஏற்பதன்மூலம் ஒரு 'இலத்திரனாடி உருவாக உதவும். BF, BC,. போன்ற வேறு அலசன்களும் உண்டு.
Ex: பின்வரும் மாற்றீட்டை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்? உமது வழிமுறை
யைச் சுருக்கமாக விபரிக்குக.
CHCH,
മ്മ
COCH,
Ans.
CHICH CH;CHg CH2CH3 CHcoci 2 3=ع سه o-6o AlCl, o-6o AlCl coсн,
இங்கு முதலில் அற்கைல் ஏற்றம் (-CHCH) செய்தபின்பே
ஏசைல்ஏற்றம் (-COCH.) செய்யப்படவேண்டும். ஏனெனில்
CH-C, கூட்டம் ஏவலகற்றும் meta வழிகாட்டியாதலால் ortho
பெறுதியைப் பெறமுடியாது/கடினம்.
i. அலசனேற்றம் பென்சீனை அலசன்காவி முன்னிலையில் /Fe முன்னிலையில் C,(g) அல்லது B,(g) உடன் தொழிற்படவிட ஏசைல்ஏலைட்டு விளைவாகும்.
Cl
Cl/Fe or 一莺 Cl, p_60ğAlCl,
NB: தாக்கப் பொறிமுறை
Cl+Fe —> ... FeCl, c^ର \ FeCl, —>- CI" + (FeCl]f
55

Page 35
a CI : - H CI" H C| HO- H- حHDــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ۔
--
C1 Cl O + HCl + AlCl, --
十
இங்கு மற்றொரு பிரதியீடு கடினம். ஏனெனில் அலசன்கள் ஏவலகற்றும் ortho,para வழிகாட்டிகளாகும்.
iv. சல்போனைல் ஏற்றம் பென்சீனை புகை சல்பூரிக்கமிலத்துடன் மீள்பாய்ச்ச பென்சீன் சல்போனிக் அமிலம் விளைவாகும்.
SOH fumic HSO,
巫→
புகை சல்பூரிக்கமிலம் H.SO(SO) எனவும் எழுதப்படலாம்.
- S-O s=0 H ح>۔ H O
Oی s-OH SO ”
O حـــــــــــــــــــ۔
--
தொடர்ந்து பிரதியீடு இங்கும் கடினமாகும். ஏனெனில் -SOH கூட்டம் ஏவலகற்றும் கூட்டமாகும்
56

6
மெதயில் பென்சீன்/தொலுயீன்
பென்சீன் வளையத்துடன் அற்கைல் கூட்டம் பிணைந்திருப்பின் அது அற்கைல் பென்சீன் ஆகும். எனவே இதில் இருவகையான தாக்கங்கள் / இயல்புகளை அவதானிக்கலாம்.
1. பென்சீன் கரு ஈடுபடும் தாக்கங்கள் 2. பக்கச் சங்கிலி ஈடுபடும் தாக்கங்கள்
இதற்காகவே மெதயில் பென்சீன் (தொலுயீன்) கருத்திற் கொள்ளப் படுகிறது.
1. தயாரிப்பு
பென்சல்டிகைட்டிலிருந்து
CHO ÇH,
Zn(Hg)/ i con. HCl -o-
இது அற்கேன்களின் தயாரிப்பை ஒத்த செயற்பாடாகும்.
57

Page 36
CHBr ÇH,MgBr
ÇH,
M ii. () g O H O O
உலர ஈதர
இதனையும் அற்கேன்களின் தயாரிப்புடன் ஒப்பிடலாம்.
i. பீனைல்எதனோயிக்கமிலம் / மெதயில்பென்சோயிக்கமிலம் என்பவற்றை காபொட்சிலிறக்கம் செய்தும் இதனைத் தயாரிக்கலாம்.
காபொட்சிலிறக்கத்திற்கு சோடாச் சுண்ணாம்பு பயன்படும்.
CH,COOH Cн,
NaOH (Cag) Δ
CH, CH,
NaOH (Cag) Δ COOH
இவை தவிர பென்சீன் தயாரிப்பிற்குப் பயன்படுத்திய வழிமுறைகளையும் பயன்படுத்தலாம்.
CH, CH,
Zn TSG IV. 一
OH
СН, СН,
H,PO, NCI A
தவிர Wurtz தாக்கமுறையின் ஒரு வடிவத்தையும் இங்கு பயன் படுத்தலாம்.
Br CH
3 Na ܡ W. CHBr உலர் தேர்
58

wi. பென்சீனை மெதயிலேற்றம் செய்யலாம்.
сн,c1/ -mം உலர் AC,
ஏற்கனவே குறிப்பிட்ட இருவகைத் தாக்கங்களை இங்கு குறிப்பிடலாம்.
CH,
தாக்கங்கள்
1. பக்கச்சங்கிலி ஈடுபடும் தாக்கங்கள்
i. அலசனின் சுயாதீன மூலிகப் பிரதியீடு
CH
Cl/hu CH,Cl 一、一ー + HCl
CHCl,
+ HCl
واCC کN
+ HCl
இத்தாக்கப் பொறிமுறை மெதேனின் பொறிமுறையை ஒத்தது.
а. ഠി () -hV2 حCl *
cીી ,ெ Čн, b. O -> HCl O
dી cિ fဗိုH, CH,Cl
(Ô) —- cr.• O
(chloromethyl)benzene
59

Page 37
Cl ' ' H--CHC Čнс
iii. -> HCl +
O
હી- Cl sèHCl ÇHCl,
(Dichloromethyl)benzene
Cl' "H-- CCI, ÇCl, iv. O -> HCl + O
dՈ cı * oெ, ÇCl,
(Trichloromethyl)benzene
முடிவுத்தாக்கம் :-
CI** Cl° —> Ch, உட்பட வேறும் நடைபெறலாம்.
இங்கு பல விளைவுகளின் கலவையே ஏற்படும்.
பென்சீனில் அலசன்களுடன் சுயாதீன மூலிக கூட்டற் தாக்கம் ஆனது பென்சீன் கருவில் நடைபெறுகிறது. ஆனால் மெதயில் பென்சீனில் அலசன் சுயாதீன மூலிக பிரதியீட்டினை பக்கச் சங்கிலியில் மேற்கொள்கின்றது. பென்சீன் கருவில் அல்ல.
11. ஒட்சியேற்றம்
மெதயில் பென்சீனை CrO,C, பயன்படுத்தி ஒட்சியேற்றம் செய்தால் பென்சல்டிகைட்டு விளைவாகும்.
60

CH, CHO
i. CrOCI, ح- تشتتر است. ii. H,O
ஆனால் வேறு ஒட்சியேற்றும் கருவிகளைப் பயன்படுத்தின், உதாரணமாக, கார KMnO ஐப் பயன்படுத்தின் பென்சோயிக்கமிலமே விளைவாகும்.
CH, COOH
i. MnO/OH
ii. H,O*
Note:
1. அமில KMnO, HNO,(aq) போன்ற வேறு ஒட்சியேற்றும் கருவிகளும்
பயன்படுத்தலாம்.
i -CH, கூட்டத்திற்கு பதிலாக வேறு அற்கைன் கூட்டம் காணப்பட்டாலும் ஒட்சியேற்றத்தில் பென்சோயிக்கமிலமே இறுதி விளைவு ஆகும்.
COOH CH: ,
i KMnO,(aq)/OH
-am-b- ii. H,O*
பென்சீன் கரு ஈடுபடும் தாக்கங்கள் -CH, கூட்டம் பென்சீன் வளையத்தை ஏவற்படுத்தும் ஓதோ, பரா வழிகாட்டியாதலால் மேலும் ஒரு பிரதியீடு இலகுவாக நடைபெறும்.
i. நைத்திரேற்றம் மெதயில் பென்சீனை con. H„SO/con. HNO, E60606)Ju|L6jí 9160p வெப்பநிலையில் தொழிற்பட விட ஓதோ/பராநிலையில் நைத்திரேற்றம் நடைபெறும்.
CH, ÇH, CH
con HSO/ NO, con. HNO, +
NO,
எனினும் con. H.SO/con. HNO, கலவையுடன் வெப்பமாக்கின் மூநைத்திரோ பிரதியீடு நடைபெறும்.
61

Page 38
CH
CH ON NO,
con HSO/ con. HNO -mഞ്ച്-ം
Δ
NO, Methyl-2,4,6 - trinitrobenzene
NBi. இதனை பென்சீனின் நைத்திரேற்ற நிபந்தனைகளுடன் ஒப்பிட்டு
நோக்குக.
i. பொறிமுறை:
・+ H,So, + HNO, —> NO + HSO + HO
CO. CO.
ÇH, Cн, Cн, 命s/H H H
NO, NO, NO, ഗ E9 9 . CH
3 CH, CH, CH,
69 69 ത്ത്. H Ho- H -Ho- H
NO, NO, 1No. N CH, CH, CH, -CHo- ح> |||||||||||||||||| |
69 69 H NO, H NO, H NO,
NO, சேரும்போது மூன்று விதமான காபோனியம் அயன்கள் மேற்காட்டியவாறு உருவாகமுடியும். இங்கு காபோனியம் அயன்களும் பரிவு இலத்திரன் அமைப்புடையன.
இங்கு -CH, கூட்டம் இலத்திரன் தள்ளும் / இலத்திரன் விடுவிக்கும் இயல்புடையது. இந்நிலையில் முதலாவது, மூன்றாவது காபோனிய அயன்கள, அதாவது, -CH, கூட்ட காபன் அணுவுடன் பிணைந்த காபன் அணுவில் நேர் ஏற்றம் இருப்பது உறுதி கூடியது. ஆகவே ஓதோ, பரா விளைவுகள் உருவாகும் சந்தர்ப்பம் கூட. மெற்றா பிரதியீடு குறைவாகும்.
62

i. அலசனேற்றம் அலசன் காவி முன்னிலையில் C, வாயு அல்லது B, வாயுவுடன் ஓதோ, பரா பெறுதிகள் பெறப்படும்.
ÇH, " . ÇH,
Cl + CI, e Ag + HCl
Chloro-2 - methylbenzene
ÇH,
Cl
Chloro - 4 - methylbenzene
NB: பொறிமுறை நைத்திரேற்றத்தை ஒத்தது.
இங்கு இலத்திரன்நாடி C"
i. சல்போனைல் ஏற்றம்
CH,
SOOH
CH
3. 2 - methylsulphonic acid
con. HSO
Δ ÇH,
SO,OH
4 - methylsulphonic acid
NB: பொறிமுறை: நைத்திரேற்றத்தை ஒத்தது.
63

Page 39
iv. அற்கைல் ஏற்றம், ஏசைல் ஏற்றம்
ÇH,
ÇH, ÇH, “... (Ô” (O -o- -- Ο 2-6o AlCl,
R
CH ÇH, ÇH,
3 رO
R-C COR - ح-- உலர் AlCl,
COR
ÇH, Ni/H. O
மெதயில் பென்சீனை Ni, Pt அல்லது Pd ஊக்கி முன்னிலையில் ஐதரசனுடன் தொழிற்படவிட மெதயில் சக்கர எட்சேன் விளைவாகும்.
II. கூட்டற்தாக்கம்
ÇH,
N.B. நைத்திரோ பென்சீனை Sn/con. HCI ஆல் தாழ்த்தி பின் காரப்படுத்த அமைனோ பென்சீன் உருவாகும். அமைனோ பென்சீனை NaNO,/ dil HCI உடன் சுமார் 5°C யில் தொழிற்படவிட டைஏசோனியம் குளோரைட்டு விளைவாகும்.
No’ isin icon.HCI NH,
−-> ii.OH(aq)
NH
十
NCI”
NaNO/dil. HCl 2
5oCی

பென்சினும் எதினும் காட்டும் ஒத்த தாக்கங்கள் இரண்டும் முரணான தாக்கங்கள் இரண்டும் தருக.
என்ன நிபந்தனையில் எவ்வாறு i. குளோரின் i. நைத்திரிக்கமிலம் என்பன
i. பென்சின் i. மெதயில் பென்சினுடன்தாக்கமுறும்?
. பின்வரும் மாற்றீடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
படிமுறைகள் அநாவசியமாக நீளக்கூடாது.
ÇH,
O – .
CHCH,
CHO CH,CI
حمصصمسدسه
CHO ;
ON NO
2 2 O
NO,
(O -
CHO
COCH,
65

Page 40
7
அலசன் பெறுதிகள்
அற்கைல் ஏலைட்டுகளும் ஏரைல் ஏலைட்டுகளும் ஒரு ஐதரோகாபனில் ஐதரசன் அணுவிற்குப் பதிலாக அலசன் பிரதியிடப் பட்ட சேர்வைகளாகும்.
பொதுவாக ஓர்ஏலைட்டுகள் i. CHX
அற்கைல் ஓர்ஏலைட்டு
ii. C.H.X
ஏரைல் ஓர்ஏலைட்டு
தயாரிப்பு - அற்கைல் ஏலைட்டுகள்
1. அற்கேனிலிருந்து
CH2I2 + X2(g) — hv -- CH2X + HX
n2n+2 n2n+ இங்கு X ஆனது CI, Br க்கு மட்டும் பொருந்தும். மேலும் இங்கு பல விளைவுகளின் கலவையே பெறப்படும். (அற்கேனை பார்க்குக.) எனவே ஒரு சிறந்த முறையாக ஏற்கப்படுவதில்லை.
66

2. அற்கினிலிருந்து
முனைவு நிலையில் ح-سسسسس
C H + HX C H X
2n m "  ̈2ከ + 1 இம்முறையில் ஐதரசன் கூடிய காபன் அணுவுடன் ஐதரசன் சேர்வதால்,
முதல் ஏலைட்டுகளைத் தயாரிக்கமுடியாது.
CHa н HBr CH, н CEC حســـــــــــــــــــــــــــــــــــــــــــ H-C-CH Hイ >H Bր YH
எனினும் பேரொட்சைட்டு விளைவு இதற்கு மாறானது. (அற்கீன் பார்க்க.)
CH, Н HBr CH, IN н CEC — io> H-C-C-H
H محبر Y H 2Y2 محبر N
H Br
NB: அற்கீனுடன் அலசன் சேர்ப்பின் ஈர்ஏலைட்டுகள் (dihalides)
விளைவாகும்.
Sc محبر N طر ο=C +Χ.(CCI) -- φ-φν
X
3. அற்ககோலிலிருந்து
முறை I : அற்ககோலுக்கு செம்P/X, சேர்த்து அற்கைல் ஓர்ஏலைட்டு ஆக்கலாம்.
Gab. P/X, CH2n- OH Δ CH X
ஆயினும், அற்கைல் குளோரைட்டு தயாரிக்க வேண்டின் PC/PC1, பயன்படுத்தலாம்.
ثل"- CH. .OH
n"2n“-
CHCl + HCl + POCI,
3CH, OH -- 3CH
m 2mir
CI+H,PO,
2nt
NB: இங்கு PCI பயன்படுத்தின் HCI இன் அமிலப்புகை வெளிப்படுவதைக் காணலாம். ஆனால் PC, எனின் HCI இன் புகை வெளிப் படுவதில்லை என்பதனைக் கவனிக்க.
இது -OH கூட்டத்திற்கு ஓர் சோதனையாகக் கொள்ளப்படும். PBr,P, என்பன உருவாவது இல்லை. ஆனால் PBr/Pl, பயன்படுத்தின் அற்கைல் புரோமைட்டு/அற்கைல் அயடைட்டு விளைவாகும்.
67

Page 41
முறை I : CHOH D_L6i SOCI, 2 lub (35 jäg C
2n+1
HCI தயாரிக்கலாம்.
CHOH SOCl CHCl + SO, + HCl
in 2n-1
முறை I : CH2OH @ðES5 Jibo ZnCl/G#ó HCl (Barjägs CH2Cl
n2n+1 தயாரிக்கலாம்.
இங்கு முதல் அற்ககோலைவிட, வழி அற்ககோல் தாக்குதிறன் அதனைவிட புடை அற்ககோல் தாக்குதிறன் மேலும் கூடுதலாகும். இதனை முதல்/வழிபுடை அற்ககோல் வேறுபிரித்தறிதலில் பார்க்குக.
ôm ZnCl/ Syöp Zng ° C H. ,Cl
CH OH com. HCl n2n+
2n+1
முறை IV:
CH,OH - CH, Br+H,O
2n+
ஆனால் HB, H1 ஆய்வுகூடத்தில் இருப்பதில்லை. இதற்காக KBr/HSO உம் K/HPO உம் பயன்படுத்தப்படலாம்.
ஏரைல் ஏலைட்டுகள் 1. பென்சீனிலிருந்து
Ox -- Fe ->
இங்கு,
i. Cl/Br,(g) மட்டும் பொருந்தும்.
ii. Fe äG5 ugŝ6ð » LGDj AlCl/FeCI/I/BF/BCI, (BLUTGIŠIAD DIGI0SF6
காவிகளையும் பயன்படுத்தலாம்.
2. டைஏசோனியம் உப்பிலிருந்து
ଠ* O
Cux/HX — 60°C
68

இங்கு X ஆனது குளோரின் / புரோமின் மட்டும் ஆகும். புளோரோ பென்சீன், அயடோ பென்சீனுக்கு இது பொருத்தமானதன்று.
இதற்கு வேறு முறைகள் பயன்படுத்தப்படும்.
I KI Δ
F
HBF
(《)། ༩༩
N,C
s
QÉG HBF,6T6öLg5) Fluoboricacid Q.G.b.
தாக்கங்கள்
வகை 1 - நீக்கல் தாக்கம்
KOH C,H,OH
CHX - a > CH
n2+
KOHA C,H,OH
حماسست.
e.g. CH,CH,CHBrCH, - à
CH,CH e CHCH, (கூடியளவு) CHCHCH=CH, (gopop ஏனைய விபரங்கட்கு அற்கீன் தயாரிப்பினைப் பார்க்குக.
வகை I :- கருநாட்ட பிரதியீட்டுத் தாக்கங்கள்
RX+ :A" —> RA + :X*
பொதுவான பொறிமுறைகள்
R R R
8- T. N. Z~ H - A;>C-X —>A--تےC-------- x - A - Č1X н / R17 `N R
R H
இங்கு ஒரு கருநாடி எவ்வாறு பிரதியீட்டில் ஈடுபடுகிறது அவதானிக்குக. ஆயினும் முதல்/வழி ஏலைட்டுகட்கு மட்டும் GLITCböglub. Dg5 SN25Täs35Lð (Nucleophilic substitution 2) SS5b.
69

Page 42
புடை ஏலைட்டின் (புடைக்காபனில் அலசன் இருப்பது) பொறிமுறை வேறானது. ஏனெனில் அற்கைல் கூட்டங்கள் தமது பருமனால் காபன் அணுவை மறைப்பது இதற்குக் காரணமாகும். இது S1தாக்கம் (Nucleophilic substitution 1) Sg5b.
R R
N N 69 R-C X --> R - C + :X
m سمي
:A R புஃைகாயே
such
R
ܠ R-C -A
ஆயினும் புடைக்காபோனியம் அயன் அற்கீனை உருவாக்கும் சந்தர்ப்பம் கூட. இதனால் இங்கு அற்கீனும் விளைவாகும்.
e.g. (CH), Br D6si :OH 2 LGŠ BITäastið
업
g
CH-C-Br -->
н-ҫ-н CH, ş*/ H N
çH, φH,
CH,- - OH сн-ҫ + HBr CH, CH,
இங்கு கருநாடிகள் என்பன
i. :OH
ii. :NH, :NHR, :NR, iii. :OR, :OCH,
iv. :CN" போன்றவற்றின் தாக்கங்கள் கருதப்படும்.
ஆனால் ஏரைல் ஏலைட்டில் இத்தாக்கங்கள் கடினம்/சாத்தியமற்றது. காரணம், பென்சீன் வளையத்திலுள்ள இலத்திரன் முகில் கருநாடியை தள்ளும் இயல்புடையது. எனவே, சில தாக்கங்கள் வேறுபட்ட நிபந்தனை களில் மேற்கொள்ளப்படும். t
70

1 நீர்ப்பகுப்பு RX நீராவியுடன் உயர்வெப்பநிலையில் மீள்தாக்கமுற்று ROH விளை. வாகும்.
RX + H,O(g) ܠܚܝܝܢ ROH + HX
இது மந்தமான தாக்கமாகும். இங்கு சமநிலையிலிருந்து HX அகற்றப் பட்டால் தாக்கத்தினைக் கூட்டலாம். HX ஐ அகற்ற KOH நீர் அல்லது Ag,O நீர்த்தொங்கல் பயன்படுத்தப்படலாம்.
KOH(aq)
RX is
ROH
KOH(aq) க்கு பதில் வேறு கார நீர்க்கரைசலும் பயன்படுத்தப்படலாம்.
NB: i KOH நீரில் கரைக்கப்பட்டால் கார நீர்ப்பகுப்பும் அற்ககோலில் கரைக்கப்பட்டால் நீக்கல் தாக்கமும் நடைபெறும் என்பதனைக் கவனிக்குக.
i முதல் ஏலைட்டுகள் (RCH,X)இனைவிட வழிஏலைட்டும் (RCHX) அதனைவிட புடைஏலைட்டும் RCX விரைவாக நீர்ப்பகுப்பு அடையும் என்பதனைக் கவனிக்குக. ஏனெனில் அற்கைல் கூட்ட இலத்திரன் தள்ளும் இயல்பால் முதல் காபோனியம் அயனைவிட வழிக் காபோனியம் அயனும் அதனைவிட புடைக்காபோனியம் அயனும்
உறுதிகூடியன.
OH(a eg CHCHCHCHCI 004- CHCHCHCHOH
தாக்கவீதம் R CHCHCHCICH, Oo CHCHCH(OH)CH,
தாக்கவீதம் R,
ငုH, çH, сн-с — с 9டி CH,--OH
Cн, CH,
தாக்கவீதம் R,
இங்கு R> R > R
இங்கு தாக்கம் நடைபெறும் ஏனைய நிபந்தனைகள் ஒத்தன எனக் கொள்க.
71

Page 43
NB: ஏரைல் ஏலைட்டு சாதாரண நிபந்தனைகளில் கார நீர்ப்பகுப்பு
960Lustgs.
X ie. O Oلحكم தாக்கம் இல்லை.
ஆனால் பென்சயில் ஏலைட்டானது அற்கைல் முதல்ஏலைட்டிலும் பார்க்க விரைவாக நீர்ப்பகுப்பு அடையும்.
CH,X CH,OH
(a Δ
தாக்கவீதம் R என்க. R> R> R > R gSub. . . .
2 அமைன் உருவாதல் RX ஐ அற்ககோலில் கரைக்கப்பட்ட NH, உடன் வெப்பமாக்க
முதலமைன் உருவாகும்.
RX GNi- RNH,+HX
ஆனால் RNH, ஒரு மூலம் ஆதலால் HX உடன் உப்பாகவே பெறப்படும். அதாவது, RNH,"X உருவாகும்.
இவ்வுப்பை காரநீர்ப்பகுப்புச் செய்து முதலமைன் பெறலாம்.
i. alc.NH.A R
NH, ii. OH(aq) R
வழியமைன்
ι. RX.Δ RNH ii. OH(aq) R,N
புடையமைன்
R,N — RX , R,N"X"
Tetra alkylammonium salt
C.g, CH, i”'A'= CHNH,
alc.NH 25 Δ
ii. OH(aq)
72

CHẠNH, i. S- (CH),NH
ii. OH(aq)
(CH),NH i SS- (CH),N ii. OH(aq)
(CH), N + C,H,I —> (CH), N"r குறித்த விளைவைக் கூடுதலாகப் பெறவேண்டின் அதற்குரிய பீசமானத்தில் தாக்கிகளைப் பயன்படுத்துக.
2C,H,I i ob- (CH), NH (Sygran Gâcostropo
ii. OH(aq)
و(s
NB: 1 பொறிமுறை
/N H,N: *H, - H.N. CH-I - RCH, NH,+HI
N
R R
2. இங்கு நீர் NH, பயன்படுத்தக்கூடாது. அது ஒரு காரமாகும். எனவே,
காரநீர்ப்பகுப்பு நடைபெறும்.
3. ஏரைல் ஏலைட்டுகள் உயர் நிபந்தனையில் பீனைல்அமைன் ஆக கைத்தொழில் முறையில் மாற்றப்படுகின்றன. பாடசாலை ஆய்வகங்களுக்கு இது பொருந்தாது. ஏரைல் ஏலைட்டுகட்கு இத்தாக்கம் பின்வருமாறு அமையும்.
C1 Cu,O (putiš) NH,
+NH உயர் அமுக்கம்
உயர் வெப்பம்
Α al&rissanson Ts) : Advanced Chemistry 3 RCN D (56Img56ö (Alkyl nitrile) RX ஐ அற்ககோல் சேர் KCN உடன் மீள்பாய்ச்ச RCN விளைவாகும்.
RX ܨܲܘܠܵܐCܛܥ RCN
alc.KCN ... e.g. CHX oệs CHCN
73

Page 44
4 ஈதர் உருவாதல் RX இனை RONa உடன் பரிகரிக்க ஈதர் உருவாகும்.
Gigi ROH solL6i Na G6i Gg5TypipuTillms) Sodium alkoxide (RONa) உருவாகும்.
RX+R'ONa - A -> ROR!+NaX
ether
e.g. CH,Br+CHONa - A > C, H.OCH,
Methoxyether
5 கிரிநாட்டின் சோதனைப் பொருள் தயாரித்தல் (RMgX)
Grignard Reagent
அற்கைல்/ஏரைல் புரோமைட்டு/அயடைட்டை உலர் ஈதரில் கரைத்த பின் Mg துகள்களுடன் மீள்பாய்ச்சின் இச்சோதனைப் பொருள் உருவாகும். சில சமயங்களில் சிறிது அயடின் பளிங்குகள் தாக்கத்தை ஆரம்பித்து வைப்பதற்காகப் பயன்படுத்துவதுண்டு.
RBr + Mg zooj Fğ RMgBr
Br MgBr
+ Mg ——>
6 அற்கைல் ஏற்றம் - அற்கைல் பென்சீன் தயாரிப்பு
(Friedel - Crafts reaction)
R ex-O al6uACl O
C.H.
74

பின்னிணைப்பு Polyhalides - பல்ஏலைட்டுகள். இவற்றின் தாக்கங்கள் ஒரு சில எமக்கு உதவக்கூடியன.
i. RCHX, இன் நீர்ப்பகுப்பு
OH
VO R-{#lor]] -- RCHO| لحكگ) 9 ,RCHX
h Aldehyde
ii. RCX,R @6ši ÉÜüLug5ūL
X pH
(a -HO R-(-x to -->- R - C - R
R R
iii. RCX, இன் நீர்ப்பகுப்பு
X ဝုH a (a -HO R--x O)لحهه |R-ဂုံ-OH] حک2۔ R-cC
X OH
* இங்கு காரம் இருப்பதால் உப்பு உருவாகும். (RCOO) இதனை
அமிலப்படுத்த RCOOH பெறப்படும்.
OH
A நீக்கல் தாக்கம்
X H
alc. KO OK u - - - - - -C=C
X H (Gemhalide)
ң ҳ
alc. KO Ee as --- le KO - c = c
X H (Vichalide)
75

Page 45
B Carbylamine (RNC) Reaction முதலமைன்கள் மட்டும் அற்ககோலிக் KOH உடனும் CHCI, உடனும் பரிகரிக்க RNC ஐ உருவாக்குவனவாகும். RNC ஆனது நச்சுத்தன்மை ஆனது. துர்மணமுடையது.
CHCl, +3KOH +RNH, —- R – N = C+ 3HO-3KC
Isocyano compouíhd
சம சயனைட்டுச் சேர்வை பொறிமுறை:
CHCl,+:OH ത്തി-ബം :CCI, +H,O
:CCl, -> :CC,+:CI
十 R-NH,+:CC, – RNH, CCI,
R-NH-CHCl,
| R-NH-CHCl, +2OH —- R — N = Č + 2Cr +2Ho
C ஏரைல் ஏலைட்டுகள்
1. இவை ஏவலகற்றும் ஓதோ, பரா வழிகாட்டிகளாகும். எனவே பென்சீன் வளையத்தில் இலத்திரன்நாட்ட பிரதியீடுகள் மந்தம் ஆகும்.
Cl CI C1 3. --A
NO, con. HSO/ е.9. con. HNO, --
NO,
i. ஏரைல் ஏலைட்டுகளில் கருநாட்டப் பிரதியீடு கடினமானது. ஆயினும், கைத்தொழில்ரீதியில் பின்வருமாறு பீனோல் தயாரிக் கப்படுகிறது. இது ஆய்வுகூடத்தில் சாத்தியமற்றது.
NaOH (a CHCI Go C,Ho"Na" - CHOH
200ᏉᏟ 2x107Nm2
76

iii. D.D.T BuurTifli' .
Cl
H CC,-CHO+2 خلایا cl –(O( φ (Ο) Cl
M CCI,
Dichloro diphenyi trichloroethane (D.D.T.)
D கிரிநாட்டின் சோதனைப் பொருள் தாக்கங்கள் சில
RMgi – 3°– R-H + Mg(OH)I
b. RMgI RCHOH upgoopasca, T66 (Primary)
• = = 2
R
i. RICHO C. RMgI R - g- OH Gus elbascaste) (Secondary)
H
R i. RICHO d. RMgl o -> к-с-он புடை அற்ககோல் (Tertiary)
. • •
R ***
NB: இத்தாக்கங்களின் அடிப்படையான நிகழ்வு
C = O: C - OSMgX , N / நீர் محبر
- - e- K- اک ح۔ 83 ۔ '-- S gX R } R OHஆகும்
1. CO, RMgI í, Hô- RCOOH
R -ܚܗ.
۔۔۔۔۔۔ i. sas. RMgx R-C-OH
R
ҫн,
i. L6as.C.,H.MgBr - - ee.cH,coocH, 3:G‘yg“e“ CH,-G-OH
CH
77

Page 46
Chlorofluorocarbons (CFC)
i. CC1,F trichlorofluoro methane ii. CCF2 dichlorodifluoromethane iii. CCLF CCIF, l, 1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane
இவை மூன்றும் 'Freons" என அழைக்கப்படும் வகைச் சேர்வைகளில் குறிப்பிடத்தக்கன. இவை, 1. உறுதிகூடியவை. தீப்பற்றும் இயல்பு குறைந்தவை.
குறைந்த நச்சுத்தன்மை உடையன.
மணமற்றவை. ஆவிப்பறப்புடன் கூடியளவு கொதிநிலை வீச்சமுடையன.
1. குளிர்சாதனப்பெட்டியில்
CC,F, பயன்படுகிறது. இதன் கொதிநிலை -30°C அமுக்கித் திரவமாக்கப்பட்டு சடுதியாக விரியவிடும்போது குளிரூட்டியாகச் சிறப்பாகத் தொழிற்படுகிறது.
II. Aerosel propellants
CC,F, உம் வேறு பொருத்தமான Frcons உம் கலந்து தயாரிக்கப் படும். இது கிருமிகொல்லிகள், பூச்சுகள், முகச்சவரப் பதார்த்தங்கள், வாசனைப்பொருட்கள் போன்றவற்றுடன் அமுக்கத்தில் திரவமாக்கப்பட்டு அடைக்கப்பட்டிருக்கும். விசிறும்போது ஆவிப்பறப்புடையதாகி வெளிப்படும். ஆனால் இவை ஒசோன் படையை பாதிப்படையச் செய்வன.
1. CFC எவ்வாறு ஒசோன் படையைத் தாக்குகிறது?
CCF, –hu – CCIF, + Cl’ CCF –hu – cci,F + Cr
இந்த Cr ஆனது பின்வருமாறு O,ஐத் தாக்குகிறது.
а. Cl’+o, – CIO°+O, b. CIo°+o° –– Cl°+O, C. o,+ CIO' -> O,+CIO,
11. CFC இன் மாற்றுப்பொருள் என்ன?
i HCFC - Hydrogen-containing chlorofluoroalkanes. eg CHCl,CF,
ii HFC - Hydrogen-containing fluoroalkanes. eg. CHFCF,
78

. உமக்கு எதனோல் தரப்பட்டால் அதிலிருந்து ஆரம்பித்து பின்வரும்
சேர்வைகளை எவ்வாறு தயாரிப்பீர்?
a. CH, b. 1,2-dibromoethane
C. Фн,он d. φHCOOH CH,OH CH,COOH
பின்வரும் சோடிச் சேர்வைகளை எவ்வாறு வேறுபிரித்தறிவீர்?
сн, CHBr
að Lö 2D --Lô
Br
Br -O- CHB% இச்சேர்வையில் பென்சீன் கருவில் ஓர் புரோமின்
அணு பிணைந்திருப்பதனை எவ்வாறு காட்டுவீர்?
. பின்வரும் மாற்றிடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
i. CHCHCHBr —>- CH, CHBrCH,
CHφHCHOH сн,ҫнсн, CH, сн,
CH,OH
Cl (O - (O),
CH,
V. (CHCH)CHOH - CH, CHC= CCH
79

Page 47
8
ஒட்சிசனைக் கொண்ட காபன் சேர்வைகள்
அற்ககோல்கள் பொதுச்சூத்திரம் C,H,,OH தொழிற்படுபகுதி : -OH
A. RCHOH முதலற்ககோல்
B, R,CHOH வழியற்ககோல் C. R.COH புடையற்ககோல்
தயாரிப்பு 1. அற்கினிலிருந்து
H
N / dil. HSO(aq) N M CEC - A C- C
N Δ Z ܠ ܐ
H OH. H.
இங்கு ஐதரசன் கூடிய காபன் அணுவுடன் "H" சேரும். ஆதலால், முதலற்ககோலை (எதனோல் தவிர) தயாரிக்க முடியாது.
80

dil. HSO (aq)
e.g. CHCH=CH, " . CHCH(OH)CH,
con. HSO, NB: CHCH=CH, —-- CH, çH CH,
OSO,H H,O сн,снсн, — ( - cн,Qн сн, OSO, H. OH
2. அற்கைல் ஏலைட்டிலிருந்து
KOH(aq)
RX - ROH
KOH(aq) e.g. I CHCHBr --> CH,CH,OH
çH,
KOH(a e.g. If CH-G - Br sig CH,--OH
СН, CH,
çH, + CH-C=CH,
இம்முறையில் மூவகை அற்ககோலையும் தயாரிக்கலாம். ஆயினும் புடை ஏலைட்டின் நீர்ப்பகுப்பில் அற்கீனும் விளைவாகும்.
3. காபனைல் சேர்வைகளிலிருந்து காபனைல் சேர்வைகள் LiAIH அல்லது Zn/con. HCI போன்றவற்றால் அதாவது, தோன்றுநிலை ஐதரசனை உருவாக்கி தாழ்த்துவதால் அற்ககோல் உருவாகும்.
N LiAlH N
C=O "- CH(OH)
/ இங்கு அல்டிகைட்டுகளை தாழ்த்தின் முதலற்ககோல் பெறப்படும்.
கீற்றோன்களைத் தாழ்த்தின் வழியற்ககோல் தயாரிக்கலாம். ஆனால் புடையற்ககோலை தயாரிக்கமுடியாது.
81

Page 48
ク LiAlH R - C -حت RCHOH
W
H
R LiAlH
C = O —5> RCH(OH)R R
4. கிரிநாட்டின் சோதனைப் பொருளிலிருந்து காபனைல் சேர்வைகள் கிரிநாட்டின் சோதனைப் பொருளுடன் தொழிற்பட கூட்டல்விளைவு பெறப்படும். இதனை நீர்ப்பகுப்பு செய்ய காபன் எண்ணிக்கை கூடிய (படிகூடிய) அற்ககோல் பெறப்படும்.
N5+ 8- i. N N
C=O RMgBg -QMಲ್ಡBr -حلقہ ҫ-он+Mg(он)Br
8' 8" R H-OH R
இங்கு, i. மெதனல் பயன்படுத்தின் முதலற்ககோல் தயாரிக்கலாம்.
H H RMgBr நீர்
C=O *** 2> R- g-OMgBr ---> RCHOH H H
i, மெதனல் தவிர வேறு அல்டிகைட்டுகள் பயன்படுத்தின் வழியற்ககோல
தயாரிக்கலாம்.
R R
R" RMgBr நீர்
C=O KMgBot R-G-OMgx -a- к-с-он
H H H
i. கீற்றோன் பயன்படுத்தின் புடையற்ககோல் பெறப்படும்.
R R R
N X=o s- R--OMgx -2 - R--OH R R R
இப்பொறிமுறை கிரிநாட்டின் சோதனைப் பொருளில் தரப்பட்டுள்ளது.
கீற்றோன் தவிர எசுத்தரை கிரிநாட்டின் சோதனைப் பொருளுடன் தொழிற்படச்செய்து நீர்ப்பகுப்புச் செய்தால் புடையற்ககோல் பெறப்படும்.
82

O OMgBr محر
ク HO R - C - O - R + R"MgBr -- R- C - O - R - "2-->
R
OH O
ク R'MgBr ROH + R- C-OH -> R-C 雄 حھے۔
k R
OMgBr OH
畿 но 瞻 R - C - R -4-> R- C - R. R R
இதனை சுருக்கமாக பின்வருமாறு குறிப்பிடலாம்.
R 么 游 R- -OH قبلاگ O-R- گR- C
ii. HO, A ,
R
1. மிகை ҫн,
CHIMgB C.g... CH,COOCH, „“: CH-C-OH
ii. H,O, A
CH
N.B இங்கு காபன் கூடிய அற்ககோல்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன
என்பதனைக் கவனிக்குக.
5. காபொட்சிலிக்கமிலத்திலிருந்து ஒரு RCOOH இனை LiAIH ஆல் தாழ்த்தின் முதலற்ககோல் மட்டும் பெறப்படமுடியும்.
LiAlH عبربر C.g. сн,Cн,— С. —3- CH,CH,CH,OH
OH
6. முதலமைனிலிருந்து
முதலமைனை NaNO,/dil. HCl o LGi - 9IGopGGuiualso)60uilo) தொழிற்படவிட அற்ககோல் பெறப்படுவதுடன் நைதரசன் குமிழ்களும் வெளிப்படும்.
83

Page 49
H NհNC: R5 N8 9 ROH+N,+Ho H - O - N - O
இம் முறையால் முதல்/வழி/புடையற்ககோல் ஆக்கமுடியும்.
NaNO/
di HCl e.g. CH,CH, NH, *me-> CHCHOH
NaNO,/
di HCl (CH), CNH, *me- (CH), COH
NB: 1. HNO,உறுதியற்ற ஒரு அமிலம். இதனாலேயே NaNO/dil HCI பயன்
படுத்தப்படுகின்றது.
2. -NH,கூட்டமுள்ள சேதனச்சேர்வைகள் யாவும் NaNO/di.HCI உடன்
N, வாயுக்குமிழ்களை வெளிப்படுத்துவனவாகும்.
7. எதனோல் தயாரிப்பு - நொதித்தல் முறை
இன்வெற்றேக CHO + но நொ CH 12O6 -- CHO
சுக்குரோசு குளுக்கோசு பிறக்றோசு (டைசக்கரைட்டு) (மொனோசக்கரைட்டு)
6bg{3LD5 CH 12O6 நொதி 2 C,H,OH(t) - 2 CO(g)
இதுவே சுக்கிரோசு/கரும்புவெல்லம்/கள் போன்றவற்றினை எதனோல் ஆக்கும் முறையாகும்.
இங்கு நொதிகளைத் தரும் மதுவங்கள் சேர்க்கப்படும், அல்லது, வளியில் காணப்படுவன பயன்படும். இது சுமார் 40°C யில் சிறப்பு விளைவாகும்.
NB: நொதித்தலினைத் தொடர்ந்து பின்வருமாறு ஏற்படும்.
CHOH +o **** CHCOOH
இது வளியிலுள்ள அசிற்றோபக்டர் (acetobactor) எனும் பக்டீரியாவின் ஒட்சியேற்றத்தால் மெதுவாக நடைபெறும் விளைவாகும். இதுவே வினாகிரி தயாரிப்பு முறை ஆகும். இச்செயற்பாடு புளித்தல்
எனப்படும்.
84

தாக்கங்கள்
A -OH கூட்டம் ஈடுபடும் தாக்கங்கள் i. Na உடன் H, வாயு வெளிப்படும்
2ROH +2Na -e- 2RONa' + H(g) C.g. 2CH,OH+2Na -- 2CHONa+ H(g)
Na உடன் H,வாயுவை வெளிப்படுத்தல் -OH கூட்டத்திற்கு ஒரு சோதனை ஆகும்.
8-- 8+ N.Bi. அற்ககோலில் அமில ஐதரசன் இருப்பதால் (அதாவது, -O-H)Na போன்ற மின்னேரியல்பு கூடிய மூலகங்களுடன் ஐதரசன் வெளிப்படுகிறது. ஆனால் Zn போன்ற மிதமான மின்னேரியல்புடைய மூலகங்களுடன் ஐதரசனை வெளிப்படுத்த மாட்டாது.
i NaOH உடன் அற்ககோல் தாக்கமுறுமா? இல்லை என்பதே
இக்கேள்விக்கான விடையாகும். அதாவது,
ROH +NaOH ><- RONa+Ho ஏன்?
அற்ககோலில் R - கூட்டம் இலத்திரன் தள்ளும் இயல்பு கூடியது.
8
எனவே ^t இல் 0 - H இன் முனைவுத்தன்மையினை விட
R H
8*f; இல் O-H கூட்டத்தின் முனைவுத்தன்மை கூட. அதாவது, ROH இலும் பார்க்க HOH அமில இயல்பு கூடியதாகும். C.g, СН,Cн,ОН+н,o sa_e Cн,Cн,О'+но"
Sgor K-1 x 10'moldm H,O+ H,O s=a OH+ Ho”
@g56öI K,= 1 x 10"omol dmo
இதற்குக் காரணம் OH இலும் பார்க்க CHCHO இன் மூல இயல்பு, அதாவது, H" ஐ ஏற்கும் இயல்பு கூட. காரணம், CHCH, கூட்டம் இலத்திரன் தள்ளுவதால் “O” அணுவில் இலத்திரன் செறிவு கூடுகிறது. H" ஏற்பது கூடுதலாகும்.
85

Page 50
அதாவது, அமிலத்தன்மை குறைந்த சேர்வையிலிருந்து அமிலத்தன்மை கூடிய சேர்வையை ஆக்கமுடியாது.
ஆகவே NaOH உடன் ROH ஆனது H,0 ஐ உருவாக்க முடியாது.
எவ்வாறு இருப்பினும் H,O, ROH இரண்டும் நடுநிலையான சேர்வை களாகவே கொள்ளப்படும். ஏனெனில், பொதுவாக, அமிலங்கள், மூலங்களுடன் ஒப்பிடும்போது இவை மிக மென்மையான நடத்தை O 600 LU 6.
i. எசுத்தராக்கம் ROH உடன் RCOOH இனை செறி H.SO முன்னிலையில் வெப்பமாக்க மீள்தாக்கமுற்று நடுநிலையான எசுத்தரும் நீரும் உருவாகும்.
O Hر R -C - ROH RCOOR + HO
OH () (l) (l)
()
இவ் எசுத்தர்கள் இனிய மணமுடையன. காபன் எண்ணிக்கை கூடும்போது நீரில் கரையும் தகவு அரிதாகும். கொழுப்புகளும் எண்ணெய்களும் (fats and oils) 6T3555.356TTTg5tb.
COOH COOCH, C.g. + CH,OH ܥܚܠ-ܓ + H,o
OH () OH () () ()
சலிசிலிக்கமிலம் மெதயில்சலிசிலேற்று
மெதயில் சலிசிலேற்று என்பது oil of wintergreen எனப்படும். இது வலிநிவாரண தைலங்களில் காணப்படும்.
NB : எசுத்தராக்கப் பொறிமுறை தற்போதைய G.C.E (AIL) பரீட்சைக்கு அவசியமல்ல. ஆயினும் அடிப்படை அறிவு கருதியும் சேதன இரசாயனத்தில் அதன் முக்கியத்துவம் கருதியும் கீழே தரப்படுகின்றது.
86

ク了" +H+ ク M. . . e.g. CH- C s= CH, C F=le CH- Ç-Q—H
Ο -H U్సO-H
CH —o –н Cн, H
69 없 گر( H Sg-H сн,— с— o —Cн, + н” =e сн,— c + Hot a CH-St-H
o — CH, CH-O H
ஃ இங்கு, i con. HSO, ஒரு ஊக்கி, புரோத்திரன் வழங்கி
i. அமிலம் - OH கூட்டமும் அற்ககோல் -H உம் வழங்கி
நீரை உருவாக்கும். எனவே இது அமில-மூல நடுநிலையாக்கலிலும் வேறுபட்டது. மேலும் அயனுக்குரிய தாக்கமும் அல்ல.
C.g.
Oر 'O 18 Hر сн,— C + CH,CH,-O-Hsie CH,- C +но
O-H O — CH.
8 18 Oر NB: сн,— CK ஆக அமைந்தால் O சமதானி எசுத்தர், நீர் இரண்டிலும்
OH அமையும் சாத்தியம் உண்டு. ஏன்?
ஏனெனில்,
8 ^2 O رO Z/ O المرمى . - C S=le CH — C பரிவுநிலையுண்டு.
N N
OH O-H
NB: அற்ககோல்கள் அமிலகுளோரைட்டுகள், அமிலநீரிலிகளுடன்
எசுத்தரை உருவாக்கும். இவை பற்றி அமிலப்பெறுதிகளில் பார்க்க.
87

Page 51
i. அற்கைல் ஏலைட்டு உருவாதல்
ROH + HX s=a RX+ HO
இங்கு HCI இல் தாக்கத்திற்கு நீரற்ற ZnC, ஊக்கி பயன்படும்.
ÉJpp ZnCl ROH ”P."
con. HCl
RC ஆனது நீரில் கரைவது அரிது. வெண்கலங்கலாகும். இங்கு
முதலற்ககோலைவிட வழியற்ககோல் தாக்கவீறுகூடியது. புடையற்ககோல
மேலும் தாக்கவிறு கூடியது.
676.136 péupp ZnCl/con. HCl o LGir
i. உடன் கலங்கலடைவது புடை அற்ககோல் i. சில நிமிடங்களில் கலங்கல் அடைவது வழியற்ககோல் i. நீண்ட நேரத்தின் பின் கலங்கல் அடைவது முதலற்ககோல்
இதனைப் பின்வரும் பொறிமுறையால் விளக்கலாம்.
a. முதலற்ககோல்
RCH, -OH + HX s=sa Rсн,ф-н++ х
H
H -2 v. 9 - Χ: HO YH ܐ sloܙw - RCHx 十 H,O
R
S5, S2 Mechanism systb.
b, புடையற்ககோல்
R R R-ç-OH +HX s—a к-g" + но
R R
R R om» i «ninn« - ۰۷ سد ( ۹۹) - R +:X fast R C Χ R R
புடைக்காபோனியம் அயன், உறுதி கூடியது
88

iv. PX, PCI, o Lsi 5Té5b
3ROH+PX, –- 3RX+H,PO, (X = Cl/Br/D
ROH + PCI, —- RCl + HCl t + POCI,
வெண்புகை
NB: இங்கு ROH உடன் HCI இன் வெண்புகை தருவது -OH கூட்டத்திற்கு
ஒரு பரிசோதனையாகும்.
V. ஈதர் உருவாகுதல்
e.g. CH-OH+ con HSO - CH-O-SOOH
CH-OHGBoа)+con. HSO, S- CHOCH,
இது தொடர்பான விபரங்கள் அற்கீனில் தரப்பட்டுள்ளன.
B. ஒட்சியேற்றத் தாக்கம்
1. அமில K.Cr,O, உடன்
முதலற்ககோல்கள் ஒட்சியேற்றப்பட்டு அல்டிகைட்டையும் வழி அற்ககோல் ஒட்சியேற்றப்பட்டு கீற்றோனையும் உருவாக்கும்.
எனவே இவை இரண்டும் அமில K.Cr,O, இன் செம்மஞ்சள் நிறத்தை பச்சையாக மாற்றுவன. ஆனால் புடை அற்ககோலில் ஒட்சியேற்றம் கடினம். எனவே இம்மாற்றத்தைக் காட்டமாட்டாது.
KCrO RCHOH - RCHO
K.CrO R.CHOH - RCOR
முதலற்ககோலைப் பொறுத்தவரை RCHO ஆனது தொடர்ந்து RCOOH ஆக ஒட்சியேற்றப்படலாம்.
KCr,0 KCrO CH,CH,OH GS5– CH,CHO GS5– CH,COOH
இதேபோன்று காரKMnOஉம் முதல், வழி அற்ககோல்களை ஒட்சியேற்றக் கூடியன. எனவே ஊதாநிற நீக்கம் அவதானிக்கக் கூடியதாகும்.
89

Page 52
i. ஊக்கி முன்னிலையில் ஒட்சியேற்றம்
முதலற்ககோலை அல்டிகைட்டு மட்டத்தில் கட்டுப்படுத்திய ஒட்சியேற்றம் செய்ய Cu ஊக்கி முன்னிலையில் ஒட்சியேற்றுவது சிறப்பானதாகும்.
Cu
C.g. CH,CH,OH öğ> CH,CHO + H,
(CH,),CHOH <5ğ> CH,COCH,+ H,
எனினும் புடையற்ககோலைப் பொறுத்தவரை இந்நிபந்தனையில் அற்கீன் விளைவாகும் என்பதனை கவனிக்குக.
CH, CH
C z**2 CH,— s - OH -حل Cн,— C
CH CH,
3.
N.B : இங்கு Cuக்கு பதில் Ag ஐயும் ஊக்கியாகப் பயன்படுத்த முடியும்.
i. அயடோபோம் தாக்கம் NB: புதிய G.C.E (AL) பாடத்திட்டத்திற்கு அவசியமல்ல.
H
сн-ҫ - R வகை அற்ககோல்கள் மட்டும் 1,NaOH உடன்
H
bH (H)
இளஞ்சூடாக்க Nursinghomesmel1உடைய மஞ்சள்நிற அயடபோமைத் தருவனவாகும்.
H NaO رO NaO رO
CH- C - R - CH — C –o- CI, C
(NaOH/I) `R YR OH H - OH
NaOH
CH, , + RCOONa மஞ்சள்
90

NB: இங்கு
H i CH-C- R கூட்டமுடைய வழியற்ககோல்களும்
OH
ii. CHCH2OH (UPg56NogÖ085Tryyub
ク Cн,— C கூட்டமுடைய கீற்றோனும்
R
iii.
iv. CH,CHO 916ÜLq60)85Lʻ.G6)Lb LDÜ"G6lub
அயடோபோம் தாக்கத்திற்கு விடையளிப்பனவாகும்.
NaOH/, —
eg CH,CH,OH e CHI, + HCOONa
NaOH, CHCHOHCH, e CHI, +CHCOONa
NB: குளோரோபோம், புரோமோபோம் தாக்கங்களும் இதுபோல் உண்டு.
C. நீக்கல் தாக்கம்
H–ငု–ငု-OH േ
Yc=c, HO + – مدر
con. HSO e.g. CH,CH,OH .2حة * CH, -CH, -O-SOH + HO
CH, -CH2-O-SO, H — w—- CH=CH,
70°C இங்கு con. H.SO க்கு பதில் AI,O, பயன்படுத்தலாம்.
NB: புடையற்ககோலைப் பொறுத்தவரையில் நீரகற்றும் கருவிகள்
எதுவும் இன்றி சூடாக்கலின்போதே அற்கின் உருவாகும்.
СН, CH,
ク
C.g. CH,-ç - OH -Aح CH-C ۔+ но
Cн, CH
91

Page 53
பின்னிணைப்பு
முதல்/வழி/புடை அற்ககோல்களின் வேறுபாடு
92
i.
iii.
அமில K.Cr,O, இன் முதல்/வழி அற்ககோல்கள் சூடாக்க செம்மஞ்சளிலிருந்து பச்சையாகும். புடையற்ககோல் மாற்றம் இல்லை.
நீரற்ற ZnCl/con. HCI உடன் தாக்கவிட உடனடியாக கலங்குவது புடையற்ககோல். சில நிமிடங்களில் கலங்குவது வழியற்ககோல். கூடியநேரம் எடுப்பது முதலற்ககோல்,
H
CH-C-கூட்டமுடைய வழியற்ககோல்கள் மட்டும் (CHCHOH
OH
உம்) NaOH, உடன் இளஞ்சூடாக மஞ்சள் வீழ்படிவு தருவன. வாகும்.

ஈதர்கள்
ஈதர்கள்
பொதுச்சூத்திரம் : CHO தொழிற்படுபகுதி : -OR
இவை அற்ககோல்களின் தொழிற்பாட்டு சமபகுதியங்களாகும். ஆயினும் ஒத்த அற்ககோலைவிட உருகுநிலை, கொதிநிலை குறைந்தன. நீரில் கரைவது அரிது. ஏனெனில் இவற்றில் -OH கூட்டம் இன்மையால் மூலக்கூறுகள் இடையே ஐதரசன் பிணைப்பு அற்றவை.
ROR என இவை குறிப்பிடப்படும்.
இங்கு R ஆனது R க்கு ஒத்தது எனின் தனிஈதர் எனவும் வேறுபட்டால் கலப்பு ஈதர் எனவும் குறிப்பிடப்படும். e.g. i. CH,OCH, g6íl figij
ii. CHOC,H, கலப்பு ஈதர்
93

Page 54
தயாரிப்பு
இவை ஏற்கனவே கலந்துரையாடப்பட்டுள்ளன.
அற்ககோலிலிருந்து
HSO 2ROH "" T'I ROR
தனி ஈதர் மட்டும் தயாரிக்கலாம்
i Ag.O **ë” ROR +2AgX
தனி ஈதர் மட்டும் தயாரிக்கலாம்
RX + RONa -->- ROR + NaX
தனி அல்லது கலப்பு ஈதர் தயாரிக்கலாம்
தாக்கங்கள் ஈதர்கள் பொதுவாக சடத்துவம் கூடியவை. முனைவற்ற சேதனக் கரைப்பான்களாகப் பயன்படுவன.
எனினும்
i. எளிதில் ஆவியாகக்கூடியவை. தீப்பற்றக்கூடியவை. i. சூடான வளியில் வெடித்து பரஒட்சைட்டுகளைத் தருவன.
ROR + O, —> R-O-O-R i. செறி HI உடன் மட்டும் தாக்கம் உண்டு.
con. H
ROR குளிர்நில் ROH-RI
con. H!
ஈதர் பற்றிய ஏனைய விபரங்கள் எமக்கு அவசியமன்று.
94.

10
பீனோல்
பென்சீன் வளையத்தில் நேரடியாக -OH கூட்டம் பிணைந்திருப்பின் அது பீனோல் கூட்டம் எனப்படும். இவை அற்ககோலிலிருந்து வேறுபட்டன. எனினும் சில இரசாயனநூல்கள் இவற்றை அரோமற்றிக்கு அற்ககோல்கள் எனக் குறிப்பிடுகின்றன. ஆயினும் எமது நாட்டு பாடத் திட்டம் இவை அற்ககோலிலிருந்து வேறுபட்டன என்றே கருதுகிறது.
பீனோல்
i. காபோலிக் சவர்க்கார மணமுடையது.
i. தூயநிலையில் வெண்பளிங்கு (உருகுநிலை 43°C) ஆயினும் வளி,
ஒளி தொடர்பால் மென்சிவப்பாகும்.
i. நீரில் அரிதாகக் கரையும்,
iv. நச்சுத்தன்மையானது w
V. கிருமிகொல்லியாக பயன்படுவதாகும்.
பீனோல் தோலில் படும்போது அரிக்கும் இயல்புடையது. எனவே
வீடுகளில் தொற்றுநீக்கியாகப் பயன்படுத்தும்போது ஐதான நீர்க்
கரைசலாக இருத்தல் வேண்டும். மேலும், வெளிற்றும் தூள் போன்ற வேறு இரசாயனத் தொற்றுநீக்கிகளுடன் கலத்தலாகாது.
95

Page 55
தயாரிப்பு
பீனைல் அமைனிலிருந்து
NH, NaNOIHCl OH
2 +N, + HO
Note:
a. வெப்பநிலை 5°C க்கு அமைந்தால் டைஏசோனியம் உப்பு
உருவாகும் என்பதனைக் கவனிக்குக.
b HNO, உறுதியற்ற அமிலம் ஆகையால் எமது நாட்டு வெப்பநிலையில் அது பிரிகை அடைந்துவிடும். எனவே NaNO/HC குறிப்பிடல் சிறந்தது.
C. டைஏசோனியம் உப்பை நீர் சேர்த்து வெப்பமாக்கியும் பீனோல்
ஆக்கலாம். -
N,Cl OH
H,O
Δ 十 N, -- HC
வேறு தயாரிப்புகள் இவை இரசாயன அறிவு கருதி மட்டும் குறிப்பிடப்படுகின்றன;
கைத்தொழில் முறையில்
C OH
NaOH 3x1OPa O −ം
300°C
OH
நீராவி Silica gel 500°C
H SONa" , ONaوSO
2 ii. -- உருக்கல்
NaOH
OH
H حلHA

தாக்கங்கள்
வகை 1 - OH கூட்டம் தொடர்பானவை
1. அமில இயல்பு பீனோல் மென்னமில இயல்புடையது. ஏனெனில் இதில் பின்வருமாறு
பீனோக்சைட்டு அயன் உறுதியடைகிறது.
6: -Q) خاسسسسسه
t
எனவே பீனோல் Na உடன் ஐதரசன் வாயுவை வெளிப்படுத்தும்.
+ *H ܠ--ܗܩ
ӧ—н :6
CHOH+Na -> CH,o Na'+ 3H,t
NaOH போன்ற வன்காரங்களுடன் உப்பைக் கொடுக்கும்.
C,H,OH + NaOH ——> сно Na"+но * இது அற்ககோலிலிருந்து வேறுபட்டது என்பதனை கவனிக்க.
ஆயினும் NaHCO, உடன் CO, வாயுவை வெளிப்படுத்துவது இல்லை. இதற்கு காரணம் H.CO, இனை விட பீனோல் அமில இயல்பு குறைந்தது ஆகும்.
ogitong C.H.OH + NaHCO, ><> C.H.ONa + HCO, {HO+CO,}
NB:
O'Na“ OH i. +H2O (t) + CO(g( ---ح O +NaHCo,
(aq)
அதாவது, சோடியம் பீனேற்று நீர்க்கரைசலுக்குள் CO, வாயுவை செலுத்த பீனோல் வேறாகி மிதக்கும்.
97

Page 56
i ஏவலகற்றும் கூட்டங்கள் பீனோலுடன் இருப்பின் அமிலத்தன்மை கூடும். ஏவற்படுத்தும் கூட்டங்கள் அமிலத்தன்மையைக் குறைக்கும்.
e.g: அமில இயல்பு ஏறுவரிசை
OH OH OH OH
< C ܐܘ CH NO,
NO,
NO, OH OH OH < C C
ON ON NO, ON NO,
2,4,6-trinitrophenol
இது வன்னமிலம்
நைத்திரோபீனோல்கள் NaHCO,(aq) இல் கரைந்து CO, வாயுவை வெளிப்படுத்தக்கூடியன.
2. எசுத்தராக்கம்
காபொட்சிக் அமில ஏலைட்டுகள் அல்லது நீரிலிகளுடன் பீனோல் எசுத்தரை உருவாக்கும்.
C.g, CHOH + CHCOCI —> CHOCOCH,+HCl
ஆயினும் பீனோல்கள் காபொட்சிலிக்கமிலங்களுடன் எசுத்தரை
உருவாக்குவதில்லை என்பதனைக் கவனிக்குக. இது அற்ககோலை விட வேறுபட்ட தாக்கமாகும்.
OH OCOCH, NB: +CH,COCI –-
COOH COOH
Aspirine
OH Ht OH
+CH,OH a. ངག་ནས་༤ COOH соосн,
oil of wintergreen
98

3. பென்சீன் உருவாதல்
O OH Zn O
حس Δ
4. ஈதர் உருவாதல்
OH O'Na“ . JOR
NaOH (aq) R
→का--> -മത്ത> + Na
5. PC, D Loir
-OH கூட்டம் இருப்பினும் பீனோலுடன் PC ஆனது தாக்கம் மிகமந்தம் அல்லது இல்லை எனலாம். இங்கு HCI இல் வெண்புகையினை அவதானிக்க முடியாது.
OH PC Cl
மிகந்தம் 十 POC, +HC
ஆயினும்
i PC, உடன் தாக்கம் இல்லை i, HX உடன் தாக்கம் இல்லை i. அற்ககோல்கள் போல் ஒட்சியேற்றத்திற்கு உள்ளாவதில்லை. ஆயினும் ஒட்சியேற்றும் கருவிகளுடன் சில சிக்கலான, பல்பகுதிய விளைவுகளை உருவாக்குவதுண்டு. iv. பீனோல் நீக்கல் தாக்கத்திற்கு உதாரணம். நீரகற்றலுக்கு
உட்படுவதில்லை. v. Schotten-Baumann Reaction 66öLg5) lö6lICHLDTM 960udub.
NaOH (10%) снон+сн,coс] ————” Cн,ocoсн,
Phenyi benzoate
வகை Il பென்சீன் வளையம் ஈடுபடும் தாக்கங்கள்
-pH கூட்டம் ஏவற்படுத்தும் ஓதோ-பரா வழிகாட்டியாதலால் பென்சீனை விட இலகுவாக இலத்திரன் நாட்ட பிரதியீடுகள் நடைபெறும்.

Page 57
1. நைத்திரேற்றம்
OH
NO, OH Herm-b () + но
2
-nitrophenol + HNO, (di) —
OH
NO,
4-nitrophenol
இங்கு நைத்திரேற்றும் கலவை தேவையற்றது
மிகையான நைத்திரிக்கமிலம் அல்லது con. H,SO/ con. HNO, உடன் அறைவெப்பநிலையில் தொழிற்படச்செய்தால் 2,4,6 - trinitro phenol விளைவாகும்.
OH OH
con HSO ON NO,
حسسسسسسسسسه
con HNO, OR
மிகைHNO,(செறி) NO
2. அலசன்களுடன்
பீனோல் Br, நீருடன் உடன் தாக்கமுற்று அதன் நிறத்தை நீக்குவதுடன் 2,4,6-tribromo phenol இன் வெள்ளை வீழ்படிவைக் கொடுக்கும்.
OH
Br Br -- Br,நீர்)கபிலம் ത്തn> வெள்ளை
Br
இங்கு அலசன் காவி அவசியமல்ல என்பதையும் மூன்று பிரதியீடுகளும் உடன் நடப்பதையும் காணமுடியும்.
OH
100

3. சலிசல்டிகைட்டு / சலிசிலிக்கமிலம் உருவாதல்
OH
CHO i CHCl,/NaOH(aq)
ii. HO
OH
ーエー
OH
3
OH
COOH i. CHCl/NaOH (aq)
А . но"
பீனோல் NaOH (aq) முன்னிலையில் குளோரோபோம் உடன் சூடாக்கின் சலிசல்டிகைட்டும், காபன் நாற்குளோரைட்டுடன் சூடாக்கின் சலிசிலிக் அமிலமும் விளைவாகும்.
حصط كمصممه
ஆனால் இங்கு para நிலையில் (4ம் இடம்) பிரதியீடு நடைபெற மாட்டாது/குறைவு.
4. சல்போனைல் ஏற்றம்
OH OH
SO,H
con. HSO
-S-e-
இளஞ்சூடு
2-hydroxybenzene sulphonic
acid
10

Page 58
பின்னிணைப்பு
1. பீனோலின் சோதனைகள்
நடுநிலை FeC1, உடன் (உறுதிப்பாட்டுச் சோதனை)
பீனோல் + நடுநிலை FeCl, ——> நீலநிறம் / நீல-ஊதாநிறம் தோன்றும்
இந்நிறமானது கனிப்பொருள் அமிலங்களால் நீக்கப்படக் கூடியது. FeC1, நீர்க்கரைசல் நீர்ப்பகுப்பால் அமிலமாகக் காணப்படும். எனவே FeCl, நீர்க்கரைசல் சாதாரணமாக இத்தாக்கத்திற்கு விடை பகராது.
எனவே FeCl, கரைசலுக்கு pH - 7 ஆகும்வரை சிறிதுசிறிதாக NH,(aq) சேர்த்து நடுநிலையாக்கி பயன்படுத்துக.
I. இலேகலின் சோதனை
OH
con. HSO, நீர் NaOH (aq) . . .
NaNo நீலம்/பச்சைநிறம் -7-> சிவப்பு -> நீலம்/பச்சை
2
ஆயினும் நைத்திரோபீனோல்கள் இதற்கு விடையளிப்பதில்லை.
B, நீருடன் நிறநீக்கத்தையும் வெண்கலங்களையும் பீனோல் தரும்.
i. Bakeite - பல்பகுதியத்தில் தயாரிப்பு. இது மின் காவலி. i. நைலோன் தயாரிப்பில்
மூலப்பொருளாக Cyclohexanol தயாரிப்பிற்குப் பயன்படும். ii epoxy resin கள் தயாரிப்பிற்கு பீனோலின் பிரதியீட்டு பெறுதிகள் பயன்படும். iv. களைகொல்லி (weed killer) தயாரிப்பிற்கு
v. Detto தயாரிப்பிற்கு
OH
Cl
HC CH
Cl
3
102

EX- பின்வரும் மாற்றீடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
NH OH
COOH
2
ത്ത>
ососн,
N,Cl
Br Br
Br
OH NO, - (C)──-C)
ON NO,
NH Br Ô - -O.
Br Br
OH ocoсн,сн,
−->
NO,
iv.
103

Page 59
11
காபனைல் சேர்வைகள்
அல்டிகைட்டுகள் - கீற்றோன்கள்
பொதுச்சூத்திரம் : CHO
N தொழிற்படுபகுதி : C c O
இங்கு,
i. R - C : O வகை எனின் அல்டிகைட்டாகும்.
H
ii. R - C=O வகை எனின் கீற்றோன் ஆகும்.
R
இவையிரண்டும் சில தாக்கங்களில் ஒத்தும் சில தாக்கங்களில் வேறுபாடும் காட்டுவனவாகும் என்பது கவனிக்கற்பாலது.
104

தயாரிப்பு
1. அற்கினிலிருந்து ஒசோன் பகுப்பு மூலம்
O (CCI) R. R. S. RN
C=C. 2222222;ح . Rس۔ C=O + C=O H R h R
அற்கீனை தாழ்த்தல் நிபந்தனையில் ஒசோன்பகுப்புச் செய்து காபனைல் சேர்வைகளை ஆக்கலாம்.
O/Zn/HO e.g. i. CHCH=CHCH, -i- 2CHCHO
8 φH, O/Zn/HO 1. CH-C = CHCH, --> CH,-(=O + CH,CHO
СН,
2. அற்கைனிலிருந்து அற்கைனை மேக்கூரி(II) உப்பு முன்னிலையில் ஐதான H.SO உடன் இளஞ்சூடாக்கி காயனைல் சேர்வைகளை தயாரிக்கலாம். ஆனால் இம்முறை கீற்றோனுக்கு மட்டும் உகந்தது. அல்டிகைட்டுகளில் எதனல் மட்டுமே ஆக்கமுடியும்.
H — c= c— 9ʻ"dilg°°, — ö — -
H
Hg?*/diii.HSO ii. CH=CH "°"“""ʻgʻʼ“ CH,CHO
Hg?"/dil.H,SO s iii. CH,C= CH "*"*** CHCOCH,
3. ஈரலசன் பெறுதியிலிருந்து
ҳ Н NB: - C - C - ge6605 Gem - halides 6T60TUGb
X H
105

Page 60
X H - t d - இவ்வகை Vic-halides எனப்படும்
H X
Gem - halides ஐ மட்டும் காரநீர்ப்பகுப்புக்கு உட்படுத்தும்போது ஒரே
காபனில் ஈரைதரிக்கு பெறுதி உண்டாகும். இது உறுதியற்ற ஒரு சேர்வை. உடன் நீரை இழந்து காபனைல் சேர்வைகள் விளைவாகும்.
N e.g . `c-Br KPFA YC-OH| - Fio- `c=o
M Δ M /۶
Br OH
உறுதியற்ற இடைநிலை
KOHg 6.2. CH, CHBr, 4 CHCHO
4. அரோமற்றிக்கு காபனைல் சேர்வை
பென்சீனை ஏசைல் ஏற்றம் செய்து தயாரிக்கலாம்.
O
C -- R S-6)f A RCOC/ ICI,
இதன் பொறிமுறை பென்சீனில் உண்டு. ஆனால்,
H
C E O
HCOC எனும் சேர்வை உறுதியற்றது. ஆகவே HCI/CO வாயுக்கள் பயன்படுத்தப்படுகிறது என்பதனைக் கவனிக்குக.
Ο
C-H ( HC/CO (
-ത്ത് g-GojAIC,
106

5. அற்ககோலிலிருந்து அற்ககோலை ஒட்சியேற்றி இவற்றைப் பெறலாம். i முதலற்ககோல் (RCHOH) எனின் அல்டிகைட்டு பெறப்படும். இவ்வல்டிகைட்டு தொடர்ந்து ஒட்சியேற்றப்பட்டு காபொட்சிலிக் அமிலமாக மாற்றப்படும். எனவே கட்டுப்படுத்திய ஒட்சியேற்றம் செய்ய வேண்டும்.
Cr.O./H* RCHOH“ RCHO
(கட்டுப்படுத்திய)
ஆனால் முதலற்ககோல் ஆவியினை செஞ்சூடான Cu மீது செலுத்தி ஒட்சியேற்றிப் பெறலாம். இங்கு தொடர்ந்த ஒட்சியேற்றம் நடைபெற மாட்டாது.
RCH,OH —ʻA"> RCHO+H,
Cu e.g. CHCHOH –- CHCHO
கன்னார்
பஞ்சில் தோய்த்த C,H,OH
இதற்கான உபகரண ஒழுங்கு மேலே தரப்பட்டுள்ளது என்பதனைக் கவனிக்குக.
i. வழியற்ககோல் (RCHOH) ஒட்சியேற்றப்பட்டால் கீற்றோன்
உருவாகும். கீற்றோன் தொடர்ந்து ஒட்சியேற்றப்படல் கடினம்.
K,Cr,O/H,SO, RN RCHOH - A -s c=o
− R
107

Page 61
NB: i.
iii.
RCHOH --> R C=O
Cu
e.g. CHCH(OH)CH, --> CH,COCH,
Δ
புடையற்ககோலின் ஒட்சியேற்றம் கடினம். இதன் ஆவியினைச் செஞ்சூடான செப்பு அல்லது வெள்ளி மீது செலுத்தின் அற்ககோல் ஒட்சியேற்றப்படுவதற்கு பதில் நீரகற்றப்படும்.
OH
CH-ç- CH, حي الك ـ CH- =CH,
CH, сн,
முதல், வழி அற்ககோல்கள் மட்டுமே அமில K.C.O, உடன் வெப்பமாக்க அதனைப் பச்சையாக்கும். KMnO/HSO, இனை நிறநீக்கம் செய்வன ஆகும்.
Rosenmund இன் தாழ்த்தல்
O ク Hg)/Pd ク N Baso65, R- CK
Cl Pd-uglig56) H
Quinoline d6Mäsó [b6b9
and Sulphur
R - C
இங்கு திண்ம BaSO, இல் பதித்த Pd ஊக்கி முன்னிலையில் H, வாயு பயன்படுத்தப்படுகிறது.
RCHO தொடர்ந்து தாழ்த்தப்படுவதைத் தடுக்க ஊக்கிக்கு நஞ்சூட்டப்படுவதற்காகவே கந்தகம்சேர் குயினலீன் (Sulphurmixedquinoline) juu6ốTUGÁDg5J.
காபொட்சிலிக்கமிலத்தின் கல்சியம் உப்பை வெப்பமாக்கினும் இவற்றை தயாரிக்கலாம்.
a. (RCOO),Ca+(HCOO).ca --> 2RCHO+2CaCO,
108
Δ
(RCOO)Ca - RCOR+2CaCO,

தாக்கங்கள்
1. காபனைல் கூட்டத்திற்கான சோதனை
LîGyLqu56ôr (38FIT 56060Ti'IGUTq56ï : 2,4 - Dinitro phenyl hydrazine
(24 - D.N.P.H)
H n H NO,
H - N - N
NO,
காபனைல் கூட்டமுள்ள சேர்வைகள் யாவும் 2,4 - D.N.PH உடன் மஞ்சள்/செம்மஞ்சள் வீழ்படிவைக் கொடுப்பனவாகும். இது காபனைல் கூட்டத்திற்கு உறுதிப்பாட்டு சோதனையாகக் கொள்ளப்படும்.
N N
C=OH,N-NH NO,->C=N-NH NO, மஞ்சள் ۶ھي ۶ھي .
NO, NO,
+ 。 H,O
e.g. CHCHO + H.N. NH NO, -->
NO, CH,CH = N-Nitཡ《()》ས་NG, + Ho NO,
NB: 2, 4 - DNPH உடன் காபனைல்சேர்வைகள் உருவாக்கும் திண்ம
விளைவுகள் ஒவ்வொன்றும் சிறப்பான உருகுநிலை உடையன. இவ்வுருகுநிலைகள் ஏற்கனவே அட்டவணைப்படுத்தப்பட்டுள்ளன. எனவே காபனைல் சேர்வையொன்றை இனங்காண இதனைப் பயன்படுத்தலாம். ஆயினும் இது பெளதிகமுறை எனக் கொள்ளப்படுவதால் வினாத்தாள்களில் இரசாயன முறையால் வேறுபடுத்தும் முறை அல்ல என எடுத்துக் கொள்ளப்படுகிறது.
109

Page 62
N.B. i. பீனைல் ஐதரசீனும் இத்தாக்கங்களைக் கொடுக்கும்.
N N
CEO ΗΝ-ΝH-(Ο) -—ം c=N-NH-(O) + Ho محبر محمي
C,H,CHO H,N-NH -(O) -> CHC=N-NH -(O)
+ HO Benzaldehyde phenyl hydrazone i. ஐதரசீன்களும் இதற்கு விடையளிக்கும்
, Oر e.g. CH ܠ؟H HN. NH, -- CH,C=N-NH,+Ho
ethanal ethanal hydrozone
CHCHO
CH,C=N-N=CHCH,
ethanalazine
i. ஐதரொட்சிலமைன்களும் இதையொத்த ஒடுக்கல் தாக்கங்
களைக் கொடுக்கும். сн, СН, C.g. Sc=o H,N-OH --> C=N-OH + HO
сн, ” сн, ”
Propanoxime iv. முதலமைன்களும் NH, கூட்டமுடையன. எனவே இவையும்
காபனைல் சேர்வைகளுடன் ஒடுக்கல் தாக்கமுறும். CHCH=O HN - CH —> CHCH= N - CH + HO
இவை Imines எனப்படும் எனும் பல முதலமைன்கள் காபனைல் சேர்வைகளுடன் உருவாகும் விளைவுகள் உறுதியற்றன. V. NH, உம் காபனைல் சேர்வைகளுடன் உருவாகும் விளைவு உறுதியற்றது. எனினும் இத்தாக்கம் பின்வருமாறு அமையும்.
గం ဝုH сн,–Co—— :NH3 -- CH- - H
H NH,
110

2. ஒட்சியேற்றம்
அல்டிகைட்டுகள் இலகுவாக ஒட்சியேற்றப்படும். இவற்றில் ஒட்சியேற்றத்தில் காபன் எண்ணிக்கை மாறாத காபொட்சிலிக் அமிலம் பெறப்படும்.
K O/H C.9. CH,CHO * CH,COOH
Δ
எனினும் மெதனல் தொடர்ந்து ஒட்சியேற்றத்திற்கு உள்ளாவதால் CO, HO பெறப்படும்.
KMnO/OH
-=
HCHO HCOOH
KMnO/OH
CO + HO خفی",
எதேன்டைஅல் (ஒட்சல்)உம் இதேபோன்று தொடர்ந்து ஒட்சியேற்றப்படும்.
அல்டிகைட்டுகளைப் பொறுத்தவரையில் இலகுவில் ஒட்சியேற்றத்திற்கு உள்ளாக்கப்படுவதால் மென் ஒட்சியேற்றும் கருவிகளான பீலிங்கு சோதனைப்பொருள், தொலனின் சோதனைப் பொருள், பெனடிக் கரைசல் என்பவற்றாலும் ஒட்சியேற்றப்படும். இவை அல்டிகைட்டுக்கு ஓர் சோதனையாகக் கொள்ளப்படும்.
i is tigi, soyasi (Fehling Solution)
இது A,B என இருவகைப்படும். இரண்டையும் சம அளவில் கலந்து கார ஊடகத்தில் கொப்பர்(I) அயனின் தாத்தரேற் உடனான ஒரு சிக்கற்சேர்வை பெறப்படும். இதுவே பீலிங்கு கரைசல் ஆகும்.
பீலிங்கு A பீலிங்கு B
H HO- - CoolNa Sodium Potassium
tartrate HO - COOK" (Rochell salt
H 十
NaOH(aq)
CuSO, ẩỹ
tissibig aspЈgsо + R-C = O -- Cu,O I + RCOONa
செம்மஞ்சட்
H சிவப்பு
அல்டிகைட்டுகளை பீலிங்கு கரைசலுடன் சூடாக்க சிவப்பு செம்மஞ்சள் வீழ்படிவு பெறப்படும்.
1.

Page 63
NB:
ii.
1. பென்சல்டிகைட்டு இதற்கு விடையளிப்பது இல்லை.
i. சிறுநீரில் தாழ்த்தும் வெல்லங்கள் இருப்பதனை இனங் காட்ட
இதுவோர் சோதனைப் பொருளாகும்.
தொலனின் சோதனைப்பொருள் - வெள்ளியாடிச் சோதனை AgNO,, at560Dg5FQI&S5 f6 og JGífl NaOH(aq) CBGjš85 5î60pÉID AgO படிவாகும். இது கரைவதற்கு போதுமான NH, நீர் சேர்க்கும்போது (Ag(NH), அயன் உண்டாகும்.
Ο AgNO, கரைசலுக்கு மிகை NH, நீர் சேர்த்தும் இதனை 2-(b6). T85856)TD.
و(و
டைஅமைன்சில்வர்(I) அயன் 905 மென் ஒட்சியேற்றியாக
தொழிற்பட்டு அல்டிகைட்டுகளை ஒட்சியேற்றும்.
R
N Ag(NH),*
C= O “FAğ?ʼ RCOONH, + Ag J, H / Δ
அல்டிகைட்டுடன் AgNO,/NH, ஐ அதாவது (Ag(NH), சேர்த்து நீர்
NB:
NB:
தொட்டியில் வைத்து சூடாக்க சோதனைக் குழாயின் சுவர்களில் வெள்ளியாடி உருவாவதனைக் காணலாம்.
1. HCOOH உம் அதன் பெறுதிகளும் கூட்டம் -=o
H
கொண்டிருப்பதால் வெள்ளியாடிச் சோதனைக்கு விடை தருவனவாகும்.
Ag(NH),“ HCOOH 'g' Co, + Ag
i. “C = C” பாதிக்காமல் - CHO கூட்டத்தினை ஒட்சியேற்றப்
பயன்படுத்தலாம்.
Ag(NH),]“ CHCH=CH. CHO -- CHCH=CHCOOH
iii பெனடிக்ற் கரைசலும் பீலிங்கு சோதனைப் பொருளை ஒத்த
விளைவைத் தரும்.
கீற்றோன்களில் ஒட்சியேற்றம் கடினம். KMnO/HSO, ஆல் வன்ஒட்சியேற்றத்திற்கு உள்ளாக்கப்படின் கீற்றோன் மூலக்கூறு உடைந்து காபன் குறைந்த காபொட்சிலிக்கமிலத்துடன் CO, H,0 போன்றன விளைவாகப் பெறப்படலாம்.
112

3. அயடபோம் தாக்கம்
அற்ககோலில் இது குறிப்பிடப்பட்டுள்ளது.
CHCH.R
வகையான வழியற்ககோல்களும்
OH
CHCOR61605uUT607 34576)g மெதயில் கீற்றோன்களும் இதற்கு விடையளிப்பனவாகும்.
O
w CH-ö— R NAP" CH + RCOONa
Δ மஞசள
மருத்துவமனை மணம்
CHCHO மட்டுமே அல்டிகைட்டுகளில் இதற்கு விடையளிக்கும் ஒன்றாகும்.
4 96 (SLT66 (6.d55lb (Aldol condensation)
காபனைல் கூட்ட காயனை அடுத்த காபனில் ஐதரசன் உடைய
ހ அல்டிகைட்டுகளும் கீற்றோன்களும் மட்டும் (-CH-C4) அதாவது, o-ஐதரசன் உடைய அல்டிகைட்டுகளும் கீற்றோன்களும் மட்டும் ஐதான கார முன்னிலையில் இத்தாக்கத்தினைக் கொடுப்பனவாகும்.
Oஐதரசன் 8*/ৰ8 V, I?"' ʼ NaOH/I -- l(-) ČLö go- Navig >čori).69.
C8 Δآک)
업 O C=O
DG-OH -
C- O
di. NaOH 2CHCHO "HLN" CH-ÇH-CH, CHO
۔۔۔ ۔۔۔ ۔۔۔ ۔۔
OH
113

Page 64
di NaOH −
2CHCoсн, “.
сн-ҫ(он)-сн,сосн,
CH,
இவ் அல்டோல்களை சூடாக்கும்போது “enal” விளைவாகும். இங்கு நீரகற்றும் கருவி அவசியமன்று.
OH
~~: CH, CH CH,CHO A T CHCH=CHCHO 3-hydroxybutanal
OH
_w CH,- Ç – CHCOCH, CH, ç = CHCOCH,
CH CH Δ 3
3 4 - hydroxy - 4 - methyl pentan - 2 - one
NB: 1. செறிந்த NaOH எனின் பல்பகுதியாக்கம் நடைபெற்று மஞ்சள்நிற
Resin பொதுவாக உருவாகும். இது விசேடமான மணமுடையது. i குறுக்கு அல்டோல் ஒடுக்கல்
di NaOH CH,CHO+CH,CH,CHO" ğ CH,CH(OH) CH,CHO
-- снен(он) сн,сно
CH, CH,CH(OH) CH,COCH,
十 (CH,),C(OH) CH,COCH,
i. O -ஐதரசன் இல்லாத காபனைல் சேர்வைகள் ஐதான காரங்களுடன் தாக்கமில்லை. ஆயினும் குறுக்கு அல்டோல் ஒடுக்கலுக்கு உள்ளாகும்.
CHO dil.NaOH CH = CHCHC C.g、 +CH,CHO "u"gi
3 - Phenylpropenal [Cinnamaldehyde)
114

e.g. 1
2
iv. செறிந்த காரங்களுடன் c - ஐதரசன் இல்லாத காபனைல் சேர்வைகள் கனிசாரோ தாக்கத்திற்கு (Cannizzaro reaction) உள்ளாகி இருவழி விகாரப்படும்.
CHO COONa сн,он
2 con. NaOH 十
حــسـاسـبــيس
2HCHO con. NaOH HCOONa+ CH,OH
CHO CH,OH 3. + HCHO con. NaOH + HCOONa
* Og5 SPåG5 æ6östæffGym g5ITéæub Cross Cannizzoro's Reaction}
ஆகும். * கனிசாரோ தாக்கம் புதியபாடத்திட்டத்திற்கு அப்பாற்பட்டது.
5. சயனோ ஐதரின் (Cyanohydrin) உருவாதல்
காபனைல் சேர்வைகளை KCN/dil H,SO உடன் கூட்டற் தாக்கமுறவிட சயனோஜதரின் உருவாகும்.
e.g.
NB:
DCC=O +: CNT — - —ÇH-OH
CN
KCN/dil. HSO, CHCHO -> CHCH(OH)CN
க், பொறிமுறை
CH, Cн, OH
ԳŠçð Dç— ỞY- F - CH,—ç— CN H (-) حے H O. O.
:CN CN H
இது கருநாட்டக் கூட்டற்தாக்கமாகும்.
ii HCN g6 5ësišg56ÖTGOLDULITGOTg. 67607(86), KCN/dil. HSO,
பயன்படும்.
i. பென்சல்டிகைட்டு இதற்கு விடையளிப்பது இல்லை. பதிலான
தாக்கம் பின்வருமாறு: 詹方
115

Page 65
: CN e.g. 2CHCHO -HO- C«Hչ un çH C«Hչ
O OH
இங்கு :CN ஒரு ஊக்கியாகும்.
iv -CN கூட்டம் நீர்ப்பகுப்படையச் செய்யப்படுவதால் -COOH
snLL-LDTé5856)TLb.
OH HO CHCH(OH)CN — tas--> CH- (-COOH
H (Lactic acid)
2-hydroxypropanoic acid
6. HSO, SÐjuuGDJL6ð HSO, அயனுடன் காபனைல் சேர்வைகள் கூட்டற்தாக்கம் அடைவன. ஆயினும் இது புதிய பாடத்திட்டத்திற்கு ஏற்புடையது அன்று.
ọH ح“ ، ”سمی >—— ,HSO + حCر .e.g
CH3 CH CH ́ I` SO,(*)
3^*,CH 3 3+ * سبح 3
7. PC, உடன்
காபனைல் சேர்வைகள் தாக்கமுறும் ஆயினும் HCI வெண்புகை தோன்றுவதில்லை.
Cl
+ N -- CC-CI +POC,
CO
8 தாழ்த்தல் காபனைல் சேர்வைகளை தாழ்த்தும்போது
i. Zn(Hg) / con. HCI பயன்படுத்தின் அற்கேன் பெறப்படும்.
ܠ -- سرN
C=O Zn(Hg)/con. HCl CH,
ii. Zn / CH,COOH 916Ö6\)g5I NaBH, 916ö6\)g5I LiAlH, 916Ö6\»g5I Na(Hg) / HO 96ðGog. Na/C2H4OH (BLITTGÖTADGASTGÖTADT6ð தாழ்த்தின்
116

அற்ககோல் பெறப்படும். இங்கு RCHO எளிய முதல் அற்ககோலும்
கீற்றோன் எனின் வழி அற்ககோலும் பெறப்படும்.
s - i. NaBH Nسر^ >C=O ii ojoH,O CHOH
9. Schiff's Test
அல்டிகைட்டுகள் சிவுவின் சோதனைப்பொருளை நிறமானதாக்கும்.
காபனைல் சேர்வைகளின் பயன்கள்
A. HCHO
மென்சிவப்பு
i. Bakelite - Carbamide - methanal (ufu in - (5ustLDG).960045 (6)
போன்ற வெப்பமறுக்கும் பிளாஸ்டிக் பொருட்கள் (Thermosetting Plas
tics) தயாரிப்பிற்குப் பயன்படும்.
i. விலங்குப் பகுதிகளைப் பாதுகாக்க
B.CHCHO
CH,COOH 95ujTfü576ů
· C.CH,COCH,
i, Perspen தயாரிப்பு
ii. Plastics, varnishes, greases (3 TGipoubglob as6ogium GTiras
117

Page 66
1. பின்வரும் மாற்றிடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
vi.
O
O
CH,CH,OH CH,CH,OH
CH,CH,OH
снсн,Cн,Br
CH = CHICHO
-o-
CH,OH
-ത്ത>
-> CHCH=CHCOOH —- снсн,сн,сно
— сн,–Gн-енсоон
OH OH
—–> Снсн,снсн(онсоон
2 பின்வரும் சோடிச்சேர்வைகளை எவ்வாறு வேறுபடுத்தி அறிவீர்?
i
ii.
iii.
118
CHCHO Cн,CBr,Cн,
O CH,OH
CHO
COCH,
OI
OH
CHO
/ CH, CH, COCH, / CH,CH, CHBr,
O CH,CH,OH f
CHO
O f
COCH,

12
காபொட்சிக்கமிலங்கள்
பொதுச்சூத்திரம் CHO, / CH COOH
e رO தொழிற்படுபகுதி ! -CX
தயாரிப்பு
1. முதலற்ககோல்களின் ஒட்சியேற்றம்
MnO,/ H* حـنــسـصص
RCHOH RCOOH
MnO,/ H* a-Ho
CH,CH,OH CH,COOH
2. அல்டிகைட்டுகளின் ஒட்சியேற்றம்
CrOfH'
RCHO at RCOOH"
119

Page 67
NB: 1. இங்கு மேற்குறித்த இரு தயாரிப்புகளிலும் மேற்தரப்பட்ட எந்த
ஒட்சியேற்றும் கருவிகளையும் பயன்படுத்தலாம்.
i. அல்டிகைட்டுகளின் ஒட்சியேற்றத்திற்கு மட்டும் பீலிங்கு கரைசல்
/ தொலனின் சோதனைப் பொருளும் பயன்படலாம்.
i. கீற்றோனின் ஒட்சியேற்றம் கடினம். எனினும் மெதயில் கீற்றோன்கள் அயடபோம் தாக்கத்தால் காபன் குறைந்த அமிலங்களை உருவாக்கக்கூடியன.
CHCOR "Noi RCOOH + CHI,
ii. H,O
3. அமிலப் பெறுதிகளை நீர்ப்பகுப்பு அல்லது வேறு
வழிமுறைகள்
1. அமில ஏலைட்டுகள் குளிர்நீருடன் உக்கிரத்தாக்கம் புரிந்து
RCOOH ஐத் தரும்
R-COC - 2 - RCOOH+HCl
C COCl NB: i. ஐயும் ஐயும் வேறுபடுத்த இத்தாக்கம்
உதவும்.
COCl ஆேகுபடுபள்gT&ெ
மட்டும் குளிர்நீருடன் கணிசமான வெப்பத்தை
வெளிப்படுத்தித் தாக்கமுறுவதுடன் பென்சோயிக்கமில பளிங்குகள் பெறப்படும்.
i. அமில நீரிலிகளை நீருடன் வெப்பமாக்க RCOOH உருவாகும்
HO RCOOCOR 一芸→ 2RCOOH
i. எசுத்தர்களை கார அல்லது அமில நீர்ப்பகுப்பு செய்தும்
அமிலங்களைப் பெறலாம்
RCOOR + HO A RCOOH + ROH
120

iv. 9oLDG36D6T NaNO/HCl p Lair (3355glib RCOOH Gup61)Tib.
O NaNO./HC R-c N' RCOOH + N+ HO
YNH,
NB: i. RCX, * Oleg RCOOH
ii. H,O" O R 《)ལ༠༠༠ -
MnO/ Η' ii. 一ー
தாக்கங்கள்
1. அமிலத்தன்மை இவை Na, Zn போன்ற உலோகங்களுடன் ஐதரசனை வெளிப்படுத்துவன.
e.g. CH,COOH + Zn —- (CH,COO),Zn + H,t
காபனேற்றுகளுடன் CO, வாயுவைத் தருவன eg · CH,COOH+NaHCO, –- CH,COONa+ CO, t + но
காரங்களுடன் உப்பைத் தருவன e.g. CHCOOH + NaOH –- CHCOONa + HO
NB: இவற்றின் அமிலத்தன்மை ஏறு வரிசைகள் பின்வருமாறு: '
i. CH,CO,H < C,H,CO,H < HCO,H ii. CHCOH < CICH,COH < CICHCO, H < CICCOH
(வண்ணமிலம்) .8 iii BrCH.COH < ClCH.CO.H < FCH.CO.H
o C iv. CICHCHCOH < CH,ÇHCO,H
COH Со,н сон я д
V. < <
121

Page 68
இவற்றுக்கான காரணங்கள் யாவை என்ற கலந்துரையாடல் அவசியமானதாகும்.
Ο
ク இலத்திரன் தள்ளும் கூட்டங்கள் இருப்பின்,-C கூட்டத்தில்
O - H இலத்திரன் அடர்த்தி கூடுவதால் - 0 - H பிணைப்பு வலிதாகும். புரோத்திரன் இழக்கும் தன்மை (H) குறையும்.
இலத்திரன் கவரும் கூட்டங்கள் அமிலத்தன்மையைக் கூட்டும்.
இதனைப் பற்றி “அசேதன இரசாயனத்தில்” கலந்துரையாடப்
படுகிறது என்பதனைக் கவனிக்க.
2. PCI, / PCI, / SOCl, 9 LGY
-OH கூட்டம் இருப்பதால் இவையும் அற்ககோல்கள் போல் தாக்கமுறுகின்றன.
R-COOH – 19,- RCOCl + HClt+POC,
3. NH, (aq) p Lsi RCOONH உருவாகும். இதனைச் சூடாக்க அமைட்டு உருவாகும்.
RCOONH, ーエー RCONH,+H,O
4. அமிலநீரிலி உருவாதல்
அமிலங்களின் சோடியம் உப்பை RCOC உடன் வெப்பமாக்கி தயாரிக்கலாம்.
Ο グ R - C + RCOCl --> RCOOCOR
N Δ
ONa
5. எசுத்தர் உருவாதல்
RCOOH+ ROH A RCOOR + Ho
பீனோலுடன் தாக்கம் இல்லை என்பதனைக் கவனிக்க.
6. RCOOH 36 5Typg556ò
AIH,
RCOOH RCHOH
122

பின்னிணைப்பு
O ク i. HCOOH 9,68 TCN فانامات இருப்பதால் இலகுவாக
ஒட்சியேற்றப்படக்கூடியதாகும். எனவே,
NH) a. HCOOH "SIN"2" Ag + Co, + Ho b. HCOOH + HgCl, -> CO,+ H.O + Hg,Cl, வெள்ளை Mecury(II) chloride Mecury (I) chloride
4 -- 2 C. H. C (a) H CO,+H,O+ Mno
ஊதா நிறநீக்கல் d.HCOOH + Cro,/H” –- CO,+Ho+ Cro
செம்மஞ்சள் பச்சை
i. எதேன்டைஒயிக்கமிலமும் (ஒட்சாலிக்கமிலம்) இலகுவாக ஒட்சியேற்றப்
படக்கூடியதாகும்.
COOH =#LI+
o co,+ Ho+ Mno COOH
அவதானம்: ஊதாநிறம் நீக்கப்படும். இதேபோல் அமிலK.C.O.ஐ
பச்சையாக்கும்.
COOH
iii. உம் வேறு அரோமற்றிக்கு காபொட்சிலிக் அமிலங்
களும் நீரில் கரைவது அரிது. படிவாக அமையும்.
iv. நீரகற்றல்
HCOOH on'S3 CO + Ho
(COOH), o" CO+CO,+Ho
V. காபொட்சிலிறக்கம்
N RCOOH og RH
123

Page 69
1.
2.
124
பின்வரும் தாக்கவிளைவுகளைத் தருக.
a. CH,CH,COOH — PBr
b. CHCOOH LiAlH
حس
C. CH-COOH Ca(OH),(aq)
3 -- Φ -
O COOH Naoticao d. -حر
பின்வரும் மாற்றீடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்? a. CH,CHO —- CH,COOCH,CH,
(ஒரேயொரு சேதன மூலப்பொருள்)
b. CH4 = CH —> CHCOOH
CH,CH,COOH –- (CH,CH,CO),O
CH, COCl d.
. . . . . . . CONH,
C. ത്തലം
பின்வரும் சோடிச்சேர்வைகளை எவ்வாறு வேறுபடுத்துவீர்?
C.
а. CH,COOCH, 1 CH,CH,COOH b. HCO, H / CHCO,H
C. CH,COOCH, / HCOOCH,CH, d. CH,CH(OH)CHO. / CH,CH,COOH
COOH OH
, f
CHO

13
காபொட்சிக்கமில பெறுதிகள்
I. 6TBig55856fi - Esters
O பொதுச்சூத்திரம் CHO R — C- O- R}
/ தொழிற்படுபகுதி : C2-O- தயாரிப்பு
இவை முன்பே குறிப்பிடப்பட்டிருப்பதால் மீள நினைவூட்டப்படுகின்றன. து
H* i. RCOOH+ ROH RCoOR+Ho
ii. RCOCl+ ROH - RCOOR+HCI
இங்கு ROHäg பதில் பீனோல் பயன்படுத்தப்படலாம்.
iii RCOOCOR+ ROH - RCOOR +RCOOH
இதேபோல் ROHக்கு பதில் பீனோல் பயன்படலாம்.
25

Page 70
NB: RCOOAg + R-X -- RCOOR + Agx 4
இயல்புகள்: ஏற்கனவே இவை குறிப்பிடப்பட்டுள்ளன.
நடுநிலையான சேர்வைகள் - இனியமணமுடையன - காபன் எண்ணிக்கை கூடும்போது நீரில் கரைதிறன் குறையும்.
தாக்கங்கள்
1. நீர்ப்பகுப்பு
RCOOR + H2O RCOOH+ ROH
இங்கு அமிலத்திற்கு பதில் காரநிர்ப்பகுப்பும் செய்யப்படலாம்.
2. தாழ்த்தல்
LiAlH ஆல் தாழ்த்தின் அற்ககோல்கள் பெறப்படும். RCoOR LAH RCH,OH+ ROH இதற்குப் பதில் NaBH, ஆலும் தாழ்த்தலாம்.
3. அமைட்டு உருவாதல்
RCOOR' + con. NH(aq) —> RCONH, + ROH
O . 4. புடை அற்ககோல் உருவாதல்
R RCoOR eRMe* R-b-oH+ ROH
1. H,O k
NB: எசுத்தர்களில் i, பொலி எசுத்தர்கள் பின்னர் குறிப்பிடப்படும்.
i. கொழுப்பமில எசுத்தர்கள் எண்ணெய்களிலும் கொழுப்புகளிலும் உண்டு. இவை Propane - 1,2,3 . triol (Q6ö7 6T555J56ï ob(5b. Q6usb60)fD glycerides என்பர். சவர்க்காரத் தயாரிப்புக்குப் பயன் படும்.
ÇH,OCH, e.g. ÇHOCH, கிளிசரோல் முப்பாமிற்றேற்று
- CH,OC.H,
126

i. தேன் மெழுகு (wax) உம் உயர் காபன் எசுத்தர்கள்
ஆகும். e.g. CisH,CO,C3H63
iv. எசுத்தர்கள் இனியமணமுடையன. வாசனைத் திரவியங்கள் Flavouringessences தயாரிக்கப் பயன்படும்.
e.g. Raspberry essence - ethyl methanoate
Pear essence - 3-methyl butylethanoate
11. அமில ஏலைட்டுகள்
O பொதுச்சூத்திரம் ; -c( (X = F, C, Br அல்லது)
X
தயாரிப்பு
RCOOH PCIPCI,/SoC, RCOCI
தாக்கங்கள்
1. நீர்ப்பகுப்பு
RCOx+H,o *"Jeunerg"*lo RCOOH+Hx
i, எசுத்தராக்கல் VI
RCOX + CHOH ——> RCOOCH, + HX
i. அமைட்டு உருவாதல்
RCOX + NH,(aq) - A -- RCONH,+NH,X
iv. அமிலநீரிலி உருவாதல்
RCOX + Rco,Na“ ——> RCOOCOR + Nax
நீரற்ற உப்பு
V. தாழ்த்தல்
LiAlH, 乐 RCOX --> RCH,OH+HX:
NB: Rosenmund reduction
O BaS 2ی R–c^+H, o RCHO
ΝΟΙ
ஊக்கி நஞ்சு . கந்தககுயினோன்
127

Page 71
III. S966o Sf6óla56 - 1 Acid anhydrides பொதுச்சூத்திரம் : R --- --O-E-R
O O
தயாரிப்பு
; RCOCl + RCONa --> RCOOCOR + NaCl
தாக்கங்கள்
1. நீர்ப்பகுப்பு
RCOOCOR+ Ho --> RCOOH + RCOOH i. எசுத்தராக்கல்
RCOOCOR + ROH - A-> RCOOR + RCOOH.
i. அமைட்டு உருவாதல்
RCOOCOR + con. NH(aq) - A -> RCONH, + RCONH,
IV. 9JL6l6a) 946OLDL (GlaB6 - Acid amides
தயாரிப்பு RCOOH /RCOCI /RCOOR/RCOOCOR Q6sbblsò 55T6g5 96516pp con. NH(aq) உடன் வெப்பமாக்கி RCONH, தயாரிக்கலாம்.
தாக்கங்கள்
1. அமைட்டுகள் Limus paperக்கு நடுநிலையைக் காட்டுகின்றன
0 R - Cܐܢ
ஏனெனில், - -
NH,
அதாவது, காபனைல்கூட்ட ஒட்சிசனானது - NH, இன் வழங்கக்கூடிய தனிச்சோடி இலத்திரனடர்த்தியைக் குறைக்கிறது.
128

i. அமில நீர்ப்பகுப்பு
HO”(aq) niത്തം
RCONH, RCOOH +NH4 (aq)
i NaOH உடன் நன்கு வெப்பமாக்க NH, வெளிப்படும்
RCONH, NE- RCOONa + NH, t
sy6T6ë RCOONH, 616fisi NaOH(aq) p lisi Q6Tib elitës NH, வெளிப்படும் என்பதனைக் கவனிக்குக.
NaOH RCOONH, - RCOONa+ NH, t + Ho
iv. அமைன் உருவாதல் RCONH, இனை Na/CHOH இனால் தாழ்த்த முதல் அமைன் உருவாகும்.
RCONH, Na/CHOH RCH,NH,
NB: Hofmann reaction
RCONH,இனை BINaOH உடன் சூடாக்க காபன் எண்ணிக்கை ஒன்று குறைந்த முதலமைன் உருவாகும். RCONH, ദ് RNH,
Br/NaOH e.g. CHCHCONH, ختونو CH2CHNH,
V. அற்கைல் சயனைட்டு உருவாதல் RCONH, இனை PO உடன் சூடாக்க நீரை இழந்து RCN உருவாகும்.
PO RCONH, - حتی RCN
wi. NaNO/HCI உடன் நைதரசன் வாயு வெளிப்படும் ни+н хо-нү RCONH, \g RCOOH+N, t +Hoo".
இது - NH, கூட்டத்தைக் காட்டும் சோதனையாகும். முதலமைன்களும் NaNO/HCI உடன் நைதரசன் வாயுக்குமிழ்களை வெளிப்படுத்தும் என்பதனைக் கவனிக்குக. ஆயினும் முதலமைன்கள் காபைல் அமைன் தாக்கத்திற்கு விடையளிக்கும். ஆனால் அமைட்டுக்கள் விடையளிக்க மாட்டாதன.
129

Page 72
CHCONH, GT6ńsji NaNO/HCI DLGii N, Q616füLLgub CH3COOH படிவு தோன்றுவதுமான தாக்கத்தைத் தரும்.
ab|TLIsold (B) - ufuIT Carbamide - Urea
Ο தொழிற்படுபகுதி : H.N-C-NH,
தயாரிப்பு
없 i Cl-C-C+4NH, – CO(NH), +2NHCl
190ᏉᏟ . CO,(g) + 2NH,(aq) х107 CO(NH,),+HO(ass)
இயல்புகள்
i NaOH உடன் சூடாக்க NH, வெளிப்படும்
NaOH CO(NH), NAt- Na,CO,+2NH,t
i NaNO/HCI உடன் N, வாயு வெளிப்படும்
CO(NH), Noe Co,+N + Ho
i. சூடாக்கும்போது NH, வாயு வெளிப்படும் Biuret ஐ விளைவாகக் கொடுக்கும். Biuret க்கு NaOH முன்னிலையில் சிறிது CuSO கரைசல் சேர்க்க ஊதாநிறம் தோன்றும். இது புரதங்கட்கும் சோதனையாகும்.
없 Ο H,N-C-NH, + H,N-C-NH, --> H,N-CO-NH-CO-NH, +NH,
Biuret
Biuret CuSO/OH Violet colour
130

பின்னிணைப்பு
அயற்காபன்களில் இரு -COOH இருப்பின் வெப்பமாக்கும்போது நீரை
இழந்து நீரிலியாகும்.
Ο
ク - C - C - OH
-cs OH
`O
பினோப்தலின் காட்டி
COOH
Δ COOH
தலிக்கமிலம்
ar
Ο
131

Page 73
14
நைதரசன் சேர்வைகள்
sej6ouD6i d56i-Amines
பொதுச்சூத்திரம் CH,N இங்கு NH, மூலக்கூறில் ஒவ்வொரு ஐதரசன் அணுவுக்கும் பதிலாக அற்கைல் கூட்டங்கள் பிரதியிடப்படுவதால் அமைன்கள் உருவாகும்.
RNH, முதலமைன் RNH வழியமைன் R,N புடைஅமைன் R,N“ சதுர்க்க அமோனியம் அயன் தயாரிப்பு
1. RX இலிருந்து
இது முன்பு அற்கைல் ஏலைட்டில் விபரிக்கப்பட்டுள்ளது.
RBr+NH(C.H.OH) isiu Of(aq) RNH,
RNH, + RBr للاشتائا OH(aq( RNH
132

RỊNH + RBr orðų Orgel) RN
R,N + RBr —> R,N"Br
நைதரசனைக் கொண்ட காபன் சேர்வைகளிலிருந்து\g நைத்திரோ அற்கேன், அமில நைத்திரைல்கள், அமைட்டுக்கள் போன்றவற்றை பின்வருமாறு தாழ்த்தி முதலமைன்களைப் பெற்றுக் கொள்ளலாம்.
i. Sn/con. HC 1. RNO, "E"RNH,
ii.OH(aq)
ii. RCN LiAlH, RCHNH,
iii. RCONH, LiAlH4 RCH, NH,
iv. RCONH, NaOH/L. RNH, + NaCO, +2NaBr +2Ho
NO, Nн,
i. Sn/con. HCl W. -->
ii.OH(aq)
தாக்கங்கள்
1. மூல இயல்பு
அமைன்களில் வழங்கக்கூடிய தனிச்சோடி இலத்திரன் இருப்பதால் இவை மூலமாகத் தொழிற்படக்கூடியன.
அற்கைல் கூட்டம் இலத்திரன்தள்ளும் இயல்புடையது. ஆகையால் அமைன்களின் மூல இயல்பானது NH, இலும் கூடவாகும்.
எனினும் பென்சீன் வளையம் இலத்திரன் பற்றாக்குறைக்குரியது. ஆகையால் பீனைல்அமைன்களின் மூலஇயல்பு NH, இலும் குறைவாகும்.
NH,
< NH, < (CH),N < CHạNH, < CHNH, < (CH2), NH
புடைஅமைன்கள் அசாதாரணமாக மூலஇயல்பு குறைந்தன. ஏனெனில் அற்கைல் கூட்டத்தின் மறைப்புத் தன்மையால் "N" அணுவில் தனிச்சோடி இலத்திரன்களின் வழங்கப்படும் தகவு குறைவாகும்.
133

Page 74
அமைன்கள் அமிலங்களுடன் உப்பைக் கொடுப்பன ஆகும்.
CHạNH,+ HCl -> CH, NH, "Cr
Methylammonium chloride
ii. NaNO,/HCI so_L6air а. RNH, NaNo/Hg ROH+N,t +Ho
R)-Niro
t HO) \-N: O
முதலமைன்கள் NaNO/HCI உடன் N, வாயுக் குமிழ்களை வெளிப்படுத்துவன.
b. வழியமைன்கள் எனின், NaNO/HCI உடன் மஞ்சள்நிற தைலம்
போன்ற நைத்திரோசோ சேர்வை தோன்றும்.
R R\
N-H Nറ്റുംg N-N =o R -حشسس R
N R2N汝H O-N - OH isalistašenč
c. புடையமைன் NaNO/HCI உடன் குறிப்பிடத்தக்க தாக்கம் எதனையும் கொடுக்காது. ஆயினும் ஏனைய அமிலங்களுடன் கொடுப்பது போல உப்பை உருவாக்கும்.
RN+ HNO, - RNHNO,
(NaNO/HCI)
i. காபைல் அமைன் உருவாதல் முதலமைன்கள் மட்டும் அற்ககோல் சேர் NaOH உடனும் CHC,
உடனும் சூடாக்க துர்மணமுடைய வாயு உண்டாகும். இது நச்சுத் தன்மையுடையது. இதனை நீக்க HCI சேர்க்க வேண்டும்.
NaOHACH-OH NH2 ******* RNC . CHCl,A துரமணம
iv. அமில ஏலைட்டுடன்
RNH, +CH, COCl - R-NH-CO-CH,
~ :: N-alkyl ethanamide
134

பின்னிணைப்பு 1
1. மூல இயல்புக்கான தரவுகள்
சேர்வை K/mol dm (25°C) NH, 1.8x10 CH, NH, 4.4 x 10 (CH),NH 5,9 x 104 (CH),N 6.3 x 10ᏉᎩ CHNH, 4.2 x 100 C,H,CH,INH, 2.1 x 10'
2. ஏரைல் அமைன்களின் தாக்கங்கள்
1. பென்சீன் வளையம் ஈடுபடுதல் -NH, கூட்டம் ஏவற்படுத்தும் ஒதோ-பரா வழிகாட்டி ஆதலால் இலகுவாகப் பிரதியீடுகள் நடைபெறும்.
NH NH,
2
Br Br +3Br, j -3+ حسHBr
Br வெள்ளை
NB: இங்கு மூன்று பிரதியீட்டையும் தவிர்க்க வேண்டின் NH, கூட்டத்தின்
ஏவும் தன்மையை பின்வருமாறு குறைக்கலாம்.
NH, NHCOCH,
CHCOCl
«құт»—де NHCOCH, NH,
Br () *" NaoᎻ(Ꮝ ; 一 ത്ത->
Br, குறைவு நீர் NHCOCH, NH, O NaOH(aq)
B Br
பிரதான விளைவு
135

Page 75
இங்கு -NH-CO-CH, கூட்டம் ஏவும் தன்மை குறைந்தது. ஏனெனில், பின்வருமாறு நைதரசனின் தனிச்சோடி இலத்திரன் அடர்த்தி, குறைக்கப்படுகிறது.
a 90 -N-C-CH,
H
11. நைத்திரேற்றம்
NH, SOf NH,
con. H con HÑo ON NO, HOS
NO,
இங்கு ஐதான HNO, பயன்படுத்தின் அது அனிலினுடன் உப்பையே உருவாக்கும். எனவே பீனோல் போல் செய்யமுடியாது.
4
NHCOCH, 与 NH,
NO, NO,
NaOH(aq)
NH,
(குறைவு)
CHCOCl
NHCOCH, NH,
NaOH(aq)
حسینیه
NO, NO, (sin)
III. Aromatic diazonium salt SÐG3gTLDsibóldög GooL6JG3aFT6áîulub SD L’IL அரோமற்றிக்கு முதலமைன்கள் - அதாவது பென்சீன் வளையத்தில் (8 EylçuT85 - NH önÜL(p6)Lu607 DüGö NaNO: / HCl 2. LGöi 25°Cஇல் ஏனைய முதலமைன் போல் N, வாயுவை வெளிப்படுத்துவன. ஆனால் 5°C க்கு அணித்தான வெப்பநிலையில் டைஏசோனியம் உப்பை உருவாக்குவன ஆகும்.
136
 

NH, N's NC
NaNO/HCl 5°C
இங்கு 1 mol அனிலீனை 2.1 - 2.5 mol HCI இல் கரைத்தல். பின் 1.1 mol மீளப்பளிங்காக்கிய NaNO, இனைச் சிறிது சிறிதாக அதற்குள் 5°C இல் சேர்த்தல். இது புறவெப்பத்தாக்கம் ஆதலால் வெப்பநிலை 5°C யில் பேணுவதற்கு ஏற்றதாக பனிக்கட்டித் தொட்டிக்குள் தாக்கக்கலவை வைக்கப்பட்டிருக்கும்.
இங்கு,
Nн, NH, Cir i -- HCl മത്തം O
f 1 mol 1 mol 1 mol
l mol SÐ6óîl6560d60Tä5 a660pJäsaB l mol HCl uuu6cTLUGLb.
ii NaNO, + HCl -> HNO, + NaCl
1.1 moi 1.1 mol 1.0 mol இங்கு HNO, பிரிகையுறக்கூடியது. அதன் இழப்பினை ஈடுசெய்ய fólgi Galqulu HNO, SyšG565)35(Ta5 1.1 mol NaNO, / HCl பயன்படும். i. 10°C க்கு மேலே வெப்பநிலை சென்றால் ஈரசோனிய உப்பு பீனோல் ஆக மாறிவிடும். 5°C க்கு அணித்தான வெப்பநிலை
பேணப்படும்.
\* صے V کیسہ
H O' 十 十 |イ Ns N NJAH
Y-2. —ം
H OH ----- - - - diazonium ion مــــــــ ـــــــــ ــــــــے سس
இங்கு di - இரண்டு
azo - 60»pg5J56ï (azote) -nium - அமோனியம்உப்புக்கு வருவதுபோல் பெயரீடு
NB: R—N = N soyuusi 5°C வெப்பநிலையிலும் உறுதி குறைந்தது.
ஏனெனில் R- கூட்டம் இலத்திரன் தள்ளும் இயல்புடையது.
137

Page 76
Hر +
RNિ=N حق94هـ R - O - N
Y H
தாக்கங்கள்
NaCl i. O خلفاظ
இது பென்சீனில் குறிப்பிடப்பட்டுள்ளது.
i. பீனோல் உருவாதல்
NCI
警
இது பீனோலில் குறிப்பிடப்பட்டுள்ளது.
i. ஏரைல் ஏலைட்டுகள் உருவாதல்
O N.C.
CuX/HX
Δ
இங்கு X என்பது CIB மட்டும் ஆகும்.
N,"CIr I O + )KI( --ح
N.C. از f : همجوسی بود. همسر
+нвF —-
-H* ROH +N,
O +N,
OH O +N, + HC
Χ O +N, t
I
F
இவை பற்றி ஏலைட்டுகளில் குறிப்பிடப்பட்டுள்ளது.
iv. பென்சோநைத்திரைல் உருவாதல்
N,Cl CN O ceNg O +ксі +N,
138

6ùBig5 CuCN / KCN LJu J6ổĩLi(98,5ủLi(Đdângồi. KCN &(g6 Lugồ6ủ HCN பயன்படுத்துவது நன்றன்று. ஏனெனில் HCN நச்சுத் தன்மையான வாயு. பரவும் இயல்பு அதிகம். எனவே ஆபத்தானது
V. இணைப்புத் தாக்கங்கள் டைஏசோனியம் உப்புகள் பீனோல் / 2 - நப்தோல் போன்றவற்றுடன் கார ஊடகத்தில் சாயங்களை உருவாக்கும்.
ബം
செம்மஞ்சள்
&lutb
OH OH (O)-N-n H (Ο) - O - ONN (С) но
8- நப்தோல் சிவப்புச் சாயம் 2 - நப்தோல்
NB : o-நப்தோல் எனின் சாயம் உருவாவது இல்லை. ஆனால் இணைவுத்
தாக்கம் உண்டு.
《ར་》རྩོམ་བN '?" oHح )O)-N=N OH
+ но o - நப்தோல் இது சாயமன்று 1 - நப்தோல்
139

Page 77
பின்னிணைப்பு II
1. 35T Lq : Methyl Orange
H.C.
N N - N SOH Нс
2. உணவில் நிறமூட்டப்படுவன
e.g. Tartrazine (orange - yellow)
C N
C - COOH ܢܠ
O -སུ《()》ས་ SO,Na'
N Na'OS -(Ο) NH- N
Sgs custard powder, chewing gum Gust 6ip6 billb(5 FITuep'L' பயன்படும்.
3. பீனைல் ஐதரசீன் உருவாதல் CH,N's NCI+2NaSO,+2H,O-> CH-NH-NH,+2NaSO-HCl
140

1 பின்வரும் மாற்றீடுகளை எவ்வாறு மேற்கொள்வீர்?
снон — CнNнсн,
l.
iv.
O
O
O @"
waptı.
Cl
Br Br
Br
(O)–N=N–KO) (Ο)
ට” I
ON NO,
NO,
2 பின்வரும் சோடிச்சேர்வைகளை எவ்வாறு வேறுபிரித்தறிவீர்?
1.
C,H,OH
OC."
Cl
@"
Nн,
CH,CH2CH2NH,
CHCHCN
/
C.H.NHC.H.
O O Br
NH, NH,
CH, CH;CH, N - CH, CHẠNH,
CH
C_HCN
65
141

Page 78
96lso 6Obibgslog6ba56i - Acid nitriles (அற்கைல் சயனைட்டு) Sögótd : RC=N
தயாரிப்பு
i RX + KCN -> RCN + KI e.g. CH,J+ KCN -> CHCN +KI
ethanenitrile
ii. RCONH, POo RCN+ K
e.g. CHCONH, POio CHCN
தாக்கங்கள்
1. நீர்ப்பகுப்பு
RCN இனை நீர்ப்பகுப்பு செய்யும்போது அமைட்டு உருவாகி இறுதியில் அமிலம் தோன்றும்.
HO”(aq) ----
HO ራ e.g. CH-C= N --> CH; - NH CH,CO,H+NH,"
2
HO Z۶ OH(a CH, C = N - CH-C - CHCO+NH, t
H,
ஆயினும் அமைட்டு மட்டத்தில் நீர்ப்பகுப்பை நிறுத்துவது கடினம்.
2. தாழ்த்தல்
LiAlH
RCHNH,
N.B.: RCNS6tt FLDugglutb RNC gestb. {Isocyanide}
இதன் கட்டமைப்பு
R-N's C
இதன் தயாரிப்பு :- i RNH,+CHCl +3KOH - R-N's C+KC1+3HO
142

முதலமைன்களை மட்டும் CHC/KOH (அற்ககோல்) உடன் சூடாக்க சம சயனைட்டு உருவாதல், அதற்கு ஒர் சோதனை
ஆகும். ܀-
ii. RX+ AgCN --> R - N“ = C + AgX
(ROH)
தாக்கம்
HO R-N=C --> RNH + HCO,H
RNC ஐ அமில நீர்ப்பகுப்பு செய்ய முதலமைன் உருவாகும்.
NB: ஏரைல் சயனைட்டு தயாரிப்பினை நேரடியாக ஏரைல் ஏலைட்டிலிருந்து நடாத்த முடியாது. ஏனெனில், பென்சின் வளையத்தில் கருநாட்ட பிரதியீடு கடினமானது.
Diazonium உப்பிலிருந்து மட்டுமே தயாரிக்கலாம்.
ଠି” O CN CuCN/KON
حA
இங்கு HCN பயன்படுத்தக்கூடாது. ஏனெனில், அது நச்சுத்தன்மை உடைய வாயு என முன்பு குறிப்பிடப்பட்டுள்ளது.
ஏரைல் சமசயனைட்டினை நேரடியாக பீனைல் அமைனிலிருந்து ஆக்க முடியும்.
NC Nн, O alcNaOHCHCl,
حA-
143

Page 79

சேர்வைகளை வேறுபடுத்தி
அனுபந்தம் 1
அறியும் எளிய
அடிப்படைகள்
சேர்வைகட்கிடையில் சோதனை விடை
வேறுபாடு
விடையளித்தல் விடையில்லை
அமிலம் பீனோல் Na,CO,(aq) (8g Jias CO,வெளிப்படல் N.B நைத்திரோ பீனோல் விடையுண்டு
ஏசைல் அமிலம்/ AgNO3(aq) (3sjäs வெள்ளைAgCl குளோரைட் அமிலநீரிலி
அமிலம் அமிலநீரிலி d 605 Na,CO,(s) இலேசான நுரைத்தல்
சேர்த்தல்
முதல் வழிபுடை KCrO/H" ploit அற்ககோல் அற்ககோல் கொதிக்கவைத்த
விளைவை குளிர், உலர் குழாயில் வெள்ளியாடி ஒடுக்கி RCHO இற்கு சோதனை AgNO, /NH. (3.55:556)
அற்ககோல் ஈதர் PCl,சேர்த்தல் HCIவெளிப்படல்
அல்டிகைட்டு கீற்றோன் AgNO,/NH,(aq) வெள்ளியாடி
அற்கின்/ அற்கைன் அற்கேன் Br,(CCI) உடனடி நிறநீக்கம்
முதலமைன் வழிபுடை சமசயனைட் தாக்கம்
அமைன் (NaOH /EtOH-CHCl) ajETõpub
வழியமைன் | புடையமைன் | NaNO/HCI உடன் Nitrosoamine 96
மஞ்சள் தைலம்
ஏரைல் வேறுஅமைன்| NaNO/HCI,5°C யில் | சிவப்புச் சாயம் முதலமைன் 2- நப்தோல் உடன்
145

Page 80
சேர்வைகட்கிடையில் சோதனை 6)6OL
வேறுபாடு
விடையளித்தல் விடையில்லை
NH"உப்பு அமைட்டு NaOH(aq) (8&jës NH,வெளிப்படல்
அலசன் பென்சீன் சிறிது C,H,OH சேர்த்து AgXவீழ்படிவு சேர்வை, கருவில் ιής ή AgNO,(aq) ஆனால் நேரடியாக சூடு பென்சீன் கரு அலசன் வில் நேரடி பிணைதல் யாக அலசன் இல்லை
பீனோல் அற்ககோல் . NaOH(ag) சேர்த்து கரைந்து பின்
lai HCl(aq) கலங்கல்
iCHN,CI/OH செம்மஞ்சள் சாயம்
மெதயில் கீற்றோன் அயடபோம் தாக்கம் மஞ்சள் படிவு கீற்றோன் (NaOH/I,)
எதனோல் மெதனோல் NaOH/, மஞ்சள் வீழ்படிவு
G36nuj gei6$u- | HCHO 9C3Jm | Glasg5. NaOH LDs,86i Resin ற்றிக்கு அல்டி மற்றிக்குஅல்டி சூடாக்கல் விரும்பத்தகாத மணம் கைட்டுகள் கைட்டுகள்
Propan - 2 - ol | Propan - 1 -0l | sejuuu_G8um Lö g5fTaša5tib மஞ்சள்படிவு
HCOOH RCOOH ஐதான H.SO சேர்த்து உடனடி நிறநீக்கம்
சிறுதுளி KMnO(aq) குளிர்நிலையில்
யூறியா வேறு அமை சூடாக்கல் திண்ம NH, மென்சிவப்பு (காபமைட்டு) ட்டுகள் Lóglaig, CuSO/OH (Pink)
CO, HCOO QsgÓ HSO, 6)IITպ
சுண்ணாம்பு நீரைப் பால்நிறம்
146

அனுபந்தம் II
மூலகங்களின் பண்பறிபகுப்பு QualitativeAnalysis
Chapter I மூலகங்களின் பண்பறிபகுப்பு
சேதனச் சேர்வையொன்றில் காபன், ஐதரசன் தவிர ஒட்சிசன், நைதரசன், கந்தகம், அலசன்கள், பொசுபரசு ஆகியவையும் உலோக மூலகங்களும் இருக்கலாம். இவற்றினை இனங்காணல்.
i. C, H இற்கு
حC, H -CU9
a CO, இற்கு உறுதிப்பாடு யாது?
சுண்ணாம்பு நீரை பால்நிறமாக்கி தொடர்ந்து செலுத்த மறைதல்.
CO(g) +H,O(g)
b HO இற்கு சோதனை யாது?
நீரற்ற செப்பு சல்பேற்று மீது செலுத்த நீலநிறம் தோன்றல்.
இவற்றினை இனங்காட்டல் போதுமானது. எனினும் சேர்வையில் கந்தகம் இருப்பின் சிலசமயங்களில் SO, உருவாகி CO, இன் சோதனையினை குழப்பலாம்.
c. எனின் இதனை எவ்வாறு தீர்க்கலாம்?
முதலில் அமில KCI,O, ஊடு செலுத்தி SO, ஐ அகற்றல்.
i. ஒட்சிசனிற்கு உறுதிப்பாட்டு சோதனை இல்லை.
எனின் எவ்வாறு ஒட்சிசனை எடுத்துக் காட்டலாம்?
* அளவறி முறையில் ஏனைய மூலகங்களின் நூற்று வீதம் துணிந்த
பின் எஞ்சிய அளவு இருப்பின்,
i. சேர்வையினை முற்றாக எரிக்கும்போது மீதி எஞ்சுமாயின் உலோகத்
தைக் காட்டும். மீதிக்கு உலோக மூலகங்களிற்கு சோதிக்குக.
d. இம் மீதியாதாக இருக்கும்?
உலோக ஒட்சைட்டுகள் அல்லது காபனேற்றுகள் ஆக பொதுவாக இருக்கும்.
147

Page 81
iv. N, S, X இற்கு சோதனைகள்
சேர்வையினை சோடியத்துடன் உருக்கி நீர்க் கரைசலாக்கல். இதன்மூலம்,
CN(aq) Na -- C -- N NaCN S”- (aq)
-- 2Na -- S ബി-> Na,S -حلقہ Na'(aq) + X (aq) Na + X NaX CO,*(aq)
3 3. 2Na + C + ặO, NaCO, 蕊一懿 OH(aq)
A. N இற்கு சோதனை
உருகற் திரவப் பகுதிக்கு FeSO கரைசல் சேர்த்தல் - பின் H.SO நீரால் அமிலப்படுத்தல் - FeCI, நீர் சிறிது சேர்த்தல் பிரசியன் நீல வீழ்படிவு தோன்றுவது நைதரசனைக் காட்டும்.
i. 6NaCN + FeSO —- Na[Fe(CN)] + Na2SO, 3Na,Fe(CN), +4FeCl, -> Fe[Fe(CN), + 12NaCl
i FeSO சேர்க்கும்போது ஏன் அமிலப்படுத்த வேண்டும்?
FeSO4 + Na2S —- FeS + Na2SO
கறுப்பு FeSO+NaCO - FeCO, y +NaSO
பச்சை
FeSO,+2NaOH -- Fe(OH), + Na,SO,
L18608; அமிலப்படுத்துவதால் இவ்வீழ்படிவுகள் HSOஇல் கரைந்துவிடும்.
எனினும் "S" இருப்பதனை கறுப்பு வீழ்படிவு காட்டும்.
i போதுமான Na சேர்க்காவிடின் யாதுநிகழும்?
N, S இருப்பின் FeC, கரைசல் சேர்க்கும்போது கடுஞ்சிவப்பு கரைசல் தோன்றும். காரணம்
Na + C + N + S -- NaCNS
[Fe(CNS)]** (கடுஞ்சிவப்புக் கரைசல்)
Fe”+ CNS
148

B.
“S” இற்கு சோதனை உருகற் திரவப்பகுதிக்கு சோடியம்நைத்திரோ பிரசயிட்டு கரைசல் {Na,[Fe(CN)NO} (3sjša5 26Igf5T நிறம் தோன்றுதல். {Na[Fe(CN)NOS}} Bjö3535ği6ODg5ë E5TÚGALb.
e. SO,SO2. போன்று ஆரம்ப சேர்வையில் கந்தகம் இருப்பின்
இதற்கு விடையளிக்குமா? இல்லை. ஆனால் இவ்வாறு அயன்களாக இருப்பின் சேர்வையின் நீர்க்கரைசலில் இவற்றினை சோதித்து அறியலாம்.
அலசன்கட்கு (X) சோதனை வடிதிரவத்தை ஐதான HNO, ஆல் அமிலப்படுத்தல், N, S இருப்பதாக அறியப்படின் மட்டும் கொதிக்கச் செய்து HCN, HS ஆக அகற்றல். பின் குளிரவிட்டு AgNO, கரைசல் சேர்க்க வீழ்படிவு தோன்றல் அலசன்களைக் காட்டும். 1. வீழ்படிவின் கரைதிறனை ஐதான NH இல் சோதிக்குக.
கரைந்தால் CI உண்டு. i. கரையாவிடின் அல்லது பகுதி கரைந்தால் Br, இற்கு
சோதிப்பதற்காக C(aq)/CC இட்டுக் குலுக்கல். Br" இருப்பின் செம்மஞ்சள் சேதனப்படலம் தோன்றும். இருப்பின் ஊதா நிற சேதனப்படலம் தோன்றும்.
NB: 1. பொசுபரசிற்கான சோதனை அவசியமல்ல. இது இருப்பின் Na,PO
ஆக மாறிவிடும். (NH),Mo0,உடன் HNO, முன்னிலையில் மஞ்சள் நிற அமோனியம் பொசுபோ மொலிப்தேற்றின் வீழ்படிவைத் தரும்.
2. பைல்தனின் செப்பு வலைச் சோதனை
பன்சன் சுவாலையில் பிடித்து தூயதாக்கிய செப்பு வலையை சேதனச்சேர்வையில் தோய்த்து மீண்டும் பன்சன் சுவாலையில் பிடிக்க பச்சைச் சுவாலை அலசனைக் காட்டும். ஆனால் உறுதிப்பாடான முடிவு அல்ல. ஏனெனில் அலசன்களற்ற யூரியா போன்ற சேர்வைகளும் இதற்கு விடையளிக்கும்.
149

Page 82
அனுபந்தம் III
சேதனச் சேர்வைகளின் IUPAC பெயரீடு
அலிபற்றிக்கு சேர்வைகளின் பெயரீடு சேதனச் சேர்வைகளில் பெயரீட்டில் காபன் எண்ணிக்கையை அடிப்படை. யாகக் கொண்டு பெயர் அமையும். இவ்வெண்ணிக்கைகள் பின்வரும் பெயரடியில் தொடங்கும்.
காபன் எண்ணிக்கை பெயரடி
1 (C) Meth மெத் 2 (C) Eth எத் 3 (C) Proр цурш 4 (C) But մաւ 5 (C) Pent பென்ற் 6 (C) Hex எட்சு 7 (C) Hept எப்ற் 8 (C) Oct ஒக்ற் 9 (C) Nom நொன்
Dec மெத்
リる சதுர்க்க காபன் C-C-C
t () ஏனையன முதற்காபன் புடைக்காப அணுக்கள்
150
 

Alkane - SÐyiBG3a56ðir (CH) பெயரடியைத் தொடர்ந்து “ane” என முடியும்.
e.g.- CH, Propane
அற்கேனுக்குரிய பொதுவிதிகள் நீண்ட தொடர்பான காபன் சங்கிலியைத் தேர்ந்தெடுத்தல்
CH, CH-CH-CH, CH,
CH CH
கட்டமிடப்பட்டவை கிளைச் சங்கிலிகளைக் குறிக்கும்.
ஒன்றுக்கு மேற்பட்ட சமநீளமுள்ள சங்கிலிகள் இருப்பின் கிளைகள் கூடியது பிரதான சங்கிலியாகும்
CH
- CHCH, Ç CHACH,CH,CH,
ငုH– CH
CH,
3
3.
கிளைச்சங்கிலியுடைய காபன் அணுவிற்கு குறைந்த எண் கிடைக்கத் தக்கதாக பிரதான சங்கிலி காபன் அணுக்களுக்கு இலக்கமிடல்
6 5 4 3 2 1 CHCH, ÇH CH, CH CH,
CH || || CH,
இரு கிளைகட்கு சமசந்தர்ப்பம் கிடைத்தால் அவற்றின் ஆங்கில அகர வரிசைக்கு முக்கியத்துவம்
6 S 4 3 2 CH, CH, CH çH. CH, CH, -
CH, || C.H,
151

Page 83
கிளைச் சங்கிலிப் பெயர்களின் பெயரடியுடன் “yl” சேர்க்கப்படும்
-CH, - Methyl -CHCH, - Ethyl -CHCHCH, - Propyl
கிளைகள் உரிய எண்களுடன் ஆங்கில அகரவரிசையில் முதலில் எழுதப்படும். பிரதான சங்கிலியில் பெயர் முடியும்.
எண்கட்கு இடையே “comma", எழுத்துக்கிடையே “dash” இடப்படும்.
di - (FF), tri - (ep), tetra - (5T6ò), penta - (gg)..... என்ற விகுதிகள் கிளைகளின் எண்ணிக்கைகளுக்குப் பயன்படுத்தப்படும்.
இவ்விகுதிகள் பெயரிடும்போது ஆங்கில அகரவரிசையில் கருதப்பட மாட்டாது.
Examples:
н 1. CH, н-ҫ-н Methane GLDC856,
H
H H 2. CH, H-F-G-H Ethane எதேன்
H. H.
3. CH, CHCHCH, Propane புறப்பேன் 4. CHo снсн,сн,сн, n - butane நேர் பியூட்டேன்
CH, CH CH,
2-methylpropane 2-Quogulsö LpLGugi
th, :e: 5. CHCH,- CH, CHCH, 4-ethyl-2,4,6trimethyloctane
Cн, φΗ CH, Cн,
152

CH, CH,CH, CH, c CH, ÇH ён сн, Фн Cн,
CH, CH, CH, CH,|CH,
5-ethyl-2,2,7-trimethyl-4-propyloctane
நிரம்பா ஐதரோக் காபன்கள்
Alkene (C, H,) இங்கு c=CC பகுதி தொழிற்படும் பகுதியாகும்
C-C நீண்ட தொடர்பான சங்கிலி கருதப்படும்
இங்கு C=C கூட்ட காபன் அணுவுக்குக் குறைந்த எண் கிடைக்கத் தக்கதாக பிரதான சங்கிலிக்கு இலக்கமிடுக
உரிய பெயரடியுடன், உரிய இலக்கத்தின் பின் “ene” என எழுதுக
CH
3
CH CH C CH CH CH
н, СН, | ~ ၄ o 2-ethyl - 4 - methyl pent - 1- ene
CH,
NB: வேறுகட்டமைப்புகள் இல்லாவிடின் C=Cக்கு இலக்கம் அவசியமல்ல.
e.g. CH, -CH, Ethene
CHCH=CH, Propene
NB: ஒன்றுக்கு மேற்பட்ட C=C இருப்பின் "a"(ஆ) ஒலி சேர்க்கப்படும்.
CH, ç = CH CH=CH,
Cн,
4-methyl penta - 1,3 - diene
ΟΥ 4-methyl - 1,3 - penta diene
153

Page 84
Alkyne (CH) இங்கு C=C தொழிற்படுபகுதி “yne” என பெயரடியுடன் சேரும்
விதிமுறைகள் அற்கீன்களை ஒத்தன e.g. CHCH,C=CH But- 1 -yne CH,C = CCH, But-2-yne
NB i. சக்கர ஐதரோகாபன்கள்
இவற்றில் பெயரின் முன்னால் சக்கர எனக் குறிக்கப்படும் குறியீடு களாலும் இவற்றைத் தரலாம்.
CH CH / ༄།། Cyclopropane- ifics) LIDI(Susi
CH, — CH.
C4H10 O Cyclohexene - sis) 6T'dfor
i di, tri. முறையே டை, றை, டெட்ரா என்றே தமிழிலும் எழுதுக:
ஐதரோக் காபன்களின் அலசன் பெறுதிகள் ஐதரோகாபனில் "H" அணுவிற்குப் பதிலாக அலசன் பிரதியிட்டதாக இருக்கும்
பெயரின் முன்னால் அலசன்களை ஆங்கில அகரவரிசையில் உரிய இலக்கத்துடன் "Halo” என்றவாறு (குளோரோ, புளோரோ. என்றவாறு) எழுதப்படும். V
CH, CHCICHBrCH,
2- bromo-3-chlorobutane 616jug gjuJIT675Teub. CH = C ÇH CH CI CH, 3-floro-4-chlorobut-1-yne 8M
F
CH,= CCBr, CCI, CH=CH, 3,3-dibromo-4,4-dichloro-1,5-hexadiene
CH,
பல கூட்டங்கள் இருக்கும்போது பிரதான பகுதிப்பெயர் ஐதரோகாபன் பெயரடியுடன் ane/enelyne ஐ தொடர்ந்து உரிய இலக்கங்களுடன் எழுதப்படும்
154

பிரதியீட்டுப் பெயர்கள் / கிளைச்சங்கிலிகள் உரிய இலக்கங்களுடன் ஆங்கில அகரவரிசையில் முன்னதாகக் குறிக்கப்படும்
பிரதியீட்டுப் பகுதி / பகுதிகள் - பெயரடி - ane/ene/yne - தொழிற்படு பகுதி
ஒட்சிசனைக் கொண்ட காபன் சேர்வைகள் இவை தொழிற்படு கூட்டங்களை கொண்டவையாகக் கொள்ளப்பட்டு ஐதரோகாபனின் பெயரின் பின்னால் உரிய இலக்கத்துடன் சேர்க்கப்படும்
பல கூட்டங்கள் இருப்பின் பின்வரும் முதன்மை ஒழுங்குகள் கடைப்பிடிக்கப்படும். இங்கு ஒரேயொரு தொழிற்படுகூட்டம். ஏனையன பிரதியீட்டுக் கூட்டங்களாகக் கருதப்பட்டு பெயரின் முன்னால் எழுதப்படும்
155

Page 85
தொழிற்படு கூட்டங்களின் முதன்மை இறங்குவரிசை
Functional Group Class Name Substituted name தொழிற்படுபகுதி வகுப்புப் பெயர் பிரதியீட்டுப் பெயர்
O
-(C)-OH Oic acid carboxy
-SOH Sulphonic acid sulpho
O
-(C) - O Oate alkoxy carbonyl
Ο
-(C)- X Oylhalide haloformyl
-(C)-NH, anamide carbamyl/carboamide
Ο
-(C)- H al formyl/oxo
-(C)=N onitrile cyano
O OC oxo f keto
-OH ol hydroxy
— Nн, amine amino
- O - ether alkoxy
-(C) = (C) yne yne
N E(C ८C)=(C) ene ere
-X 1-NO, alkane halo / nitro
( ) குறியினுள் உள்ள காபன் பிரதான சங்கிலியில் எண்ணப்படும். 言
156

935635|Ts) (alcohol)
CH,OH
2ጠ+1
-OH Gig5Tqĝibu(6ugógó “ol”
-OH கூட்ட காபன் அணுவுக்குக் குறைந்த எண் பிரதான ஐதரோகாபனின் பெயரின் பின்னால் உரிய இலக்கத்துடன் “ol” என முடிதல்
e.g. i CH, OH Methanol
i CH,CHOH Ethanol இங்கு இலக்கம் அவசியமல்ல. ஏனெனில், வேறு கட்டமைப்பு இல்லை
iii. C,H,OH
Н Н Н H H H H-g-g-g-H H-g-g-g-H
H OH H H H OH
Propan - 2 - ol Propan - ll - ol
çH, iv. CHCHCH, çH CH CH, CH,
сн,сн, он
3 - propyl - 4 - methylhexan - 1 - ol
ဝုH V. CH;=ç CH CH CH, CH a. 4-chloro -2-methyl-1-penten -3- ol b. 2-chloro-4-methyl-4-penten -3- ol'
(b) பகுதி தவறானது ஏன்? இரண்டிலும் -OH மூன்றாம் இடம். ஆனால் “a” இல் C=C க்கு குறைந்த எண் தவிர மொத்த இலக்கங்களின் கூட்டுத்தொகை குறைவு.
vi. CH(OH)CH(OH)CH(OH)
1, 2, 3 - propanetriol
157

Page 86
* Fg5 (Ether)
C,H,O
தொழிற்படுகூட்டம் “- OR alkoxy” சிறிய / எளிய alkoxy பிரதியிடப்பட்ட கூட்டமாகவே கருதப்படும்.
i. [choi|CH 3 Methoxy methane
ii || CHO ICHCH, Methoxy ethane
எளிய கூட்டத்தினை “அற்றொக்சி” என பெயரின் முன்னால் இடுக
iii. CHφΗ O CHCH, 2 - ethoxypropane
CH,
C|
}ہ
CH, O ÈH ČН=ć Čн,
CH,OH
4-chloro-2-methoxy-3 -ppøင်္en -1 - ol 4- choloro-2-methoxy prop-3-en- 1 -ol
பெயர் எழுதும்போது “இடைவிடாது' தொடர்ந்து எழுதுக
காபனைல் சேர்வைகள்
C HO ո՞ ՞2n
R தொழிற்படுபகுதி C=O என்பது அல்டிகைட்டாகும்
H^
C=O என்பது கிற்றோனாகும் كر R
அல்டிகைட்டுகளில் தொழிற்படுபகுதி காபன் அணு இலக்கம் 1 இனையே எப்போதும் கொள்ளும். ஏனெனில் இது ஒரு காபன் சங்கிலியின் அந்தம் ஆகும். எனவே பிரதான ஐதரோ காபனின் பெயரின் ஈற்றில் "a" என சேர்க்கப்படும். இலக்கம் அவசியமன்று.
eg CHCHCHCHCHO Pentana
158

கீற்றோனினைப் பொறுத்தவரை காபனைல் கூட்டம் அந்தத்தில் அமையாது எனவே குறைந்த எண் கிடைக்கும்போது காபனைல் கூட்ட காபன் அணுவுக்கு இலக்கமிடல். பின் பிரதான சங்கிலி ஐதரோ
66 99
காபனுடன் பெயரின் இறுதியில் உரிய இலக்கத்துடன் “one” என எழுதப்படும்
유 CH, çH C CH, CH, 2 - methyl pentan - 3 - one
CH,
O ク i. HQ methanal
H
O ク ii. CH, C) ethanal
H iii. CHCHCHO propanal
сн,coсн, propanone
ဝုH iv. CH= CH CH CHO2- chloro-3-hydroxy-4-methyl - 4 - pentenal
CH,
W. CHE C çH CHCHCH, 3-propyl-4-pentyn-2- one
O=CCH
0. O O V. محبر C CH=CH CH, C N 2 - pentenedia!
H H
OHC - கூட்டம் எப்போதும் அந்தத்தில் இருப்பதால் இலக்கமிடப் படுவதில்லை.
vii. CH, C-C-CH, CH, 2,3 - pentanedione
O vii. CH, C CH, CHO 3 - oxobutanal
159

Page 87
காபொட்சிலிக்கமிலங்கள்
CHO,
/ தொழிற்படுபகுதி -c2OH
உரிய ஐதரோ காபனின் ஈற்றில் “oic acid” ஒயிக் அமிலம் எனச் சேர்க்கப்படும். இலக்கம் அவசியமல்ல.
Oر
ク/ H - C methanoic acid
OH
クΟ CH. - C
ethanoic acid ܢܐ` 3
OH
இங்கு “acid” எழுதமுன் சிறிது இடைவெளி விட்டு எழுதுக.
C.g.
i CH,CH=CHCO,H 2 - buteonic acid
ii. ငုOOH Ethanedioic acid
COOH
OS Ο a 0 N ク 0 S S0 S LL S LS S
. رC CH, CH, C CH, C N 3 -formylhexanedioic acid
HO OH
CNر Η Ο
3__ 2__ 1ク iv. CH, CH, ဝုH CH,C 3-ethyl-5-oxopentanoic acid OH 4 Cн, 5C H
உதாரணங்கள் 3, 4 இல் “formyt”, “oxo” என்பன எவ்வாறு பிரயோகிக்கப்படுகின்றன என்பதைக் கவனிக்குக. பிரதான
O சங்கிலியில், .C கூட்ட காபன் அணு இருப்பின் “Oxo”
YH வேறுபட்டு இருப்பின் formyl எனப் பெயரிடப்படும்.
160

அமிலப் பெறுதிகள்
1.
அமில நீரிலி எவ்வாறு உருவாகின்றது? இரு மூலக்கூறு காபொட்சிலிக்கமிலத்திலிருந்து ஒரு மூலக்கூறு நீர் அகற்றப்படுகிறது.
Ο Ο 없 없
M R-C4OH HO-C-R - R-C-O-C-R உரிய அமிலப் பெயருடன் acid இற்குப் பதில் “anhydride” எனச் சேர்க்கப்படும். m
அமில ஏலைட்டு
Ο محبر -C( இல் -OH இற்குப் பதில் NH, அமையும்.
YH உரிய அமிலப் பெயரில் acid இற்குப் பதில் “oyl halide" எனச் சேர்க்கப்படும்.
クΟ R - C
Χ
எசுத்தர்கள் எவ்வாறு உருவாகின்றது?
O Ο ク -్య90- —- R - Č-O-R காபொட்சிக்கமிலம் அற்ககோல் எசுத்தர்
காபொட்சிக் அமிலமும், அற்ககோலும் சேர்ந்து ஒரு மூலக்கூறு நீரை இழந்து உருவாகின்றது. அற்ககோலின் அற்கைல் பகுதி பெயரின் முன்னால் எதுவித இலக்கமும் இன்றி எழுதப்படும். பின் அமிலப் பெயர். ஆனால், அதில் “oic acid” &gbu ugat) “oate” 67607 (gpigugub.
朵 - CH-CHF CH CO - CH, CH, Ethyl, butanoate
161

Page 88
4. அமைட்டுகள்
クO Tʻyoh இல் -OH இற்குப் பதில் NH, 960)LDuqub.
உரிய அமிலப் பெயரில் “oic acid” க்குப் பதில் “amide” எனச் சேர்க்கப்படும்.
OH Br
- -
CH, CH = CH CHC CH, CONH,
O
2-bromo - 4-hydroxy-3-oxo-5-heptenamide
நைதரசன் கொண்ட சேர்வைகள்
N) இதற்குப் பல வழிமுறைகள் IUPAC முறையில் உண்டு.
அமைன்கள் (CH*,
முறை முதலமைன்கள (CH, *amine” சேர்க்கப்படும்.
NH) இவற்றிற்குப் பெயரின் பிற்சேர்க்கைகள்
C.S. ငုH CH, CH, 1 - methylpropylamine
NH,
* “an” விகுதியில்லை என்பதனைக் கவனிக்குக.
i.e. l - methyl propan amine 6T6örugöl 56Nugpj.
வழியமைன்கள {(CH),NH} இதில் சிறிய அற்கைல் கூட்டம் Nஇல் பிரதியீடாகக் கொள்ளப்படும்.
H
N CH, N-methylethylamine
),N} இது போலாகும்.
புடையமைன்கள {(CH
CH, CH,NCH, CH, CH,
CHCH, N,N-dihethylpropylamine
162

Фн,сн,
сн, сн, N Cн,сн, triethylamine
BrCH, Cн, N CHCH, Br
CHCHBr 2, 2,2-tribromotriethylamine
முறை I
Amine பகுதி பிரதியீடாகக் கருதப்பட்டு “amino” என்ற முற்சேர்க்கை கொள்ளப்படும்.
i CH,CH,INH, aminoethame
ii. CH, ҫн CH, 2-aminopropane
NH, iii. CHINHCHCH, N-methylaminoethane
iv. CH, Ņ СН,Cн, N, N - dimethyll / amino ethane
CH
“N” குறிக்காமல் விடும் வழமையும் உண்டு.
NBi. அமைட்டுகளின் பின்வரும் வகைகளைக் கவனிக்குக.
O
ク сн,— C N-methyl ethanamide
NH CH,
ii. Fuu6oo6aTG6a56 RCN
E N......... nitrile ant Ltb CHCN ethanonitrile
i. நைத்திரோ சேர்வைகள் RNo,
-NO,கூட்டம் பிரதியீடாகும். “nitro என முற்சேர்க்கைக்குட்படும். CH,CHNO. Nitroethane
163

Page 89
அரோமற்றிக்கு சேர்வைகள்
COH
i
COR ii.
SO,H iii.
Ο
C-X iv. O
없
NH-C- CH,
V.
Ο
C-H vi. O
Cs N vii O
Ο
H
Ο
H,
164
benzoic acid or benzenecarboxylic acid
alkylbenzoate
benzenesulphonic acid
benzoylhalide
N-phenylethanamide / Acetanilide
benzaldehyde or phenylmethanal
benzonitrile
4-methyl phenol

OH
ix. Phenol
NH,
X х 4-amino methylbenzene or 4-methylaniline
CH
* இங்கு சிறப்புப் பெயர்களும் உண்டு.
* அலிபாற்றிக்கு பகுதியும் அரோமற்றிக்கு பகுதியும் ஒருங்கே
அமைந்தால் தொழிற்படு பகுதியுள்ள தொகுதி பிரதானமானது.
OH
С— О— Cнсн,
ethyl, 3-hydroxybenzoate
// сн,— Cн-С— о CH
3 - methylphenyl, propanoate
TS otskr - Hullirtints SJ حضستستستے سے۔
165

Page 90

பிழை திருத்தம்
பக்கம் பிழை
HO 14 CH,CH,-MgBr —s-H> CH,CH,OH + Mg(OH)Br
14 RMgBr CH-C-RH+CH,C=CMg
15 CH, COONa NaOH (Cao) --> CH, <کNB: T 28
30 p Yo CرP q1 - سح S
p 4 q# r its
e.g. 2 CH, Cl
CC W مر H Br
CH, Br Υο c1 W H C
36 R-Cs C-H CuCl(NH2(14) CuC=CCu 47 · )
o . M. VK N
50 Nв: aѣigь с„н,N,с
52 இங்கு HNO,அமிலமாகவும், H,80,மூலமாகவும்,
NO
н
54 OS
с-сн, e o
с—сн,
H
--
55 ஏசைல் ஏலைட்டு
56
C ~ Cl
H + HCl + AlCl, <--
+ہ
திருத்தம்
H,O CH, CH-MgBr تس۔< сн,сн, + Mg(OH)Br
RMgBr °H ,C-gi! RH + CH,C= CMgBr
CH,COONa + NaOH (Cao) --> CH,' Naco
NB: ***
р Υς c1 r р Υς
──- ་ལ། ། q1 N p q^ r Trans - form Cis-form
pチ q, r*p
e.g. 2 CH, Br
سمي c E C H C Z-isomer
сн, C1
YC R c{ E-isomer H Br
R-C=C-H CuCl(NH4) RC=CCu
O *o(*)
w, N/
-- N.B : Gris CHINC
6'5" 2
இங்கு HN0,மூலமாகவும், H, SO, அமிலமாகவும்,
NO, GOf H
oa (e. 十
- CH,
o
ҫ-сн, Act X" H
སྡེ།《《
ஏரைல் ஏலைட்டு
C C
FcC. + HCl + FeC, <***

Page 91
பக்கம் பிழை
Ο 56 Sگ O
n H囊 O
--
CH, ÇH,
H 62 命v甲 NO NO, 2
ഗ e
i RC}}) 77 RMgI foi o
O
OH OH
COOH i. CHCI,/NaOH(aq)
Α C D ii. Ho' C D
1 10 CH,c-N-NH
+но
110
CH,C = N - NH + Ho
ethanal hydrozone
|l,Glo
CH, C = N - N = CHCH,
ethanalazine
113 2 CH,CHO di:08,>
업 116 XC=o-f»)ó- Cl+ POCI,
120 CH,COOH + Zn —}>(CH,COO),Zn+ H, t
122 Not clear - H --
142 i. RX + KCN -> RCN + KI
- p ii. RCONH,--> RCN + KI
2 . so
ܕܠ H O
十
çH, ÇH,
H H 69 t NO, NO,
--> ഗ 6
i. Rico RMg | Tŭio ->
OH OH
COOH. i. CCVNaOH(aq)
<سســـــــــــــــــاســـــــــــــــے ii. HO
CH,Ç=N-NH
H
+но
H
CH,C = N - NH, + H,o
ethanal hydrozone
| l,Glo H
CH, C = N - N = CHCH,
ethanalazine
2 CH,CHO i, NaOH
C W PC. CC=O) -->CC- Cl + POC,
2 CH,COOH+ Zn—>(CH,COO),Zn+ H, t
HCOOH + MnO,(aq) - H -
RX-KCN-> RCN --KX
RCONH, Pep RCN + H,Po,


Page 92

eI5LJIT 200.00
விலை